【再敗！】
白馬之戰後袁紹沒有聽從沮授的建議穩紮穩打，反而親自率領大軍南下，他的軍隊到達了黃河南方，在延津以南駐紮了下來，並派文丑、劉備再次挑戰曹操。
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另一方面曹操部署軍隊也在南阪下安營紮寨，他率領少量部隊派人登高觀望袁紹的軍力。觀望的人下來後則對曹操：“敵軍大約有五六百騎兵。”一會兒，又報告：“騎兵逐漸增多，步兵不可勝數。”曹操知道後不僅沒有擔心反而讓自己的騎兵解下馬鞍，放馬休息，積蓄力量。
而這時曹操軍從白馬運送的輜重已經上路，曹操麾下將領們認為敵軍騎兵多，不如回去守衛營壘。荀攸：“這正是引敵上鉤，怎麼能離開？“曹操看著荀攸微微一笑。
袁紹的騎兵將領文丑與劉備率領五六千騎兵先後趕到，開始進攻曹操軍的輜重部隊，分散開來劫掠物資。看到敵軍陣型已亂，曹操果斷下令出兵，當時曹操麾下僅有六百餘騎兵，卻最終大破文丑、劉備的部隊，並將文丑當場斬殺，而顏良、文丑都是袁紹軍中有名的大將，兩人的先後死去，大大的打擊了袁紹軍的士氣。
曹操則利用荀攸的誘敵之計先後除去敵軍兩員大將，在官渡決戰之前為曹操軍取得了一定的先機。
【關羽離去】
歷史上關羽是劉備的死忠部下，雖然他暫時的投靠了曹操，但身在曹營心在漢，當時曹操是很欣賞關羽的，對他比較關心，於是發現關羽沒有久留的心思，就讓張遼去瞭解關羽的想法，關羽就對張遼到：“我十分明白曹公待我情義深厚，但我受劉將軍厚恩，已發誓與他同生死，共患難，不能背棄誓言。我最終不會留在這裡，但要立功報答曹公後才離去。”
張遼向曹操表明了關羽的心跡，曹操知道關羽會離去後，不僅沒有對其責怪，反而重加賞賜，想要留住關羽，而後在白馬之戰中，關羽在萬軍之中斬下了敵軍大將顏良的首級，為曹操取得了一場關鍵性的勝利，藉此報答了曹操的恩情，曹操也直接加封關羽為漢壽亭侯，以表達對關羽的看重。
但這一切都擋不住關羽的迴歸之心，尤其是當他知道劉備在袁紹麾下後，立刻把所有曹操賞賜的東西都封存起來，留下一封拜別的書信向曹操辭行，就到袁紹軍投奔劉備。曹操的左右將領要去追趕關羽，曹操：“他是各為其主，不要去追。”這件事情也是《三國演義》中關羽“千里走單騎”的原型。
【幽州之助】
在袁紹的巨大壓力之下，曹操領土內部可以是烽火處處，但這不代表袁紹的後方就沒問題了。當時的烏桓司馬閻柔就在官渡之戰時遣使曹操，以表示對曹操的支援，因此獲封護烏丸校尉。而鮮于輔更是在田豫的提議下投靠曹操，率領部下歸附朝廷，曹操任命其為建忠將軍，都督幽州六郡軍務。後來他更是直接到官渡前線面見曹操，被曹操拜為左度遼將軍，封亭侯，而後被曹操遣還本州。
據《魏略》記載，曹操取得官渡勝利後還高興的對鮮于輔道：“之前袁紹把公孫瓚的頭送來，我覺得自己可能也很快被他消滅了，而如今卻打敗了他，這既是天意，也是你們的功勞。”
【豫州之亂】
在袁紹和曹操官渡對峙之時，豫州汝南郡的黃巾軍首領劉闢等背叛曹操，響應袁紹，袁紹派遣劉備統兵去援助劉闢，周圍的郡、縣紛紛起來響應。
另一方面袁紹派使者委任陽安郡都尉李通為徵南將軍，希望他為自己效力，劉表也暗中派人來招攬李通，但李通不為所動，一概拒絕了他們的提議。當時有人勸李通與袁紹聯絡，李通手按劍柄叱責：“曹公明智，必然平定天下；袁紹雖然強盛，終究會敗在曹公之手。我誓死不二。”隨即殺死袁紹使者，把袁紹送來的印綬上交給曹操。而後李通還進攻郡內的地方勢力首領瞿恭等人，將他們全部擊潰，平定了淮、汝地區。
劉備和劉闢匯合之後，率軍攻掠豫州的汝、穎地區，擾亂曹操的後方，自許都以南，官民都人心不安，曹操對此也是很憂慮。曹仁就提議到：“南方認為大將軍目前正與袁紹相持到危急關頭，勢不能去援救，劉備又率強兵壓境，所以有些人背叛是在所難免的。不過，劉備剛開始率領袁紹的士兵，還不能得心應手，立刻進攻，可以擊破劉備。”
曹操就派曹仁率騎兵進攻劉備，而劉備剛剛率領袁紹軍，就如曹仁所料無法稱心如意，最終不敵曹仁，兵敗潰逃，曹仁打敗劉備後，又全部收復叛變郡縣才回軍。
劉備回到袁紹軍中後，暗中打算離開袁紹。於是，他勸袁紹與荊州的劉表聯合。袁紹派劉備率領他原來的部隊再到汝南，與盜匪龔都首領等聯合，有部眾數千人，劉備再次開始擾亂曹操的後方。但經過一次失敗後，劉備這一次的聲勢遠遠比不上第一次，所以曹操一開始只派了部將蔡楊前去進攻，可惜蔡楊不是名將，完全不敵劉備和龔都的聯手，兵敗身死。
就這樣，在曹操徹底擊敗袁紹之前，劉備一直待在豫州一帶擾亂曹操的後方，對曹操形成了一定的威脅，而後隨著官渡長久的對峙，曹操面臨了袁紹很大的壓力，也很難調動太多的兵力討伐劉備，便沒有將太多的精力放在了劉備身上。
後來曹操在官渡徹底打敗了袁紹，他親自率領大軍才把劉備趕了出去。
在官渡決戰之前，局勢已經開始有向曹操方面發展的跡象，當時袁紹已經連續損失了顏良、文丑兩員大將，派去擾亂曹操後方的劉備也被擊敗，袁紹集團核心認為沮授更是完全失去了權力，雖然關羽也離開了曹操，但這對良將如雲的曹操集團實在不是問題，而幽州閻柔、鮮于輔的歸順也在增強曹操實力的同時對袁紹的後方形成了威脅。
官渡決戰的號角吹起之前，勝利的天平已經逐漸的傾向了曹操一方。