【輔助張繡】
賈詡離開李傕後投靠了自己的老鄉段煨。
段煨原來是董卓麾下為數不多的中郎將之一，但在董卓死後他投靠了王允，在王允死後又迴歸了西涼軍序列。段煨的駐地從董卓時就一直在華陰，哪怕在呂布殺董卓，李郭攻長安、李郭內鬥、獻帝東出後都沒有改變。
賈詡平素就在西涼軍中很有名氣,當然在段煨的部隊中也不例外,跟李、郭等人一樣段煨對於賈詡也是很忌憚的，內心中懼怕賈詡奪了他的兵權,但他在表面上對待賈詡卻依然禮節周全,可賈詡是多聰明的人，很快就弄清楚了段煨心中的九九，賈詡於是有了離去的心思。
而這時賈詡原來的同僚張濟因為缺少糧草而進攻荊州的南陽郡，建安元年（196）張濟在攻打穰城時中流矢而死，於是他的侄子張繡接管了其部隊。張繡由於自己缺少謀士，便暗中和賈詡有了往來。
於是賈詡決定投靠張繡。張繡派人來接賈詡，賈詡將要出發時,有人問他:“段煨對您很優厚,您為何要離去呢?”
賈詡:“段煨生性多疑,有猜忌之意,禮節雖然周到,卻不可靠,時間一長就將被他算計。我離開後,他一定高興,又希望我在外面為他聯絡強有力的援兵,必定會厚待我的家。張繡沒有主要的謀臣,也願意得到賈詡,這樣我的家庭和人身都能保全。”
賈詡走了之後，張繡對他秉持後輩之禮,段煨也果然好生照顧他的家眷。
在張濟死後，荊州的官吏們聽到這個訊息都高興地大肆祝賀,劉表卻:“張濟是因為窮困無路可走才到我們荊州來的,我們這些作主人的沒能以禮相待,才造成了雙方兵戎相見的不幸後果,這實在不是出於我這個荊州牧的本意啊!如今張濟將軍不幸陣亡,大家應該難過才是。我作為荊州牧只接受大家的祭弔,不能接受祝賀。”他派人去集合收編張濟的軍隊,張濟的將士們聞知劉表這麼都很高興,張繡也在賈詡的勸下答應歸附劉表，成為了他的北方屏障。
據《傅子》記載，後來賈詡南下去見劉表，劉表以賓客之禮相待。賈詡出來後卻：“劉表是和平時代可以作為三公的人才，但在亂世他看不見事情的改變，為人多疑而沒有決斷，不是一個可以做大事的人。”這或許是後來賈詡棄劉表降曹操的原因之一。
【宛城之戰】
劉表和張繡的聯合之後，張繡屯兵與宛城，宛城離許昌並不是很遠，所以這裡很快就成為曹操的眼中之釘，肉中之刺。
建安二年（197）春正月，曹操第一次討伐張繡。這一次討伐非常之順利，曹操的部隊剛剛到淯水，張繡就投降了，雖然在現在已知的歷史資料上沒有記載，但張繡這麼快投降不可能和賈詡沒有一關係。
可惜的是，戰事的太過順利反而讓曹操的辮子翹了起來。曹操很快就幹兩件讓張繡不能容忍的事情。
第一件事情是好色。曹操本人在歷史上就是一個有名的色鬼，他在張繡投降之後很快就看上了張濟的妻子（姓名不詳），也就是張繡的嬸嬸，並且堂而皇之地把她收納入了自己的後宮之中，你這叫張繡怎麼忍？
第二件事情是好將。張繡有一個心腹猛將叫胡車兒，曹操見到胡車兒後，非常讚賞他的勇猛，於是將黃金賜給了胡車兒，大有拉攏他的意圖。
張繡本來就因為嬸嬸的事情對曹操非常不滿，曹操聽了張繡不高興，就秘密準備殺掉他。然後曹操又大舉拉攏胡車兒，張繡更是懷疑曹操想要收買自己的左右親信來行刺自己，張繡於是用賈詡之策，遂反。
那時曹操的大營在道路中間，張繡向曹操請求調營，曹操答應了，然後張繡又：“我們的車比較少，但東西很多，希望能讓士兵們都披上甲，這樣就能減少很多貨物了。”當時曹操估計都在美人懷裡睡糊塗了，這種事情他居然也答應了。
結果張繡的軍隊公然在曹操的大營前路過，然後兵峰一轉，調頭就殺了過來，曹操軍措手不及，慘敗。
曹操被張繡偷襲慘敗後，立刻離開出逃，曹操當時騎著自己的寶馬絕影，可惜被流矢所中，絕影因此亡命，曹操自己的右臂也中箭，在此危難之刻，曹操的長子曹昂及時趕到，將自己的座騎讓給了曹操，步行保護父親脫身於宛城。
但讓馬的曹昂其實也是將自己生存的機會讓給了父親曹操，他自己反而沒有逃出去，戰死在宛城一帶。
曹操單身騎馬逃跑之後，為了幫曹操拖延時間，曹操的親衛首領典韋更是在在營門裡死戰,讓張繡的部隊攻不進去,那些叛軍被逼的不得已換門而入。
當時典韋身邊校尉還有十多人,都拼死戰鬥,無不以一當十。叛軍越聚越多,典韋用戟左右攻擊,一叉過去,就有十幾支矛被擊斷。部下死傷殆盡,典韋也受傷十處,用短兵器肉搏,敵兵衝上前,典韋用雙臂挾住兩人打死,剩下的不敢上前。典韋又衝上前去突擊敵人,殺死幾人,傷重發作,大罵而死。敵人這才敢上前,割下他的頭,互相傳看,又返回來看他的軀體。
曹操退到舞陰,聽典韋戰死,痛哭流涕,派間諜取回他的遺體,親自到跟前哭泣。
這一戰，除了曹操的長子曹昂，愛將典韋戰死之外，曹操的侄子曹安民也命喪宛城。
曹操退回舞陰縣後,張繡仍然不放過親自率騎兵抄襲,但被曹操擊敗。張繡逃往穰縣,與劉表合兵，這標示著劉表和張繡再次聯合到了一起。
戰後曹操悔恨異常，但曹孟德終究是曹孟德，他很快就重振旗鼓對眾人到:“我讓張繡等人投降,卻犯了沒有立即扣押人質的錯誤,所以遭到了失敗。我明白了失敗的原因,請大家看著,從今以後我不會再失敗了。”便撤兵回許都。
第一次宛城之戰就以曹操咎由自取的慘敗而告終，但曹孟德是不會放棄的，他終究會再次回到這個他跌倒的地方。
ps：色字頭上一把刀，曹操搶寡婦——賠了兒子又折妻（沒看錯，是折妻）
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