【官渡對峙】
曹操打敗文丑後，主動撤軍回官渡，與此同時，袁紹也駐軍陽武，當時沮授就勸袁紹：“我軍數量雖多，但戰鬥力比不上曹軍；曹軍糧草短缺，軍用物資儲備比不上我軍。因此，曹操利於速戰速決，我軍利於打持久戰。應當作長期打算，拖延時間。”
結果袁紹依然沒有採納沮授的建議，反而傾盡全部軍力和曹操決戰，隨後袁紹讓大軍向前稍作推進，依沙丘紮營，東西達數十裡。曹操也把部隊分開駐紮，與袁紹營壘相對，雙方正式在官渡一帶展開對峙。
當時曹操軍已經連續斬殺了袁紹麾下兩員大將，士氣正旺，於是曹操主動出擊討伐袁紹，希望能趁勢打敗袁紹，可惜沒有取勝，面對袁紹的傾盡全力，曹操被迫由進攻方重新轉變為防守方，退回營壘，堅守不出。
袁紹就此佔據了進攻的主動權，而經過易京公孫瓚的烏龜**之後，袁紹軍其實對於攻克壁壘是非常有一套的，只不過曹操可不是公孫瓚。
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當時袁紹軍中先是製造高樓，堆起土山，居高臨下地向曹營射箭，把曹軍弄的苦不堪言，當時曹操的士兵就算在營中行走，
都要用盾牌遮擋飛箭。為了解決這個問題，曹操製成發石車，發射石塊，將袁紹的高樓全都擊毀，被袁紹的士兵稱為霹靂車。而後袁紹又挖地道進攻，企圖從地下殺入曹操的大營，曹軍則在營內挖一道長長的深溝，以抵禦袁軍從地下來攻。
當然袁紹還先後派出了劉備、韓荀（又名韓若、韓猛）等將領分兵襲擊許都，劉備在豫州一帶擾亂曹操的後方，韓猛劫掠曹操軍的西道，可惜最終都被曹仁所擊敗，此後袁紹再也不分兵作戰，劉備再次南下時，袁紹也只把劉備原來的士兵還給了他。
雖然曹操抵擋住了袁紹一波又一波的攻勢，但總體形勢對於曹操還是逐漸的不利了起來，那時曹操兵少糧盡，士兵疲憊不堪，為了對抗袁紹又不得不加大稅收，百姓們無法交納沉重的賦稅，紛紛背叛而降附袁紹。
當時曹操制定了新的法令，頒下州、郡執行，比以前嚴厲得多，而且徵收綿、絹正很急迫。長廣郡太守何夔就對曹操道：“古代的君王把賦稅分為九等，以距京城的遠近作為標準，而且根據歸附早晚與治亂的情況訂立了輕典、中典、重典三種不同的刑法標準。我認為長廣郡應該按照歸附較晚的邊遠地區施行法律，賦稅從輕，法令從寬。民間的事，由地方官員因地制宜，自行處理，上不違背朝廷正法，下可順應百姓之心。等到三年以後，百姓安居東業，然後再推行朝廷的統一法令。”曹操批准了這個意見。
除此之外朗陵縣令趙儼也向荀彧提出了類似的建議，可以看出在袁紹的巨大壓力下曹操當時的形勢真的是比較危急了，甚至曹操集團內部都有不少人開始暗中向袁紹獻媚，準備為自己留條後路。
【孫策之憂】
然而就在曹操在官渡與袁紹對峙之際，外面還傳來了雪上加霜的訊息，佔據江東的霸王孫策據準備襲擊曹操的大本營許昌，奪取獻帝，曹操知道後為此感到憂心忡忡。
歷史上孫策和曹操的關係本來還不錯，在很長的一段時間內，孫策可以算得上是曹操的半個盟友。袁術稱帝之後，孫策和其決裂，在江東割據一方，成為了新的一方諸侯，那時北方他和袁術已經決裂，西方和劉表又有殺父之仇，所以孫策自然而然的傾向於和遠方的曹操親近，以謀求朝廷的支援。
同時袁術、劉表和曹操的關係也是不好，所以曹操也需要孫策牽制袁術和劉表，一開始他們走在一起是必然的。而為了對付袁術，許昌朝廷也是多次下令孫策帶兵討伐，但都因為某些原因沒有成行，後來袁術死去後，孫策基本控制了他的勢力範圍，又打敗了黃祖，勢力大大增強，到了曹操和袁紹官渡對峙之時，孫策已經是當時有數的實力諸侯之一。
當然孫策和曹操也不是沒有矛盾，當時曹操麾下的安東將軍陳瑀和廣陵太守陳登叔侄兩人都對孫策造成了很大的麻煩，孫策在控制江東之後也對北方的徐州等地有了需求，和曹操在利益上有了直接的矛盾。
而曹操為了對抗袁紹腹地也是非常虛弱，讓孫策有了可趁之機，曹操對此是心知肚明，所以他對於孫策的威脅自然感到了擔心，這個時候郭嘉站了出來。
郭嘉認為孫策不足為慮，他對曹操到：“孫策剛剛吞併了江東，所誅殺的都是些英雄豪傑，他是能讓人效死力之人。但是孫策這個人輕率而不善於防備，雖然他擁有百萬之眾，卻和他一個人來到中原沒什麼兩樣。如果有刺客伏擊，那他就不過是一人之敵罷了。在我看來，孫策必定要死於刺客之手。”
而事後孫策尚未渡江就死於刺客之手，襲擊許昌之事也不了了之。郭嘉預測孫策之死的確有些高深莫測，但也不是毫無端倪，孫策作為一代豪傑，僅憑一己之力就平定了江東必然被其他諸侯所重視，而他本人的確是有些輕率而不善於防備，很早以前張紘就已經勸諫過孫策要注意自身的安全，而且當年孫策的老爹孫堅是怎麼死的，明明已經把黃祖打得屁股料流，然後自己一個人做先鋒殺了過去給敵人做了活靶子。前事不忘，後事之師，很明顯孫策並沒有吸取他父親孫堅的教訓。另一方面孫策在歷史上是不是真的準備討伐曹操，進軍許昌這也是個兩之事。
在官渡決戰之時，曹操地處中原，外部的環境要比袁紹複雜的多，不過幸運的是南方的劉表是個守成之主，野心不大，雖然和曹操關係一般，但最終還是沒有趁機出兵；而孫策已經調動了部隊，卻在關鍵時刻死在了刺客的手裡，這下也沒法討伐曹操；劉璋則離中原較遠，本身也不是野心勃勃之輩。
老天無疑還是有些向著曹操的。