曹操和劉備歷來都是三國的焦人物，他們兩位一個是梟雄之姿，一個是仁君之義，長期處於敵對面，不過在正史中二者的發展還是有很多相似之處的。
在歷史上曹操主要作為反叛角色居多，但不可否認的是曹操對於劉備是有很大恩情的，這就像袁紹對於曹操一樣。
【類似的發展路線】
早期曹操和劉備的發展路線都是極為類似的，二者都是從縣尉官職起步，在動~亂之後先是擔任郡守，然後才成為了一州之主。
曹操和劉備在年少時都好遊俠，《武帝紀》記載曹操“任俠放蕩”，《先主傳》記載劉備“好交結豪俠，年少爭附之”。曹操擔任的第一個官職是洛陽北部尉，而劉備是安喜尉。
漢末大亂之後，曹操先是在張邈麾下，後轉投袁紹，又回到兗州，被袁紹推薦為東郡太守，此時曹操已經擁有了初步的獨立性，成為了一方諸侯。而劉備則是在公孫瓚、田楷麾下兢兢業業，被任命為平原相，職位和郡守相當，但還缺乏獨立性。
兗州刺史劉岱死後，曹操趁機上位，成為了兗州牧，正式成為了一方大諸侯；而劉備則在被陶謙留在徐州後，就被其上表為豫州刺史，但這個官職主要是虛職，不過陶謙死後，劉備繼承了其徐州牧的位置，此時劉備才算真正意義上的一州之主，此時劉備才算擺脫了公孫瓚、陶謙等人的控制，正式登上了諸侯的舞臺。
三國時期，劉備的勢力基本上一直都不如曹操，但在劉備成為徐州牧之初，儘管徐州遭遇了曹操兩次大規模入侵，又有袁術等人的威脅，但其勢力已經不下於曹操~了，因為經過曹呂兗州之戰的混亂以及蝗災的來襲，當時的兗州也差不多廢了。
呂布在三國時期一度成為了曹操和劉備的考官，兩者都是在外帶兵之際被呂布襲擊後方，曹操儘管藉助外援勉強擊退了呂布，但他總歸是贏了，而劉備則丟失老巢，被迫再次開始了流浪生涯，曹操就此徹底和劉備拉開了距離。
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雖然曹操和劉備的遭遇的類似，但還是可以看出來，劉備作為皇室後裔，後世被稱為皇叔的角色，他的起和麾下人才還是遠遠不如曹操的。
在東漢皇室後裔太多了，一個沒落的皇室地位是無法和曹操這些宦官大家出身的子弟相比，東漢末期的宦官勢力可謂是到達了，曹操的養祖父曹騰也是當年宦官集團的領軍人物，曹操受到的照顧時很多的，劉備拼死拼活得來了一個安喜尉，被督郵隨隨便便就免掉了，而曹操在洛陽幹掉了蹇碩的叔父，都能全身而退；黃巾之亂時劉備可謂是白手起家，而曹操已經直接當上了騎都尉；漢末大亂時，董卓以曹操為驍騎校尉，曹操也被袁紹任命為代理奮武將軍，劉備才剛剛依附於公孫瓚。
這些關係網上的差距，地位的差距，在剛開始是根本無法彌補的。
在人才方面，曹操才當上了東郡太守就有荀彧和陳宮來投，陳宮將曹操推上了兗州牧的位置，荀彧則幫助曹操守住了大本營鄄城。而劉備面對呂布叛變時，他連直接對抗呂布的根基都被張飛丟了，連交手的機會劉備都沒有，然而張飛固然要為下邳的淪陷負責，但當年夏侯惇面對呂布的表現也好不到哪裡去，這差距還不是在荀彧這些文臣方面。
這從劉備有謀士輔佐和獨立領兵的戰績也可以看出來，劉備在歷史上單獨領兵作戰成績是爛到了家裡，被賊寇破城，官渡被曹軍連敗，夷陵被陸遜吊打；而在諸葛亮、龐統、法正等謀士的輔佐下，劉備平定荊州、奪取益州、佔據漢中，那是一帆風順。
對於曹操也是一樣的，在兗州對抗呂布時，在包圍下邳時，在官渡對抗袁紹時都可以看出謀士對於曹操的重要性，不過曹操就算單獨領兵戰績也不差，至少要比劉備好多了。
劉備和曹操的差距，首先是在起上就落後了，其後在人才方面劉備也無法企及，一步落後步步落後，最後才是兩者本身的差別。
【恩義曹操】
曹操和劉備的關係與袁紹和曹操的關係類似，都是前者對於後者好，後者不領情。
早先劉備被呂布趕出徐州，落魄投靠曹操，當時程昱就勸曹操趁機將劉備除去，曹操不僅沒有答應，反而對劉備加官進爵，給劉備補充兵馬，多有恩賜。之後劉備被高順攻打，曹操也派夏侯淵前去馳援，城破後，曹操親自領兵為劉備復仇，攻入徐州，消滅了呂布，有些資料上認為就是曹操聽從劉備的勸諫才將呂布處死的。
劉備回到許昌後，曹操沒有計較劉備兵敗的責任，反而讓劉備當上了左將軍，還認為劉備和自己是天下為二的英雄，結果劉備沒有接受曹操的好意，反而趁機離開曹操，襲殺徐州刺史車胄，起兵叛變，被曹操打敗後，劉備又幫助曹操的敵人袁紹，和曹操做對，而曹操卻放過了劉備麾下大將關羽，可謂是仁至義盡。
後期劉備和孫權聯盟對抗曹操，曹操對於劉備的發展也是幫了大忙，早先劉備弱，而孫權強大，如果曹操當時將主力調集在荊州的話，那劉備基本上就只能自保而無法發展了。然而曹操將大軍調往揚州對抗孫權，給了劉備發展的機會。
還不止這樣，當年劉備能入蜀也多虧了曹操，那時曹操派夏侯淵等人討伐漢中，結果還沒出兵就已經逼反了關中諸侯，而劉璋因為畏懼曹操，就在張松等人的勸引狼入室，給了劉備機會。之後劉備和孫權因為荊州之事差決裂，就在這個緊要關頭，又是曹操來幫忙了，他攻佔漢中，大軍臨近，卻沒有得隴望蜀，劉備和孫權也就藉此臺階議和。
然後，然後劉備不但不領情，反而恩將仇報，自己在益州出兵北上從曹操手中奪取了漢中，關羽從荊州北上水淹曹魏七軍。
曹操一輩子對於其他諸侯基本沒有什麼好態度，當年張繡請降，曹操搶了他嬸嬸，劉璋派三波使者，曹操不屑之，袁紹對於曹操那麼好，曹操恩將仇報，唯獨對劉備另眼相待，結果就劉備這個老好人卻死活和曹操過不去，做對到底。