建安二年（197）曹操第一次討伐張繡失敗，但此時居然有人敢看曹操的笑話，這個人是誰呢？這個時候是誰有膽量看“挾天子而令諸侯”曹操的笑話？又有誰有這種資格呢？
那時恐怕也只有袁紹一個人敢這麼做，有資格這麼做，會怎麼做。
曹操迎天子後，和袁紹結怨，導致那時外部的環境對於曹操十分的不利。
袁紹雄居於北方，在兩人鬧翻之後，原來的盟友已經成為了對曹操最大的威脅，而原本與袁紹為敵的公孫瓚，現在也只是在易京苟延殘喘，眼看就快要被消滅掉了，而在公孫瓚之後，袁紹的下一個目標除了曹操又還能有誰？
東方的呂布則是曹操的宿敵，在兗州之戰中呂布就令曹操頗為頭疼，最後還是憑藉著軍力的優勢才將其擊退，呂布離開兗州後又從劉備手中奪取了徐州，現在依然是對曹操虎視眈眈，是曹操後方最大的隱患之一。
袁術則是在同年稱帝自立，根本就和以正統自居的許昌朝廷根本無法想容，曹操雖然從袁術手中奪取了豫州，但割據淮南一代的袁術依然佔據著原揚州的治所壽春，並且還有和呂布同流合汙的趨勢，而且袁術對於豫州的興趣依舊不減，雙方的戰爭隨時可能再次爆發。
南方的張繡和劉表聯合，劉表更是袁紹的盟友，曹操已經在宛城張繡的手底下吃過了一次大虧，現在張繡再次和劉表聯合，是曹操西南方一大強敵，直接威脅到了許昌，對於這一顆釘子，曹操有拔掉的需要。
而關中的多路諸侯以及佔據益州的劉璋雖然和曹操無怨，但也有著被袁紹拉攏的可能，如果發生了這種事情，那麼局勢對於曹操而言真是無法再惡劣了。
而就在這時，袁紹在得知曹操在宛城慘敗後立刻寫了一封信羞辱他，曹操閱後氣憤異常，心中更是對自己當前的形勢產生了深深的憂慮。
在這一刻，曹操的謀主荀彧站了出來，又一次以長篇大論幫助曹操解決了疑惑和問題。
當時袁紹在得知曹操失敗訊息後幸災樂禍,給曹操寫信時,言辭無禮而並且傲慢，把曹操起了個半死,就連出入舉止都不同於常,那時眾人都是因敗於張繡的緣故。於是鍾繇就這事問荀彧,但荀彧多瞭解曹操，當下就道:“曹公是聰明人,必定不會追咎往事,可能是為其他事憂愁。”
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於是荀彧就去見曹操詢問此事,曹操便將袁紹的信給荀彧看,:“我現在想討伐不義,可力量敵不過他,怎麼辦？”
荀彧就:“古來較量於成敗場上的,如果真有才能,縱然弱,也必將變得強盛；如果是庸人,縱然強大,也會變得弱。劉邦、項羽的存亡,足以可以使人明白這個道理。現今與您爭天下的人,只有袁紹了。
袁紹這人貌似寬容而內心狹窄,任用人才卻疑心太重,您明正通達,不拘節,唯才是舉,唯才是用,這在度量上勝過袁紹；袁紹遇事遲疑猶豫,少有決斷,往往錯過良機,您能決斷大事,隨機應變,不拘成規,這在謀略上勝過袁紹；袁紹軍紀不嚴,法令不能確立,士兵雖多,卻不能巧為任用,您法令嚴明,賞罰必行,士兵雖少,卻都奮戰效死,這在用兵上勝過袁紹；袁紹憑其名門貴族,裝模作樣,耍技而博取名譽,所以士人中缺乏才能而喜好虛名者大多歸附於他,您以仁愛之心待人,推誠相見,不求虛榮,行為謹嚴克己,而在獎勵有功之人時無所吝惜,因此天下忠誠正直、講求實效的士人都願為您效勞,這在德行上勝過袁紹。
憑藉這四方面的優勢輔佐天子,扶持正義,征伐叛逆,誰敢不從？袁紹強大有何用？”
荀彧完曹操很高興。荀彧又:“不先攻取呂布,河北也還是不易謀取。”
曹操:“你得極是。我所困惑的,是又擔心袁紹侵擾關中,引發羌人、胡人作亂,向南勾引蜀、漢中二郡的劉璋；那樣我將單獨以兗、豫二州抗擊天下兵力的六分之五,那該怎麼辦呢？”
荀彧再次為曹操解惑:“關中將帥數以千計,沒有人能統一起來,只有韓遂、馬超最強。他們見崤山以東地區正在爭戰,必定各自擁兵自保。現在如果以恩德招撫他們,派遣使者與他們通好,維持和好,即使不能長久安定,但至少在您平定山東之前,足以不生變動。關西的事情可以託付給鍾繇,這樣您就可以放心出征了。”
荀彧的一番話解除了曹操對於袁紹、關中諸侯的憂慮，並且清晰地提出了近期和中期曹操集團的戰略方針。
荀彧以曹操在度量、謀略、用兵、德行上對於袁紹的四勝以及劉邦和項羽的例子告訴了曹操強大的庸人袁紹並不可怕，他對於曹操而言完全是可以戰勝的，曹孟德是劉邦，而袁本初不過是下一個項羽而已，儘管袁紹很強大，只要實施正確的策略，完全可以由弱變強，將其戰勝，作為君主曹操只需要堅定信念就可以了。
同時，荀彧認為要打袁紹，必然先要平定呂布，穩定後方，將呂布作為整個曹操集團的下一個行動目標。徐州牧呂布本身就和曹操不和，是宿敵的存在，而且徐州一帶的百姓也和曹操有著血海深仇大恨，在加上呂布和袁術的聯絡。所以徐州不平，後方不穩。
而另一方面，呂布雖然被稱為“飛將”，本身勇武過人，但他卻不是一個優秀的領主，過於以自我為中心，又不能讓下屬們信服，所以相比和劉表聯合的張繡等人，呂布也是更容易戰勝。
但很可惜的是，曹操對於上一次宛城的失敗並不能忘懷，喪子之痛並不是就可以忘的，所以荀彧的一番話並沒有讓曹操轉移對張繡等人的仇恨。
與此同時，曹操從舞陰回來以後,南陽、章陵地方的部分縣重新反叛,歸附張繡,曹操派曹洪去征討,師出不利。曹洪撤軍,駐守葉縣,又多次遭到張繡、劉表的襲擊。
於是同年十月曹操決定再次討伐張繡！