【退軍之憂】
曹操在轉攻為守後，日子不是很好過，面對袁紹的巨大壓力，糧草的日益減少，各地的紛紛起義，曹操已經有些堅持不下去了，他不在想和袁紹僵持下去了，準備改變策略，準備退回許昌，誘敵深入，在自己的腹地消滅袁紹。
曹操就寫了一封信把自己的想法告訴了荀彧，尋求他的意見。荀彧回信：“袁紹現在集中全部軍隊到了官渡，打算與您一決勝負。您以最弱者抵抗最強者，如果不能制敵，就將為敵所制，這正是奪取天下的重要關鍵。而且，袁紹只是布衣中的英雄罷了，能把人才招集在自己身邊，卻不能任用。以您的神武明智，加上尊奉天子、名正言順，有誰能阻攔得住！如今，糧食雖少，但還沒有到楚、漢在滎陽、成對峙時的困境。那時劉邦、項羽誰也不肯先向後撤，是因為先退就會處於劣勢。您的軍隊只有袁紹軍隊的十分之一，但您堅守不動，扼住袁軍的咽喉，使袁軍無法前進，已長達半年。情勢顯現，已到終結，必將發生變化，這正是出奇制勝的時機，一定不能放棄。”
當時袁紹和曹操已經僵持了很長的時間了，雙方都憑著一口氣在作戰，如果曹操退了，那士氣絕對散了，後面恐怕就是一潰千里，沒什麼誘敵深入了。
而且曹操控制了天子，地處中原，如果露出了軟弱的態度，絕對會引起內部的進一步分裂，當時朝廷內部暗中投靠袁紹的人快已經不少了，只不過看到曹操實力還在才沒明目張膽的，如果曹操露出疲軟之勢，那什麼後果就不好了。另一方面外部諸侯們也在關注這場決戰，袁紹輸了他們手伸不到袁紹哪裡，但曹操輸了，他們可不介意割塊蛋糕，例如劉表看到曹操撤軍了，就可能明確的開始幫助袁紹，出兵奪回南陽，甚至進犯許昌。
所以曹操不能退，退一步就會到葬身之地，但當時曹操還是比較明智的，看完荀彧的書信後聽從了荀彧的勸告，就此下定決心堅守營壘，與袁紹相持。
【襲擊糧草】
為了打敗袁紹，曹操聽從了荀攸的建議，從袁紹的糧草上下手，當時袁紹的運糧車數千輛來到官渡，荀攸對曹操：“袁紹的運送輜重的車隊馬上就要來了，押運的大將韓荀勇敢而輕敵，進攻他，可以把他擊敗！”曹操：“派誰去合適？”荀攸：“徐晃最合適。”於是，曹操派遣偏將軍河東人徐晃與史渙在半路截擊韓荀，擊退韓荀，燒燬輜重。
而經過長時間的對峙，曹操後方的補給也是越發困難，當時曹操見到運輸糧草的人，安撫他們道：“再過十五天，為你們擊敗袁紹，就不再辛苦你們運糧了。”此時曹操已經下定決心在短期內打敗袁紹，他已經不準備在拖下去了。
在與袁紹官渡對峙時，曹操一方面兵力少於袁紹，無法在正面與其對抗，另一方面還在糧草補給上也不及袁紹，所以曹操就算佔據了先機，也無法取得上風，為了減少袁紹的優勢，曹操就從袁紹的糧道上下手，並且取得了相當的戰績，雖然並沒能對袁紹軍造成致命的傷害，但已經成功慢慢的削弱袁紹的優勢了。
在先後殺死顏良、文丑，成功在官渡抵禦袁紹的數次進攻，擊破了袁紹另派出的劉備、韓荀，燒燬袁紹軍的輜重後，曹操已經將局勢一的板了回來，現在的曹操只缺一個契機徹底打敗袁紹了。
萬事俱備，只欠東風，而很快東風也要來了。
【許攸叛袁】
袁紹和曹操在官渡僵持了百餘天，入冬之後袁紹又派大批車輛運糧草，並且讓大將淳於瓊等率領一萬餘人護送，停留在袁紹大營以北四十裡處的烏巢。
由於徐晃和史渙已經攔截過一次曹操的糧草，所以沮授為了穩妥，就勸袁紹道：“可派遺蔣奇率一支軍隊，在運糧隊的外圍巡邏，以防曹操派軍襲擊。”沮授的提議沒有任何問題，但可惜袁紹那時已經對沮授意見頗深，對他的話根本聽不進去。
而在曹操為了抵抗袁紹而憂心忡忡之際，袁紹集團內部為了消滅曹操也是絞盡腦汁。當時袁紹麾下主要謀士許攸就勸袁紹道：“曹操兵少，而集中全力來抵抗我軍，許都由剩下的人守衛，防備一定空虛，如果派一支隊伍輕裝前進，連夜奔襲，可以攻陷許都。佔領許都後，就奉迎天子以討伐曹操，必能捉住曹操。假如他未立刻潰散，也能使他首尾不能兼顧，疲於奔命，一定可將他擊敗。”
許攸提議袁紹分兵進軍許昌，但前面袁紹派劉備和韓荀已經失敗了，甚至目前劉備率本部軍隊就在豫州，把曹操派的蔡陽都殺死了，但也沒能對許昌形成有效的威脅，許攸又沒提出其他的方法解決這個問題，所以袁紹沒有認可許攸的意見。
據《漢晉春秋》記載，許攸希望袁紹分兵討伐許昌，結果袁紹回了一句：“我現在就想先要包圍消滅曹操！”把許攸氣了個半死。
而正在這時，許攸家裡有人犯法，留守鄴城的審配將他們逮捕，許攸知道後大怒，又開始害怕袁紹追究他的責任，於是他就決定背叛袁紹，投靠曹操。
歷史上許攸的背叛和孫策之死一樣都早已經被人所料到了，郭嘉在官渡之戰時就認為孫策不注意自身安全早晚命喪刺客之手，而荀彧在開戰之前就對孔融過：“紹兵雖多而法不整。田豐剛而犯上，許攸貪而不治。審配專而無謀，逢紀果而自用，此二人留知後事，若攸家犯其法，必不能縱也，不縱，攸必為變。顏良、文丑，一夫之勇耳，可一戰而禽也。”
其結果荀彧的預測全中，田豐因為犯上而被袁紹下獄，許攸貪婪而最終違法，審配也因為許攸有不法行為，收捕其妻兒，導致許攸一怒之下背叛了袁紹，顏良、文丑都只有匹夫之勇，均被陣前斬首。
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而許攸投靠曹操後，官渡戰事終於迎來了曹操一直期望的轉折。