在曹操麾下諸多謀士中，董昭的知名度並不高，也不在五大謀士之列，但董昭對於曹魏的作用並不低，他不僅是曹操遷都許昌的核心謀臣之一，還是曹操封公稱王的主要參與者，他本人的謀略能力也不比五大謀士差不多，是當時少數幾個級謀士之一。
董昭的個人能力在袁紹麾下時就已經有所表現，他本人很早就已經看好曹操，在張楊麾下時就幫助過曹操，表達過善意。
【先袁後張】
在追隨曹操之前，董昭先後在袁紹以及張楊麾下任職。董昭在年輕時被舉為孝廉，就任癭陶長、柏人縣縣令。後袁紹任命他為參軍。當時，公孫瓚來襲，兵力強盛，鉅鹿太守李邵和郡中仕宦認為公孫瓚兵力強盛，都想要歸屬於他。袁紹聽了，讓董昭兼任鉅鹿太守。袁紹問：“你用什麼辦法制御他們？”董昭回答：“憑我一個人的微力，不能消彌眾人的預謀，我想假作應合同意的樣子，引誘他們出實情，然後再根據具體情況臨時權變來制馭他們。計策只能臨時想出，現在沒法預先談論。”
當時鉅鹿郡裡的大姓人家孫伉等幾十人是主要的策劃者，鼓動官吏和百姓。董昭到了郡裡，偽造了一份袁紹的檄文告訴全郡：“得到賊人的偵察兵安平、張吉的口供，他們會來進攻鉅鹿，賊方原孝廉孫伉等人作為內應，此檄文傳到郡中，即將孫伉等逮捕軍法從事，只懲罰他們本人，妻兒不予連坐。”董昭依照檄文的控訴、命令，將孫伉等人立即斬首。全郡人驚惶恐慌，董昭挨個予以安慰，於是全都安定下來。事情結束後，董昭向袁紹彙報，袁紹十分讚許。
恰逢魏郡太守慄攀被士兵所害，袁紹就讓董昭兼任魏郡太守。當時全郡境內秩序大亂，賊人數以萬計，他們派使者相互往來，進行買賣貿易。董昭十分重視這種情況，找機會在他們中間進行離間，乘他們力量虛弱時發兵征討，打得賊方大敗。兩天內三傳捷報。
本來董昭在袁紹麾下待的還不錯，但因為他的弟弟董訪在張邈軍中，袁紹和張邈發生矛盾後，袁紹聽信讒言想要治董昭的罪，董昭就借覲見漢獻帝的名義，脫離了袁紹。不過董昭在半路上又被張楊攔了下來，就此又被迫成為了張楊的部下。
【助曹操遷都】
歷史上曹操能挾天子而令諸侯，最終遷都許昌，董昭是其中非常關鍵的一個人物。
當時曹操想和朝廷聯絡，需要經過張楊的地盤，張楊一開始不想借路，是董昭勸服了他，曹操的使者因此才能到達長安，張楊這才向朝廷通報曹操的情況，又上表薦舉曹操。董昭又替曹操寫信給長安的各個將領如李、郭汜等人，根據他們的地位輕重不同分別表示殷勤友好。張楊也派遣使臣去見曹操。曹操贈給張楊犬馬金帛，從此與西部地區有了往來。
後來在張楊的幫助下獻帝來到洛陽，董昭也重新回到了朝廷，並沒有和張楊再出去。當時朝廷內部韓暹、楊奉、董承及張楊等人矛盾很深，董昭因為楊奉兵馬最強而缺乏外部援助，以曹操的名義寫信拉攏楊奉，這些都幫了曹操大忙，事後曹操因此擔任鎮東將軍，還繼承他父親的爵位，升為費亭侯。
所以後來曹操聽從荀等人建議迎天子到洛陽後，很快就找到了董昭和他商談，董昭告訴曹操得作非常之人，要做非常之事，對付楊奉等人需要暫時麻痺，找藉口拖住，然後快刀斬亂麻，速度遷都。
曹操聽從了董昭的建議，並且取得了重大的成功，將天子和朝廷控制在了手中，可以如果沒有董昭的幫助，曹操在洛陽人生地不熟，想遷都，想挾天子而令諸侯，除非冒天下之大不韙直接出兵，否則很難成功的。
【諸多謀劃】
歸順曹操後，董昭勸降薛洪、繆尚，提醒曹操注意劉備，勸袁春卿投誠，襄樊會戰時董昭還提議禍水南引，告訴關羽孫權有變。
在建安三年（198）（應該是199）董昭的舊主張楊為了支援好友呂布出兵被部下楊醜所殺，眭固又殺了楊醜，帶領張楊部下屯軍射犬，欲投奔袁紹。曹操消滅呂布後前來討伐眭固，當時張楊的長史薛洪、河內太守繆尚守城池，董昭單身入城，將他們勸降。
建安四年（199），曹操派劉備阻擊袁術，董昭提醒曹操可能有變，曹操表示他已經答應劉備了。事後，劉備果然叛變。
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建安九年（04），曹操進兵圍困鄴城。袁紹的同族袁春卿是魏郡太守，正在城裡，他的父親袁元長住在揚州，曹操派人把他接了來。董昭寫信給袁春卿勸其投降，好像並沒能成功，破城後，曹操以董昭為諫議大夫。
建安十二年（07），曹操遠征烏桓，運糧困難，在董昭的建議下開鑿了平虜、泉州二渠入海通運，解決了運糧問題。曹操上表封董昭為千秋亭侯，轉拜司空軍祭酒。
建安二十四年（19），關羽包圍樊城，聲勢強盛，孫權為了對付關羽聯絡曹操，要求曹操對計策保密，大臣們都應該保密，只有董昭認為表面上需要保密，實際上卻應該將這個訊息洩露給曹仁和關羽，然後讓關羽和孫權相互殘殺。
這個事情我個人認為是董昭在謀略方面的代表作之一，足夠的腹黑和虛偽，完全以自我利益為主。
首先在表面上答應保密，不僅表示合作的誠意，麻痺了孫權，保證了江東不出變數，事後出了就算問題也可以找藉口推掉；其次，將這個秘密洩露出去，可以給予守衛樊城的曹仁等人增加信心和希望，對己方有大利，對於關羽而言，就算他不退兵，也會產生疑心，軍中士氣也會有所動搖，這一加一減影響就很大了；最後董昭還算到了關羽的想法，知道關羽會猶豫不決，不太可能因此很直接退兵。
所以董昭完之後，曹操直接採納了他的建議，事後徐晃擊退關羽，孫權奪取了荊州，董昭是有大功的。
在這一時期董昭歷任河南尹、冀州牧、徐州牧、魏郡太守等職，多有功勞，深受曹操器重。
ps：討論歷史，首先要知曉歷史，對於漢末三國歷史而言，遷都許昌不談董昭，諸葛亮北伐不談曹睿，蜀漢滅國不談陳，還談什麼三國。
注：昭書與春卿曰：“蓋聞孝者不背親以要利，仁者不忘君以徇私，志士不探亂以徼幸，智者不詭道以自危。足下大君，昔避內難，南遊百越，非疏骨肉，樂彼吳會，智者深識，獨或宜然。曹公愍其守志清恪，離群寡儔，故特遣使江東，或迎或送，今將至矣。就令足下處偏平之地，依德義之主，居有泰山之固，身為喬松之偶，以義言之，猶宜背彼向此，舍民趣父也。且邾儀父始與隱公盟，魯人嘉之，而不書爵，然則王所未命，爵尊不成，春秋之義也。況足下今日之所者乃危亂之國，所受者乃矯誣之命乎？苟不逞之與群，而厥父之不恤，不可以言孝。忘祖宗所居之本朝，安非正之奸職，難可以言忠。忠孝並替，難以言智。又足下昔日為曹公所禮闢，夫戚族人而疏所生，內所寓而外王室，懷邪祿而叛知己，遠福祚而近危亡，棄明義而收大恥，不亦可惜邪！若能翻然易節，奉帝養父，委身曹公，忠孝不墜，榮名彰矣。宜深留計，早決良圖。”