在三國前期一共有三個陣營對抗的時代，第一個是初平元年（190）到初平二年（191）（注1）因為董卓廢立君王導致諸侯群起而討伐，所形成的董卓和反董兩大陣營對抗，其後因為袁紹另派周昂為豫州刺史，襲擊孫堅後方，導致孫堅被迫暫停了對董卓的討伐。反董聯盟因此解散，內部亦開始分化決裂。
第二個就是兩袁對抗時期，袁紹的做法導致了袁氏兄弟徹底決裂，因此以這兩兄弟為核心分別形成了袁術、陶謙、公孫瓚和袁紹、曹操、劉表兩大同盟之間的對抗，時間從初平二年（191）一直到建安四年（199）袁術和公孫瓚覆滅為止。
就在袁紹同盟的發展壯大中，袁紹和曹操的矛盾也在不斷的激化，建安四年（199）袁紹已經佔據了北方幽州、冀州、幷州和青州四個大州，實力雄厚，成為了當時最強的諸侯，曹操挾天子而令諸侯，也佔據了中原數州之地，他們相互對立，一戰已經不可避免。
袁氏和曹操的對立以官渡之戰分界也為了兩個時期。
【官渡之前：袁強曹弱】
這一階段主要是建安四年（199）到建安五年（00）曹操取得官渡決戰對袁紹勝利，實現了強弱逆轉。
建安四年時，曹操所佔據的地盤實際上不比袁紹少，麾下人才對袁紹還有明顯的優勢，但因為曹操領地經過多年的征戰，消耗遠比袁紹大，所以實力的確弱於袁紹，但二者還是一個級別的諸侯。
對於曹操而言還有一個不利的局面是曹操領地位於中原，和其他諸侯基本都有接觸，而袁紹佔據北方，後方比較安穩，所以曹操無法集中力量對抗袁紹，相反袁紹卻盡情的調兵遣將討伐曹操。
與此同時，劉備叛變奪取了徐州，關中諸侯也是蠢蠢欲動，南方的張繡和曹操多次交戰，劉表也是袁紹的忠實盟友，孫策和朝廷的關係漸行漸遠，大有趁機北上的意圖，曹操內部也是動盪不堪，董承等人依靠皇命也在陰謀除去曹操。
綜合而言，在袁曹對抗的初期，情況對於曹操是很不利的。但曹操在這種困局下沒有放棄，他和他的謀士、部將們齊心協力，加上老天的照顧，將局面一一板了回來。
【新章節更新遲緩的問題，在能換源的app上終於有了解決之道，這裏下載 huanyuanapp.org 換源App, 同時查看本書在多個站點的最新章節。】
面對劉備的叛變，曹操為了彌補自己的失誤，大膽出擊，在袁紹的眼皮底下討伐劉備，打了其一個措手不及，順利將劉備趕出了徐州。而關中諸侯也在荀彧所推薦的鍾繇的安撫下穩定了下來，解除了曹操的西線之憂。
在中央，曹操等人及時發現了董承的陰謀，果斷處理將損失和影響都降到了最低，荀彧和曹操也在與綏靖派的爭議中佔據了上風，暫時壓制了反對的聲音，穩固了內部。
在南方，張繡的歸順是意外之喜，劉表的不作為則進一步減緩了曹操外部的壓力，只有江東霸王孫策兵鋒最盛，但可惜他不善於謀身，在郭嘉預料中被刺殺，沒有能實際的威脅到曹操。
所以到了袁紹大舉南下的時候，曹操已經可以放下一些負擔與之一戰了。
官渡之戰是三國時代最重要的兩場大戰之一，在歷史上的地位和影響力與後來的赤壁之戰平齊，在這一戰中曹操軍發揮極為出色，袁紹軍則是錯漏百出，最終崩盤，在大好局面全軍覆滅。
曹操取得官渡之戰的勝利後，完全逆轉了自身的不利情況，取代袁紹成為了當時最強大的諸侯。
【官渡之後：曹操滅袁】
歷史上袁紹雖然強大，但他在討伐曹操之前也是已經經過了討伐臧洪、公孫瓚等多次大戰，士卒、百姓早已經疲憊不堪，內部矛盾也是空前激化，所謂的情況好也是只比曹操那邊好一些，所以官渡的失利是袁氏集團所無法承受之痛。
袁紹在丟下七八萬大軍逃回北方之後，自身實力大受損失，內部也是烽煙四起，袁紹一方面勉強平定了內部的叛亂，一方面又要面對曹操在黃河一線的不斷挑釁，身心疲憊，最終在建安五年（0）春天去世。
袁紹雖然死了，但他卻給老袁家留下了一個大難題，那就是袁紹沒有決定自己的繼承人，這件事情給袁氏留下了無窮無盡的後患。
當時能繼承袁紹位置的主要是長子袁譚和三子袁尚，兩人個有一派支援，然而袁尚一派趁著袁譚沒到鄴城假造袁紹遺書使得袁尚上位，袁譚因此非常不服氣，自稱為車騎將軍。
曹操看到北方有機可乘，遂率軍大舉北上，當時在黎陽的袁譚抵擋不住曹操，向袁尚請求援軍，但袁尚又怕自己派出的軍隊被袁譚吞併，遂自己親自帶兵支援袁譚，但是兩兄弟面和心不和，無法擰成一股繩，面對曹操的壓力反而是節節敗退，一路退回了鄴城，曹操就這樣輕而易舉的打到了袁氏的大本營。其後曹操在郭嘉的建議暫時退卻。
曹操撤走之後，袁譚在郭圖、辛評等人引誘下與袁尚徹底決裂，雙方在鄴城門外大戰，袁譚被實力更強的袁尚所擊敗，袁譚被迫退往南皮，在王脩等人的幫助下才站穩了腳跟。
其後袁尚沒有放過袁譚，他主動率軍出擊，在南皮打敗袁譚，攻克城池，袁譚退往平原，選擇聽從郭圖的建議假意附屬曹操，誘其討伐袁尚並且派出辛毗為使者去見曹操。
曹操在辛毗和荀攸等人的勸下，放棄南下，轉而發兵北上，兩度攻打鄴城，最終攻克了袁氏的老巢，打跑了袁尚，看見袁尚失敗後，袁譚背盟吞併了袁尚的部屬和地盤，曹操又出兵攻打袁譚，將其消滅。
其後袁尚投靠在幽州的二哥袁熙，兩人因為袁熙部將焦觸、張南的背叛而被迫北上，投靠了烏恆人，冀州、青州、幽州就這樣都落在了曹操手中，而幷州刺史高幹降而復反，最終也被曹操討伐擊敗，高幹則在南下投靠劉表被捉。
北方四州就這樣都落入曹操手中之後，他北伐擊敗了烏恆，袁氏兄弟又投靠了遼東公孫康，被其擒殺，北方袁氏就此退出了三國歷史舞臺，曹袁對抗也徹底終結。
注1：或者到19年董卓被殺。