在南方，除了張氏父子之外，交州牧張津亦是劉表的敵人之一，但相對而言，張津還是比較好對付的。
但相反，在北方的曹操就可以是劉表所面臨的最強敵人了，曹操集團四度討伐荊州南陽一帶，無果而終，後因為張繡投降才失去了南陽，不過劉表去世之前，曹操已經吞併北方四州成為了當時的北方之主。
【交州牧張津】
張津原來是袁紹麾下的門客，袁紹曾經派其服大將軍何進對付十常侍。所以張津和劉表一樣都和袁紹關係密切，但和劉表不同，張津在後來並不是袁紹的同盟者。
在後來官渡勝利之後夏侯惇曾經寫給石威一封信，上面寫到：“授孫賁以長沙，業張津以零、桂。”
這表明曹操可能在對抗袁紹之時拉攏張津和孫賁牽制劉表，以減輕自己的外部壓力，張津後來之所以會和劉表開戰，可能就是出於這方面的原因。
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另外根據《南方草木狀·卷中·木類》張津曾經在建安八年（0）出產在交趾郡和合浦郡的益智子製成的粽子向朝廷進貢，可以看出來當時張津和曹操之間關係應該至少不壞。
張津和劉表敵對的時間大致也是從建安四年（199）開始，和張羨之亂時間相若，所以張羨當時極可能不是孤軍奮戰，後面還有著張津的支援以及曹操的助威。只不過當時的交州遠遠還沒有經過開發，所以實力和其他大州相比頗為懸殊，在張羨死後，其子張懌被劉表消滅，張津在與劉表的交戰中也開始完全處於劣勢，最後張津被部將所殺。
戰事不利只是張津被殺的原因之一，當時張津是少有的一個宗教狂人，他無視聖賢的教訓和國家制定的法律，並且在自己的頭上裹著紅頭巾布、彈琴燒香，並且對於道教經典十分沉迷，這些都讓周圍人有所不快，而且他在約束和監督這兩方面做得也很鬆散，沒有威信，部下甚至開始擅自離開他身邊。
張津死後，劉表沒有錯過機會，他派遣屬下賴恭出任交州刺史，他又任命部屬吳巨為蒼梧太守，以接替剛病故的史璜，搶先在朝廷任命官員先行佔有了交州。
許昌朝廷雖然晚了一步，但曹操為了不讓劉表得到交州，便任命交州本土派的交趾太守士燮為“綏南中郎將，都督七郡，領交阯太守如故”，來對抗劉表。
後來吳巨和賴恭發生了矛盾，並且將賴恭驅逐出了交州，劉表將交州納入勢力範圍的計劃遂宣告失敗。
【佔據南陽的袁術】
袁術是劉表在群雄時代所面對的第一個敵人，當時袁術佔據了荊州北方大郡南陽郡，又在對董卓的戰事中取得了勝利，並且擊退了入侵豫州的周昂，是那時風頭最盛的諸侯。
劉表因為選擇幫助袁紹而與袁術成為了敵人，當時袁術派大將孫堅南下，劉表軍一度陷入艱難局面，但上天護佑，孫堅因為中流失而死，這讓劉表輕鬆獲得了勝利，後袁術討伐兗州失敗，離開了荊州，南陽郡也被劉表收回。
【強大的曹操】
袁術離開之後，劉表北方的形勢一度好轉，然而曹操做大之後局勢再次惡劣起來。
袁紹、劉表和曹操本來是盟友，但在曹操“挾天子而令諸侯”、遷都許昌之後，威望大增，開始不把袁紹和劉表放在眼裡，因為南陽郡對許昌近在咫尺，所以被曹操視為了眼中釘肉中刺，數次派大軍討伐，而劉表以張繡作為北方屏障和其一起對抗曹操。
建安二年（197），曹操第一次討伐南陽，這次張繡不戰而降，但後來因為曹操強佔了張繡的嬸嬸，又挖張繡麾下愛將胡車兒，激怒了張繡，於是他遂反，導致曹操的長子曹昂，愛將典韋以及侄子曹安民均喪命宛城。此後張繡再次選擇和劉表聯合，劉表看到曹操在宛城損失如此慘重，也不認為張繡會再次投靠曹操，遂接納了他。
曹操失敗之後，南陽和章陵一帶紛紛反叛曹操，歸附張繡和劉表，曹操派曹洪討伐，沒有成功。
同年十月，曹操再次親自發兵攻打南陽，擊敗活捉了劉表麾下將領鄧濟，佔據了湖陽和舞陰，但並沒有成功攻下南陽消滅張繡。
建安三年（198）曹操第三次親自率軍討伐張繡，將其包圍在穰城，之後劉表派援軍北上，同時又傳出了田豐勸袁紹南下許昌奪取天子的訊息，曹操遂退軍，但被劉表和張繡聯軍所阻，曹操將其擊潰後，得以回到許昌。
一度曹操南下的勢頭得以被遏制。
但後來讓人沒想到的是張繡在賈詡的勸下居然再度投靠曹操，荊州的門戶南陽就此不再歸劉表所有。
劉表會失去南陽一帶可以是自找的，張繡本來只是一路新喪主的殘軍，劉表卻將自己北方的大郡幾乎白白交給了他，同時自己還沒有足夠的制約手段，導致張繡成為了南陽實際的主人，要不是曹操自己作死，南陽郡早就丟了，而後劉表對張繡的控制力依然薄弱，袁紹派出使者繞過劉表拉攏張繡就可見一斑。
所以儘管劉表給予張繡諸多的支援，但張繡從未把自己視為荊州集團的一份子，日後就算他不投靠曹操，也會投靠別人，南陽在劉表將其交給張繡的那一刻起就已經註定丟了。
而得到南陽了，官渡戰勝了袁紹之後的曹操對於劉表的威脅與日俱增，是當時劉表最主要的敵人之一，之後劉表為了抵禦曹操，一方面收攏劉備作為北方屏障，一方面積極聯合北方的袁氏集團，並且勸諫袁氏兄弟談和。
另一方面，曹操當時也是多次準備幫助張羨等人南下討伐劉表，但被荀彧、荀攸等人所勸阻，最終轉而先一心一意對抗北方的袁氏，利用其內鬥之機將北方平定。
曹操從來就沒有放棄過奪取荊州，在孫權消滅黃祖之後，他搶在孫權之前大舉南下，然而此時劉表卻已經走到了生命的盡頭。