程昱是曹魏前期五大謀士之一，他是五人之中年紀最高的，雖然他性格剛戾，得罪的頗多，不過歷史上卻和賈詡一樣是一個老壽星，八十歲仙逝。
如果荀彧是因為和曹操政見不和遭遇劫難，那麼程昱後來被荀攸等人反超主要就是因為其性格問題了。
【文武雙全】
歷史上程昱並不是一個單純的謀士，他不僅有著遠超常人的謀略，在軍事上也頗有建樹。在投靠曹操之前，程昱已經用計破過王度，並且還幫助兗州刺史劉岱選擇盟友袁紹，背離公孫瓚，結果果然公孫瓚為袁紹所敗。
劉岱表奏程昱為騎都尉，程昱卻以身疾請辭，劉岱死後，曹操入主兗州後，辟召程昱，程昱卻一口答應。
之後兗州大亂，張邈、陳宮等人背叛曹操，呂布來襲，程昱幫助荀彧守住了鄄城等三縣，熬到了曹操的迴歸。曹操與呂布在兗州大戰，烽火連連，打得是精疲力盡，兩敗俱傷，袁紹為曹操留了一條後路，曹操一度準備北上投靠袁紹，是程昱及時勸諫，才打消了曹操投靠他人的心思。
建安元年（196），曹操遷都許昌，以程昱為尚書。其時兗州尚未綏撫停當，於是又以程昱為東中郎將，領濟陰太守，都督兗州事。後劉備來降，程昱勸諫曹操及時將其除去，曹操不聽，反而對劉備加以重用，得知曹操將劉備外派後，程昱和郭嘉趕緊過來阻攔，可惜晚了一步。
官渡之戰前，程昱被任命為振威將軍，當時袁紹在黎陽將移兵南渡，程昱卻以有七百兵守著鄄城，並且還為了大局著想拒絕了曹操的援兵，事後曹操對其讚賞不已。兩、三年之後，曹操北上討伐袁氏兄弟，程昱和李典擊破高蕃，疏通水域，為曹操運送糧草。
建安十三年（08年），曹操南征荊州，劉琮投降，劉備奔江吳求助。有人認為孫權必殺劉備，程昱卻料道：“孫權新任在位，尚未為海內所忌憚。而曹公無敵於天下，初舉荊州，威震江表，孫權雖然有謀，亦不能獨自抵擋。劉備則向有英名，關羽、張飛皆是萬人之敵，孫權必定援助他們以防禦我軍。之後分道揚鑣，劉備已得到實際資助，那孫權又不能得之而殺了。”孫權果然補給軍兵與劉備，以抵禦曹操。
後曹操平定荊州，中原之地大致平定，曹操撫著程昱之背道：“當初兗州之敗，若非聽從你的計謀，我又怎可以來到這裡呢？”程昱答道：“所謂‘知足不辱’，如今是我急流湧退的時候了。”於是正式表示從此繳還兵權，闔門不出。
據《魏書》記載，曹操征討韓遂、馬超時，曹丕留守，又使程昱參知軍事。等時田銀、蘇伯等於河間作反，曹丕遣將軍賈信征討。叛軍中有千餘人請降，朝中大臣皆認為應按照舊法，盡誅降軍，程昱卻：“以前之所以要誅殺投降者，是因為當時局勢動盪，天下大亂，攻打賊人時採取‘圍而後降者不赦’的方針，目的在於向其它亂黨顯示不儘早投降的後果，讓所有敵人都感到懼怕，未圍先降，那以後用兵便不需要動輒圍城。如今天下形勢大致已經安定，而且今次的戰事是發生在領土之內，這些都是不成氣候的賊眾，殺了他們也沒有可以示威示懼的地方，失去了以往誅降的策略意義。因此我認為這些降兵不可誅殺；即使要誅殺他們，也要先詢問曹公的意見。”可是當時的大臣都：“軍事方面我們可以自行下決定，毋須事事向曹公啟奏啊！”程昱聞言後，不再作出回應。
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直至朝議完結後，曹丕離開議堂，特地引見程昱，向其詢問：“您似乎言猶未盡？”程昱方才表示：“所謂‘可以自行下決定’的制度，是指面對臨時之急，需要儘速立定決策的時候，才可以實行的。如今反賊已經被賈信制服，此事不會突發太過急劇的異變。因此老臣才不希望將軍急於自作主張，做出****的事情。”曹丕這才明白程昱的苦心，嘆道：“程君真是考慮得十分周到啊！”他即時將河間叛變一事向曹操交代，曹操後來果然下令不誅降者，他知道來龍去脈後，十分喜悅，向程昱：“程卿不單止明於軍事計略，亦善於處理別人父子之間的事情。”
【身後之事】
程昱生性剛戾，與人多有不和。有人誣告程昱謀反，而曹操卻對其賜待益厚。建安十八年（1年），魏國建立時，程昱為衛尉，因與中尉邢貞爭威儀，遭到罷免。
黃初元年（0年），曹丕代漢稱帝，程昱復為衛尉，進封安鄉侯，增邑三百戶，並前共有八百戶。分封少子程延及孫程曉為列侯。朝廷正欲以程昱為三公，程昱卻在此時去世，曹丕亦為之流涕，追贈車騎將軍，諡曰肅侯，壽八十。其子程武嗣任。程武死後，其子程克嗣任。程克死後，其子程良嗣任。
青龍元年（年），程昱從祀於曹操廟庭。
【改名和人肉之事】
據《魏書》記載：程昱少年時候，經常夢見自己登上泰山以兩手捧日。程昱自覺奇異，曾向荀彧出這事。在兗州****之時，全賴程昱奔走籌謀，鄄城等三個縣城才得以保全。這時候荀彧把程昱之夢告訴曹操。曹操聽後，便向程昱：“卿當終為吾腹心。”當時程昱仍是叫作“程立”，曹操順應夢兆，於其“立”字上加一個“日”字，“程立”於是正式改名為“程昱”。
《世語》中則有記載：“初，曹操乏食，昱略其本縣，供三日糧，頗雜以人脯，由是失朝望，故位不至公。”這件事情應該發生在曹呂兗州之戰時，這一戰曹操打得時極為艱難，最終從袁紹那裡借兵才將呂布擊退。
【被掩蓋的程昱】
歷史上程昱在文武兩方面都頗具才能，但實際上曹操卻並沒有太重用於他，這主要和他本人的性格有著很大的關係，早先曹操曾經以程昱為衛尉，結果程昱卻邢貞相爭，得罪了太多人，曹操也保不了，最終將其罷免，送到了曹丕那裡。定荊州後，程昱主動放權，很大可能也是他自己知道自己性格得罪的人太多，才想著回家養老。
如果不是性格的原因，程昱再進一步不是問題。
【歷史上的程仲德】
姓名：程昱
屬性：謀略（a-）程昱在很多事情上都極有先見之明，曹操因此受益良多
統率（b）程昱在曹操麾下也有武將官職，並且隨軍作戰
總評（b+）程昱因為各種原因，在曹魏集團中地位並不高
別名（稱號）：程立、程仲德
性別：男
民族：漢
官職：衛尉
職業：謀士、將領
諡號：肅侯
爵位：安國亭侯、安鄉侯
家庭出身：兗州士族
生卒：141--0
出生地：東郡東阿
主要社會關系：兒子（程武、程延）
主要經歷：
141年－19年出身兗州，擊破王度，幫助兗州刺史劉岱做出盟友選擇
19年－1年追隨曹操，幫助其對抗袁紹，平定北方，一度急流勇退
1年－0年魏國建立後被任命為衛尉，不久罷免，曹丕上位後復職
總結：程昱本身的性格就是他的最大缺。