建安二年（197）十月，曹操再次發兵討伐張繡。這一戰曹操打的是順風順水，那時劉表的部將鄧濟佔據湖陽,曹操攻下湖陽,活捉鄧濟後又一舉攻下舞陰。但曹操最終仍然沒有能徹底打敗張繡，佔據宛城，報殺子之仇。
建安三年(198)正月,曹操回到許都,很快曹操就發動了第三次對張繡的戰爭。
那時荀攸隨曹操征討張繡，對其道:“張繡與劉表互相援助,力量強大,但張繡是流動部隊,食物要靠劉表供給,劉表無力供給他時,雙方勢必背離。我們不如暫停進軍等待一下,這樣可以誘之前來；如果急於進攻,他們勢必互相救援。”
荀攸的建議非常有理，可惜曹操不聽,他直接進軍到了穰縣,與張繡交戰。張繡告急,劉表果然來救，在劉表和張繡的聯和打擊下，曹操軍作戰不利。
曹操後悔的對荀攸:“都是不聽您的建議造成的啊！”隨即設定奇兵再次交戰,大敗張繡。
同年三月曹操將張繡包圍在了穰縣。但後來袁紹的降卒帶來了田豐要求袁紹偷襲許昌奪天子的訊息，曹操得知後，立刻放棄了對張繡的包圍，選擇撤回許昌。
但這個時候，劉表派來的援軍切斷了曹軍的後路。曹操撤退,張繡帶兵也追來,曹軍不能前行,於是結成連營,得以慢慢前進。曹操在此時寫信給荀彧，到:“賊軍緊追我軍,雖然我們每天只能走幾里路,但我算計好了,到安眾縣時,一定會打敗張繡。”
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到了安眾縣,張繡和劉表聯軍守在險要地方,曹軍前後受敵,曹操派人乘天黑在險要處挖鑿一條地道,把輜重物資全部偷運過去,又設下伏兵。此時已天亮,劉表和張繡的部隊認為曹操已逃走,全軍追趕。曹操便派出步兵、騎兵兩面夾攻,把敵軍打得大敗。
七月,曹操回到許都。荀彧就問曹操:“戰前您料定一定會打敗賊兵,有何根據呢？”曹操則回答:“敵人阻止我迴歸的部隊,與我背水作戰,我由此而知一定會勝利。”在追擊戰中，張繡和劉表軍的將領們認為曹操迴歸心切，但曹操卻反而利用他們的這種心裡，反其道而行之，成功的將其誘入陷阱，大破敵軍。
但讓人意想不到的是，在張繡被曹操擊敗之後，他居然會組織第二次進攻，並且成功地擊潰了曹操的後軍。
原來早在張繡第一次追擊曹操之時，張繡的謀士賈詡就曾經對張繡到：“不能追,追必敗。”張繡不聽,進兵追擊,大敗而回。賈詡卻又對張繡道:“趕快追他們,再戰必勝。”
張繡推辭:“沒聽您的話,才到了這個地步,現在已經敗了,為什麼又要去追?”賈詡:“用兵無定式,急速進軍,必定有利。”張繡這下信了,隨即收攏打散的士兵急速追擊,與曹軍大戰,果然得勝歸還。
於是張繡問賈詡:“我用精兵追擊敗軍,而您必定失敗；退下來後,用敗兵追擊剛打勝仗的士兵,而您必能勝。結果都如您所的一樣,為什麼您預料的與一般常情相反卻又都應驗了呢？”
賈詡從容道:“這個容易解釋。將軍您雖善於用兵,卻不是曹公的對手。曹軍雖然開始退卻,曹公必定親自壓陣斷後,追兵雖然精銳,將領既然不是對手,對方的士兵也就強了起來,所以知道追兵必敗。曹軍進攻將軍您並沒有失策的地方,力量未衰卻撤退,必定是他們國內發生了變故；已經打敗了將軍,他們必定輕裝快行,即使留下幾個將領斷後,這幾個將領雖然勇猛,已不是將軍您的敵手,所以雖然您用敗兵追擊卻能取勝。”張繡這才表示佩服。
曹操在建安時期三次討伐張繡，均沒有取得重大的進展，總體上而言和張繡互有勝負，佔了不少便宜，也吃了不少虧，由於曹操久久啃不下張繡這根硬骨頭，於是他終於開始把目光轉向呂布、袁術等人。
歷史上曹操集團在兩年內四度討伐張繡，其中三次曹操親自領軍，雖然戰績不大，但其中有一些將領發揮很是不錯，例如于禁和李通。
第一次討伐南陽時由於張繡的背叛，曹操很是狼狽。那時，曹操部下諸軍一片混亂，只有平虜校尉于禁整頓部隊，有秩序地撤回。在路上，于禁見到曹操屬下的青州軍搶掠百姓，便數他們的罪狀，並派兵進行攻擊。青州兵逃走後，去向曹操告狀。但於禁到達以後，卻先安營紮寨，沒有立即去拜見曹操。有人對於禁：“青州兵已經先去告您的狀了，您應該快去向曹公解釋。”
于禁：“如今敵人就在後面，隨時都會趕到，不先作好準備，怎麼迎敵！而且曹公英明，隨意誣告怎麼能行得通呢！”於是從容地挖好壕溝，安好營寨後，才進入拜見曹操，報告全部情況。曹操很高興，對於禁：“南陽之敗，連我也狼狽不堪，將軍在混亂中能整頓好自己的隊伍，討平暴亂，鞏固營壘，有不可動搖的氣節，即使是古代名將，也不會比你更好！”於是累計于禁的前後戰功，封為益壽亭侯。
後來曹操再次討伐張繡，由於劉表派人支援，曹操軍陷入了苦戰，這時李通帶著士卒連夜地趕來幫助曹操，補充了曹操的兵員令曹操得以再戰，李通還作為先鋒，回頭攻打張繡並大破之。後來因此記功李通被遷作裨將軍。
曹操久伐張繡不得建功。首要要追究是曹操在第一次討伐張繡時幹了不少“好事”，導致張繡降而復叛，自己還麻痺大意；第二是因為張繡和劉表聯合，張繡武力雖然強，但他畢竟是無根之軍，而劉表在相助之後，張繡缺糧，劉表缺將，兩人簡直就是珠聯璧合，又在客觀上為曹操討伐張繡增加了不少難度；第三是曹操未能聽從荀攸之策先分化張繡和劉表的關係，反而給了兩人過大的壓力，逼他們更緊密地聯合到了一起；第四張繡有賈詡相助，賈詡在宛城三次作戰中兩度用計，均讓曹操吃了大虧。
但世事無常，後來張繡居然不戰而降，讓曹操白白得到了南陽。