關於曹操少年時的故事是很多的。
曹操時候，喜歡那些走狗飛禽，放蕩不羈，不務正業，遊蕩無度，表現完全是一個坑爹的二代子弟。他的叔父就很看不慣，屢次將曹操的行為告訴他爸曹嵩，要求這個做父親的好好管教一下。曹操很煩他，於是有一次見到叔父時，假裝眼歪嘴斜，倒在地上。叔父看見了很著急就關心的問他怎麼了，曹操：“我中風了。”他叔父於是趕緊去找曹嵩，曹嵩來了以後，曹操便不假裝中風，站立如常。曹嵩問：“叔父不是你中風嗎，怎麼回事？”曹操：“我沒有中風啊，可能因為叔父煩我，才我壞話吧。”經他一挑撥，以後叔父再告曹嵩曹操的壞話，曹嵩都不聽了，曹操就更加放蕩自在了。（注1）
還有一件關於曹操和袁紹時候的故事。曹操年輕時和袁紹兩人常常喜歡一塊混做遊俠。有一次，他們去看人家結婚，乘機偷偷進入主人的園子裡，到半夜大喊大叫：“有偷！”青廬裡面的人，就都跑出來察看，曹操便進去，拔出刀來搶劫新娘子。接著和袁紹迅速跑出來，中途迷了路，陷入了荊棘叢中，袁紹還不心讓灌木把衣服都鉤住了，動不了。曹操又指著袁紹大喊：“偷在這裡！”袁紹一下就急了，趕快自己跳了出來，兩人最終都跑掉了。
阿瞞時候是很害的，鬼子多，調皮搗蛋，喜歡胡作非為，喜歡混。從這方面可以看出來曹操時候受到的教育並不好，雖然那時曹家已經有了相當的政治地位，經濟上也很富裕了，但曹家在文化教育上還真沒什麼起色。前文也過了，曹家發跡於曹騰，到了曹嵩這一代，實際上是第二代，曹嵩作為一個被宦官抱養的孩子受到教育也不好，但依託於宦官勢力曹嵩前期順風順水，所以他對文教這一塊也沒有多重視，相比那些世家大族自己兒子曹操所受到的教育自然沒有多好了。
很快時間就到了熹平三年（174），年僅二十歲的曹操被舉為孝廉（注），當上了郎官。好吧，壞孩子曹阿瞞也當上孝廉了，為什麼呢？畢竟在那個時代裡能力的確是一方面，但有背景更重要，朝中有人好辦事兒啊！孝廉在當時是一種做官的資格，郎官實際上是一種中轉官，一般就是皇帝的侍衛，在皇帝身邊是可以看到聽到瞭解到很多朝中大事的，這是漢代培養人才的一種方式，做了郎官以後很快就可以去擔任別的官職，但卻會為曹操提供一個更高於其他人的起，這從董卓的經歷就可以看出來。
過了不久，曹操就被司馬防推薦為洛陽北部尉。司馬防是誰呢？司馬懿他爹，司馬家和曹家這個時候就已經開始聯絡上了，後來曹操當上魏王之後，還在鄴城請過司馬防喝酒，還和司馬防談過這件事情。
至於洛陽北部尉官職就相當於管理洛陽北部的公安局局長，這個職務可以並不好當，因為洛陽作為後漢的都城有權有勢有錢的達官貴人太多了，曹操也沒有能當多久就被調職了。
曹操一開始任職的時候是想做一番事業出來的。他一到任就對衙門進行大修，做了十幾根五色大棒，掛在縣衙門兩邊，用來作為威懾，這些棒子也不是單純用來擺設的，在一開始的幾個月內，只要有違反法令的人，不管是不是富貴豪強，都在曹操這些棒子底下走了一遭。
雖然曹操這樣做也得罪了很多人，但架不住他家裡勢力大，有一個當過三公的老爹撐著，別人也無可奈何，直到一位叫做的蹇圖老兄犯了法。蹇圖犯了什麼事兒呢？在中國古代城市裡一般都有禁夜令，就是晚上不能隨便在外面行走，蹇圖都是沒事兒跑到外面轉了一圈然後讓曹操抓住了。
蹇圖一開始沒把曹操放在眼裡，為什麼呢？因為他是蹇碩的叔叔。蹇碩是誰呢？前文已經有過介紹了，當年漢靈帝就把劉協託給了這位老兄，蹇碩可是一度控制全**權和何進對著幹的大宦官，雖然那時蹇碩那時實力還沒那麼強，但已經是宦官裡面的一號人物了。
或許別人聽到了蹇碩的名字會妥協，但曹操可不吃這套，天子犯法都與庶民同罪，你蹇圖是誰呀，不就是蹇碩的叔叔嗎，我爺爺還是曹騰呢！來人啊！給我狠狠打。結果蹇圖就這麼悲劇的掛在了五色大棒之下。
這一下曹操的洛陽北部尉就做不下去了，雖然這件事蹇碩並沒有藉口，由於曹家的宦官背景太深也不好明著對曹操報復，但動動手腳還是沒問題的，於是就跑到皇帝面前假曹操的好話，讓曹操明升暗降做了頓丘令。後來曹操因為在靈帝廢宋皇后事情中被牽連，自己的從妹夫隱強侯宋奇及他的父親兄弟被誅殺，曹操也因此被免職。
曹操在歷史上也不僅僅是這一次得罪過大宦官。
在《三國演義》之中，有過曹操刺殺董卓的故事，雖然這在正史上是沒有的，但這個故事是有原型的，故事原型之一就是曹操刺殺張讓。
張讓可是漢末標誌性的大宦官，在整個中國宦官歷史上都是赫赫有名的大惡人。然而就有這麼一天，曹操跑到張讓的家裡去刺殺他了。當時曹操私自跑到張讓的房間裡，很可惜讓張讓發覺了，可曹操一也不慌張，他拿著一支手戟，從臥室打到廳堂，從廳堂殺到院牆，衛士們沒有一個敢近前，最後，眼睜睜看著他翻牆而去。
但張讓事後並沒有追究曹操，這個可能是因為曹操這個時候年齡不大，張讓看成了孩子家胡鬧，所以就沒放在心上，畢竟這也不是一次非常明確的刺殺，曹操也沒有刺殺成功也沒造成什麼損害。另一方面也可能是張讓看在曹嵩的面子上，畢竟大家都是在宦官這個陣營裡，曹騰的影響力也還在，張讓也就沒有多計較了。
曹操免職之後，回到家鄉譙縣閒居。光和三年（180），曹操因為能明古學再次被朝廷徵召，任命為議郎。
注1：這個內容出自於《曹瞞傳》，作者為吳人，對於曹操多為**，需要慎重看待。
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注：有記錄是曹嵩的朋友呂伯奢在山東為官時給曹操舉了孝廉，但我本人並沒有查到具體的歷史文獻出處。