歷史上劉表被認為是守成之主，所以被不少人所輕視，然而很少有人知道，當時在荊州守成這兩個字已經是多麼的難得。
在東漢末年，可以稱得上四面皆敵的諸侯大家首先想到的一般是北抗袁紹，東敵呂布、袁術，南拒劉表的曹操，然而劉表在荊州的外部環境和曹操可以也是一樣的惡劣，當時劉表東方是孫策、孫權兄弟，南面有張羨、張懌父子和交州牧張津，西面是劉焉、劉璋父子，北方還有原來佔據南陽的袁術和後來挾天子而令諸侯的曹操。
荊州在四通八達的同時也是四面皆敵啊，守成兩字談何容易。
【血仇之敵江東孫氏】
歷史上因為孫堅之死，所以劉表和江東孫氏集團的關係可以一直是十分的惡劣，而且在江東的“江都對”、“榻上對”中也都把荊州視為了必得的目標，所以孫策、孫權兄弟多次討伐荊州的門戶的江夏，企圖以此為跳板奪取荊州。
當時劉表將江夏交給了自己麾下大將黃祖，主要採取了守土策略，因為當年孫堅就是死在了黃祖軍手中，所以孫氏兄弟討伐黃祖也是格外的積極。
建安四年（199）孫策第一次西征黃祖，在途中得知劉勳討伐上繚，內部空虛，於是轉而先行討伐劉勳親自率領大軍進攻劉勳的大本營皖城，並且將其攻克，之後劉勳向黃祖求救，黃祖之子黃射親自帶領船軍五千人幫助劉勳，孫策得知之後，率領大軍討伐，將劉勳和黃射的聯軍一舉擊潰，劉勳就此北逃歸順曹操，黃射亦逃回江夏。
之後孫策乘勝追擊，進軍討伐黃祖，劉表派侄兒劉虎和南陽人韓唏帶領五千人趕來幫助黃祖，雙方好一場大戰，孫策大獲全勝，擊殺了劉虎、韓唏，只有黃祖逃走，黃祖軍幾乎全軍覆沒，士卒戰死兩萬餘人，溺死者達萬人，孫策繳獲戰船六千艘。
這一仗之後黃祖只能勉強自保，幾乎再無法威脅到孫策，孫策得以趁機調動兵力，謀取北方。
建安八年（0）孫策死後，其弟弟孫權再一次發兵進討黃祖，成功的擊敗黃祖的水軍，但沒有攻下城池，加上後方出現叛亂，遂退還。
建安十二年（07）孫權第二次討伐黃祖，僅擄掠部分百姓，無果而終。
建安十三年（08）孫權第三次討伐黃祖，當時甘寧已經歸順孫權，孫權麾下將領淩統擊殺了黃祖的先鋒張碩，但因為沔口一帶黃祖軍防禦堅固而損失慘重，此時周瑜派出淩統、董襲帶領一百人的敢死隊經過艱苦戰鬥切斷了擋在沔口的黃祖軍兩艘蒙衝之間的聯絡，呂蒙在近戰中格殺陳就，就此擊敗了黃祖軍，淩統也分兵攻下了江夏。
黃祖這一次沒能逃掉，被騎士馮則追上梟首，孫權用其頭顱獻祭亡父孫堅。
此戰之後，孫權已經開啟了荊州的大門，要不是曹操及時南下，孫權可能就會趁勢奪取南郡，攻下江陵和襄陽，就此拿下整個荊州。
【叛逆的張氏父子】
劉表在袁紹和曹操對抗之際，選擇聯合袁紹，因此被不少人認為是背叛朝廷，當時的長沙太守張羨就在桓階的勸下背叛了劉表，舉兵聯合周圍數郡和劉表對抗。
本來荊州的治所在武陵郡的漢壽，位於荊州的中南部一帶，但劉表遷到了北方南郡的襄陽後，離南方四郡距離較遠，消弱了對這一帶的控制能力，這也是張羨為什麼能輕鬆藉助朝廷的名義就能反抗劉表的原因之一。
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據《英雄記》記載，張羨是荊州南陽人。歷官零陵、桂陽太守，深得民心。然而性格屈強，劉表看不起他，對其無禮，張羨於是懷恨在心，遂背叛劉表。
另據《三國志·桓階傳》記載，當時曹操與表紹在官渡相持不下，劉表帶領荊州的人馬全力接應袁紹。桓階見到這種情況，就勸太守張羨道：“不論幹什麼事情，採取什麼行動，只要不是以禮義為根本，就沒有不失敗的。因為明白這個道理，所以以前齊桓公就率領諸侯尊崇周天子，晉文公就追殺太叔又收留周襄王，並幫助周襄王復了位。如今袁紹違背了這個道理，而劉表又緊隨其後，他們走的都是自取滅亡的路啊。您一定要深明大義，明辨是非，保全福運，遠離災禍，決不能和他們同流合汙！”
張羨就問道：“但是咱們現在又該怎麼辦才好呢？”
桓階：“眼下曹操的力量雖然很弱，但是他仗義起兵，挽救朝廷的危亡，奉王命討伐罪臣，天下人誰敢不服？如今您若能把四郡的力量聯合起來，保住三江，等待曹操的大軍，到時候裡應外合，難道這不是一條出路嗎？”
張羨：“好！”於是把長沙和周圍三郡的人馬都動員起來對抗劉表，又派出使者前去謁見曹操，曹操十分高興。這時袁、曹之間的戰事正接連不斷，曹軍一直未能南下，而劉表卻加緊攻擊張羨。
當時劉表親自領兵前往征討，圍城連年而不克。後來張羨病死，部屬們又擁立他的兒子張懌為長沙太守。劉表趁機加緊進攻，終於打敗了張懌，收復了長沙郡的土地和軍隊。劉表又乘勝進軍西南，收取了零陵、桂林等地。這樣，劉表的勢力範圍已經南達零陵、桂陽，徹底控制了南方四郡，北據漢川，擁有地盤數千裡，兵馬十幾萬。
桓階原來是孫堅的部下，歷史上就是他向劉表求回了孫堅的遺體，在張羨病死後，長沙城被攻破，桓階只得自己躲藏起來。過了很久，劉表又徵召他做從事祭酒，還打算把妻子的妹妹蔡氏嫁給他。桓階推自己已有了老婆，拒不接受，接著又稱病辭官告退了。
張氏父子的叛亂大大消耗了劉表的實力，是官渡之戰中劉表沒有響應袁紹趁機北上的原因之一，也是曹操後來多次想南下的原因之一，但張羨死後，劉表趁機打敗了剛剛上位的張懌，從而平定了叛亂，這也使得劉表對於南方四郡的控制能力大大加強。
歷史上張羨叛亂時還可能和當時的交州牧張津有所聯絡。