【戰爭之始】
初平二年（191）孫堅連戰連捷，先在太谷陽人擊敗了胡軫和呂布的大軍，然後又與董卓親自率領的大軍交戰，大破之，最後一路進軍到洛陽再次打敗了呂布逼迫他撤離了舊都，收復了洛陽。
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但後來因為袁術不贊同袁紹擁立新帝的提議，袁紹也不想讓袁術做大，於是袁紹上書為周昂為豫州刺史，率兵襲取曾作為孫堅豫州刺史治所的陽城。
在這種情況下，孫堅被迫放棄了對董卓的進攻，轉而帶兵迴轉，此時袁術也派公孫瓚的弟弟公孫越帶兵馳援，公孫越在作戰中被流矢射中身亡。但孫堅回到陽城之後，周昂不敵，潰敗而逃。
孫堅在得知周昂偷襲的訊息之後，感到十分憤慨：“我們同舉義兵，目的是為了挽救江山社稷。如今逆賊將被掃滅，內部卻如此爭鬥起來，我跟誰戮力同心，迴天轉日呢？”但最後他也不得不屈服於現實，放棄董卓，轉而攻打周昂。或許，孫堅在出這些話的時候他就已經知道自己可能再也沒機會返回洛陽對抗董賊了吧。
【孫堅之死】
袁紹和袁術鬧翻之後，公孫瓚因為自己的弟弟公孫越之死很快就也和袁紹鬧翻了，這下就形成了公孫瓚和袁術對袁紹兩面夾擊的形勢，這對袁紹非常不利，後來陶謙也同袁術結盟對抗袁紹，袁紹的局勢看起來更糟糕了。
袁紹為了擺脫這個糟糕的局勢，便聯合了南方新上任的荊州刺史劉表。劉表由於袁術佔領了荊州北方的大郡南陽郡，為了防備袁術於是他答應了本來就和他關係不錯的袁紹。這下袁術忍不了了，他便派孫堅討伐劉表。
初平三年（19）（注1）孫堅進軍荊州討伐劉表，劉表派黃祖在樊城、鄧縣之間迎戰。孫堅很快就第一次擊敗黃祖，他帶兵乘勝追擊，渡過漢水，包圍了荊州的治所襄陽，劉表也被圍困其中。
由於根本打不過孫堅，劉表乾脆閉門不戰，暗中派黃祖乘夜出城調集荊州其他地方的部隊。襄陽被包圍一段時間之後，黃祖帶著援軍歸來，再次與孫堅展開大戰，但他又輸了，不得已再次敗走。
孫堅在第二次將黃祖擊敗之後，並沒有滿意，而是準備將黃祖一次性解決，所以他趁機率軍追擊，一直追到了峴山之中。再次大勝之後，孫堅也有些大意，他單身匹馬率先登上峴山，大軍在其後，這一下被黃祖軍逮到了機會，竹林間暗箭齊發（一投石），孫堅沒有躲掉，中箭身亡，連屍骨都被黃祖軍搶走。
後來孫堅的原部下桓階便冒著生命危險前去拜見劉表，請求為孫堅送喪。劉表被他的義氣所感動，就讓他把孫堅的屍首、靈柩帶走了。
孫堅死後，孫堅的侄兒孫賁率領將士扶送靈柩撤回袁術那裡,袁術又上表,推薦孫賁為豫州刺史。
就此，一代將星孫堅隕落。
【袁術為什麼先討伐劉表】
孫堅死後實際上有很多人認為袁術要負有責任的，如果不是袁術沒事做討伐劉表的話，孫堅就不會出意外了，袁術的敵人明明以袁紹為先，袁術卻吃飽了撐著去討伐勉強搭到邊的劉表。
但我個人認為袁術派孫堅討伐劉表是沒有任何問題的，而且這個戰略對袁術而言、對孫堅而言都是很正確的。
對於袁術而言，雖然他的頭號大敵是他的哥哥袁紹，但袁紹並不好打，這還不是單單從實力方面的對比，更重要的是那時候兗州不好走。
袁術的大本營是南陽郡，和袁紹的地盤冀州之間有著兗州相隔，所以袁術想打袁紹的話就一定要從兗州路過。
那時候兗州刺史劉岱是支援袁紹的，這實際上並不是問題，連劉岱一起打就可以了，但問題是那時候兗州太亂了，亂的一塌糊塗。
初平二年（191）到初平三年（19）這一年多的時間裡，黃巾軍再次復起，並在兗州和青州一帶到處作亂，公孫瓚就帶兵去青州鎮壓過，兗州刺史劉岱乾脆在與黃巾軍的作戰中身亡。黃巾軍的作亂使得兗州一帶交通不便，亂成一團，本來隔州作戰風險就會提高，黃巾軍這樣一亂搞兗州那邊就變得更亂了，討伐佔據冀州、實力強大的袁紹，本身就要心翼翼，做好萬全準備。這一路都成這樣了，所以討伐袁紹當時已經不太現實了。
但反過來，對於袁術而言，對付劉表卻是一個很現實、很緊迫的問題。
因為荊州是袁術的大後方，南陽郡是荊州的北方大郡，是依託於荊州的，不僅如此，袁術的糧道也被劉表控制在手裡。當你的後方出了問題，當你的要害被別人握在了手裡，你你急不急？
袁術很急，他也必須著急，所以他先對劉表動手了。
對於孫堅而言，攻打荊州同樣也是一個很不錯的選擇。
孫堅作為一名將領，一生中走東闖西，去過了很多地方，討伐過很多敵人，對於全國各個地方都比較熟，但唯獨不包括北方四州（冀州、幷州、幽州、青州），孫堅作為一名南方人，不湊巧的是他基本上沒去過北方。所以如果討伐袁紹的話，孫堅可能就要在陌生的地方對抗一個強大的敵人，這對於一個將領而言並不是一個好的選擇。
相反，孫堅對於荊州很熟，因為他在參加董卓討伐戰之前就是被朝廷派往荊州平叛，然後來回都在荊州走了一遍，他的不少部下也是荊州人。所以孫堅在地利上不遜於劉表。
而且劉表擔任荊州刺史的時間並不長，他是在孫堅和袁術匯合之後才由董卓推舉當上的，在孫堅打來的時候任職時間也就不到兩年，荊州的軍隊面貌也早就孫堅所熟知，劉表在人和的優勢上面也不明顯。
荊州包括南陽郡在內一共八個郡，面積是非常大的，但荊州的治所襄陽離南陽並不遠，劉表也在襄陽內，從某種意義上來攻克了襄陽就相當得到了荊州，所以從距離上而言這也不是問題。
最後在實力上，孫堅的部隊經歷過多次大戰，戰力強悍，孫堅本人也是一位超一流將領，而荊州軍的實力只能用普通來形容了。戰力對比更不是問題。
從各個可以把控的因素來看，劉表都應該是袁術和孫堅的一盤菜，戰爭的過程也體現這一，只可惜老天爺沒這麼看，幸運女神也沒有這麼想，孫堅就在明明一帆風順的情況下，由於有大意，跪了。
注1：也有人認為孫堅是於191年討伐劉表，並於同年死去