因為劉表、劉焉、劉璋都是漢室宗親，所以不少人直觀的認為他們的關係應該不錯，但實際上在劉表活著的時候，他和劉焉、劉璋父子的關係就一直沒有好過，相反，荊州和益州之間的緊張局面維持了好多年。
在董卓死後，劉表對控制長安朝廷的李傕、郭汜等人表示出善意，而他們也投桃報李，選擇拉攏劉表，甚至讓其並督交、揚、益三州軍事。後來西涼軍集團徹底分解，南下的驃騎將軍張濟奪取南陽不成，反而戰死，劉表不僅沒有追擊其殘餘勢力，反而上表其侄子張濟為南陽太守，作為自己北方的屏障。
【同宗不和】
早在中平五年（188年），劉焉就已經入蜀成為了益州牧，級別高於刺史，他在益州大權獨握，天下大亂之後，也起了不軌之心，乃至製作乘輿車服千餘乘，這在當時是皇帝獨有的特權，劉焉的行為已經越軌。
初平二年（191）剛剛成為荊州刺史不久的劉表得知了劉焉的不法行為，於是他將這些事情上報朝廷，但當時董卓還在對抗關東聯軍，根本沒有多餘的力量制裁劉焉，他去長安之後更是沉醉於娛樂之中，所以這件事情就不了了之，但也因此劉焉和劉表開始結怨是此後荊州劉表集團和益州劉焉、劉璋集團的關係就一直不好。
興平元年（194），劉焉病亡，其子劉璋被擁立即位。劉表看到益州空虛，就想趁劉璋立足不穩之際奪取益州，於是他派別駕劉闔策反了劉璋的將領沈彌、婁發、甘寧，但他們後來都被趙韙所擊敗從而退入荊州。
劉璋為了防備劉表任命趙韙為徵東中郎將，駐軍巴東郡的朐忍。
此後並沒有劉表和劉璋關係緩和的記載，直到劉備時期劉璋集團才和荊州恢復往來。
【聯合西涼】
初平三年（19），董卓被王允、呂布等人所殺，西涼軍勢力一度被驅逐出朝廷，然而王允剛愎自用，不聽勸諫，對西涼餘黨壓迫過狠，西涼餘軍遂反，他們組成聯軍，以李傕、郭汜等人為首，擊殺了徐榮打敗呂布進據長安，重新控制了朝廷和天子，族滅了王允作為報復。
但當時西涼軍的所作所為已經為天下人所棄，於是徐州刺史陶謙聯合前揚州刺史周幹、北海相國孔融等人推舉朱儁為太師，移檄牧伯，同討李傕等，奉迎天子，所以那個時候西涼軍的局面還不是很穩固，急需要外部諸侯的支援。
這年的十月，劉表第一個使者入朝奉貢間接的承認了當時的長安朝廷，李傕、郭汜等人因此大喜，於是他們黃門侍郎鍾繇拜劉表為鎮南將軍、荊州牧，封成武侯，允許設定長史、司馬、從事中郎，擁有開府辟召掾屬的權力，禮儀如同三公；又派左中郎將祝耽授予假節，並督交、揚、益三州軍事。以此來結連劉表作為自己的外援。
而實際上在這一年的十二月，李傕等人就用賈詡之計召朱儁進入長安，後來陶謙遂也派出使者朝貢。
歷史上劉表的這一次外交投資是極為英明的，他只是透過一次簡單的朝貢就把刺史變成了州牧，還獲得了開府的權力，甚至被容許將自己的勢力範圍擴張到南方其他的三個州。
但劉表過於守成，並沒有把握住機會，他並沒能趁機將自己的勢力進一步擴大，反而一心在自己的三分地，錯過了一次勢力擴張的大好機會，此後李郭的長安朝廷因為天子出走而消失，劉表的這一次政治投機也宣告結束，到頭來他只是獲得了一些名義上的好處，並沒能利用朝廷的大義將名義轉化成實際的利益。
哪怕就在興平元年（194）益州因為劉焉去世而動盪不堪之時，劉表也只是誘其內亂，自身並沒有出一兵一卒，所以劉璋站穩益州之前，劉表也沒得到益州一塊地盤，劉璋穩定局面之後，就更不要了。
【連張抗曹】
在建安元年（196），漢獻帝東遷至洛陽，張楊先派衛將軍董承修理皇宮。太僕趙岐來到荊州服劉表幫助董承，劉表派兵前往洛陽，並運輸大批軍用物資。
同年，曹操迎獻帝遷都許昌，劉表雖遣使奉貢，但卻北與袁紹相結。治中鄧羲勸諫劉表，劉表不聽，鄧羲不滿，於是辭疾而退，終劉表之世不為其仕。
據《漢晉春秋》記載當時劉表對鄧羲回答道：“對內，我沒有對朝貢之事上失責；對外，我亦沒有違背盟主，這才是當今天下的達義之道。怎麼只有你老是在怪我呢？”
然而劉表想兩不得罪，保持中立，但別人不是這麼看的，由於許昌離荊州的南陽郡很近，曹操看到劉表和袁紹之間關係那麼好，根本無法坐視南陽郡在劉表手中，直接威脅許昌的安危，於是遂準備奪取南陽。
而在長安內亂之後，天子出走，西涼軍也徹底解體，當時的驃騎將軍張濟自關中出走南陽，因糧盡而攻打南陽郡的穰城，卻中飛矢而死，其侄張繡於是收兵而退出穰城。
荊州官員知道後皆向劉表祝賀。劉表卻：“張濟因窮途末路而來，我作為主人卻如此無禮，這並非我的本意，故我只受弔唁而不受祝賀。“之後，劉表又派人招誘張濟的餘部，他的部眾聞訊大喜，都服從劉表。在賈詡的服下，張繡屯兵宛城與劉表聯合，成為劉表在北方的藩屬勢力，替他抵禦曹操。
劉表在張繡死後，不僅沒有進一步的驅逐其殘黨，反而讓張繡控制了南陽，作為自己北方的屏障，表面上看起來很划算，不用出兵還得到了一批精銳的西涼軍。
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然而這實際上是劉表犯下的一個很大錯誤，他本來是想藉助張繡的力量來抵禦曹操，可是張繡對於劉表而言並不可靠的，他的叔叔張濟就是死在荊州守軍手裡，本身和劉表也沒有什麼交情，所以張繡沒必要替劉表賣命的，這等於劉表將自己的門戶南陽白白交給了別人。
所以張繡從一開始就沒有對荊州的歸屬感，也不認為自己是劉表的部下，所做出的決策基本都是出於自身的考慮，這也導致了後來劉表最終失去了南陽郡。
注1：這裡意思是蒯良的是長久之計，蒯越的是一時之謀，典故出自城濮之戰