初平二年（191）一代豪傑孫堅命隕荊州，桓階雖然從劉表那裡取回了孫堅的屍體，但因為孫堅的兒子們尚且年幼，袁術任命孫堅的侄子孫賁代孫堅為豫州刺史，從孫夫人手中拿走了玉璽，孫堅的舊部也盡歸袁術所有。
孫堅有四個兒子，分別是長子孫策、次子孫權、三子孫翊、四子孫匡（一還有一個庶子孫朗）。在孫堅死後是由孫策扛起了孫家的大旗，兩年後，孫策守孝完畢，這位未來馳暢江東的霸王就要出世了。
【極貴之象】
在歷史上那些大人物們的出世往往伴隨著吉像，楊堅出生時身上有鱗頭上有角，李世民出生時雙龍駕臨道喜，趙匡胤出生時金身，並且有香氣，朱元璋出生時紅光滿室，鄰居甚至誤以為火災。
而孫策和孫權的出世也有著夢懷日月的故事，《搜神記》裡有相關記載。
孫堅夫人吳氏，孕而夢月入其懷，既而生策。及權在孕，又夢日入其懷，以告堅曰：“昔妊策，夢月入我懷，今也又夢日入我懷，何也？”堅曰：“日月者，陰陽之精，極貴之象，吾子孫其興乎！”
孫策和孫權的事情也理所當然的被孫堅認為是極貴之象。或許這個故事是被他人附加的，但不可否認的是孫策和孫權在他們父親的孫堅的基礎將孫家發揚光大，乃至建立帝業。
【總角之好】
在《三國演義》當中劉關張三兄弟桃花園結拜的故事深入人心，而孫策和周瑜亦是關係極好，被不少人認為也有結拜之義。但在真正的三國歷史上，明確有結義兄弟的只有韓遂和馬騰，劉備並沒有和關羽、張飛結拜，孫策和周瑜雖然也沒有結義，但他們的關係和友情卻要比結義的韓遂與馬騰之間更為真誠。
當時孫策在壽春，周瑜因為仰慕孫策就自己跑了過去，專程拜訪他，結果他們兩人是一見如故，非常談得來，關係發展迅速。而且孫策、周瑜兩人同歲，都是當時的少年英才，於是他們推結分好，義同斷金。
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其後周瑜還勸孫策移居自己的老家舒縣，孫策答應了。孫策搬過來之後，周瑜便讓出靠道邊的大宅院給孫策居住，他們兩家升堂拜母，互通有無，相處的是非常愉快。直到孫策的父親孫堅在荊州戰死，孫策為了守孝才搬離了舒縣。
後來孫策將自己和周瑜的關係形容成“總角之好”，他們二人之間年幼相知，從時候起就是非常要好的朋友。
【少年英才】
在三國歷史上孫策是一位非常少見的少年英才，在僅十幾歲的時候他就已經在壽春結交名士，並且有名氣。
孫堅作為朝廷大將，常年不在家中，黃巾大起義之時，朱儁推薦其為佐軍司馬，讓其輔助自己攻打豫州黃巾軍，留下家人住在壽春，當時孫策年僅十歲左右。
等到孫策長大一些後，他便在壽春開始活動，那個時候天下大亂，董卓廢立君王魔焰濤天，當時孫堅做袁術麾下頭號大將，率領大軍一路進發，三戰三捷收復了舊都洛陽，名望大增，作為孫堅的長子，孫策可能也藉此得以結交到了當時許多的名士，並沒有因為年紀就遭到了輕視，而且孫策本身也是很有本領，江、淮不少人都對其心生嚮往，甚至投奔於他。
當時周瑜拜訪孫策就是在這樣一種情況之下。
但後來，當時反董聯軍的盟主袁紹居然暗算自己的弟弟，直接派周昂奪取了孫堅的豫州刺史職位和後方大營，迫使袁術和孫堅進一步討伐董卓的行動終結，最終導致袁術和公孫瓚、陶謙聯手對抗袁紹、劉表與曹操的結盟。
當時袁術佔據南陽，補給被袁紹的盟友劉表所限制，為了解除後顧之憂，袁術派孫堅率領大軍南下討伐劉表，孫堅一路打到了荊州的治所，劉表的大本營襄陽，但人算不如天算，孫堅在大好局面之下因為大意被黃祖所殺。
這直接導致孫家進入了一個低潮期，當時的孫策年僅十六歲。
因為孫策年齡太，無法服眾，所以袁術讓孫堅的侄子孫賁取代孫堅為豫州刺史，率領孫堅的部下，但孫賁能力有限，後來孫堅的舊部就慢慢的被袁術控制在了手裡。
孫賁後護送孫堅的遺體返回江東，將孫堅葬在曲阿，在喪事結束後孫策舉家遷到江都，江都這個地方屬於徐州，歸廣陵郡。
當時徐州在陶謙的治理下欣欣向榮，陶謙在平定徐州黃巾餘黨之後，沒有參與伐董之戰，他施行屯田之策，招收流民，招納名士，所以徐州環境是很不錯的，也很穩定，而揚州刺史陳溫死後，孫策的老家揚州的局勢一直比較動盪，所以去離老家很近的徐州是一個很不錯的選擇。
孫策就在此過了兩年的守孝生活，然而金子總是會發光的，孫策的豪傑氣質並沒有因為其年幼而被忽視。不到二十歲的孫策，才在徐州守孝呆了兩年的孫策就已經開始被徐州牧陶謙忌憚非常。
陶謙雖然在歷史上爭議比較多，也比較大，但不可否認，陶謙還是有本事的，而當時就是這樣一位坐鎮一州的大人物，居然對孫策一個才十七、八歲的毛頭夥子起了戒心，甚至有除之而後快的想法。
孫策為了避免陶謙可能的追捕一度將自己的家人託付給了張紘，其後派呂範將他們接回了江東。當時陶謙認定呂範是袁術一方的內應，下令各縣通緝呂範。呂範知情後，親自招募能手，引領門人偷偷將吳太夫人接走，再迅即回到孫策之處，成功完成了使命。
當然，陶謙敵對孫策和袁術也有一些關係，畢竟當時袁術和陶謙已經翻臉，而孫策作為原袁術麾下大將孫堅的長子，陶謙可能是牽連孫策，但孫策作為一個不到二十歲的年輕人可以吸引到一州刺史的關注，這就已經明了很多。
孫策雖然年少成名，但當時畢竟孫堅已經死去兩年多了，父親的影響已經逐漸消弱，孫策心中雖然有宏圖大業，可惜非常缺乏助力和臺階，所以這個時候他去找了一個人，而這位先生則為孫策規劃了為未來的戰略方針，也就是三國時代的“江都對”。