楊修（古資料寫楊脩的多，“脩”同“修”）出身自名門“弘農楊氏”，字德祖，其祖父楊賜、父親楊彪都位列三公，在漢末世家大族之中，“弘農楊氏”和“汝南袁氏”都是四世三公的名門望族。
楊修學問淵博，極聰慧，一度為曹操所重用，被其任命為自己的主簿，但後來由於其參與了奪嫡之爭，引起了曹操不滿，最終為曹操所殺害。
【楊修之才】
歷史上楊修還是很有才能，關於這有幾個故事，其中後世出名除了“雞肋之事”外還有“闊字謎”、“合字謎”和“猜字謎”。
“闊字謎”的是楊修任魏武帝曹操的主簿一職後，當時正在修建相國府的大門，剛剛建好屋椽屋桷，曹操就親自來視察了。看完之後，叫人在門上題了個“活”字就離開了。楊修看見後，就立刻叫人把門拆了。建成以後，他：“門里加個‘活’字，是‘闊’字。魏王正是嫌門大了。”
“合字謎”的是有人送給魏武帝曹操一杯乳酪，曹操吃了一，就在杯蓋上寫了一個“合”字給大家看，沒有誰能看懂是什麼意思。按順序傳到楊修那裡，楊修便吃了一口，：“曹公教我們每人吃一口啊，還有什麼好猶豫的？”
“猜字謎”的是魏武王曹操曾經從曹娥碑下路過，楊修跟隨著他。看見碑的背面寫著“黃絹幼婦，外孫齏臼”八個字。曹操就問楊修：“你知道是什麼意思嗎？”楊修回答：“知道。”曹操：“你先不要出來，讓我想一想。”走了三十裡路，曹操才：“我已經想出來了。”他叫楊修把自己的理解另外寫下來。楊修寫道：“黃絹，是有顏色的絲，色絲合成一個‘絕’字；幼婦，是少女的意思，少女合成一個‘妙’字；外孫，是女兒的兒子，女子合成一個‘好’字；臼，是承受辛苦的事。受辛苦合成一個‘辭’(辤)字：這就是‘絕妙好辭’。”曹操也把自己的理解寫下了，結果和楊修的一樣，於是感嘆地：“我的才力趕不上你，竟然多想了三十裡。”
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其中“←←←←，m.∨.c∽om猜字謎”的記載明顯有誤，因為曹娥碑在會稽，曹操根本就沒有能下過江南。
【父親楊彪】
歷史上楊修最終被殺，和其父親楊彪也有著一定的關係，楊家作為名門大族，和宦官出身的曹操談不上一路的。
早先，楊彪隨獻帝定都許縣。當時百官舉行大宴，時任兗州刺史的曹操就見楊彪神情不悅，懼怕之下離開宴會。不久，楊彪便被罷免。
之後袁術在淮南稱僭號，曹操因此誣陷楊彪與袁術是親戚（袁術的女兒嫁給楊彪，楊修也是袁術的侄子），想要勾結袁術廢獻帝，將其下獄。將作大匠孔融聽後連朝服都來不及穿就匆匆面見曹操，為楊彪辯解，曹操仍然強辯道：“這是陛下的意思。”孔融則回答：“如果讓成王殺邵公，周公可以自己不知道嗎？如今天下士人之所以仰慕明公您，是因為您聰明仁智，輔弼漢朝，舉薦正直之士，斥退邪妄之人，致使四方和樂。如今卻要殺害無辜之人，那麼海內旁觀側聽之人，誰也不會再肅敬待您了！我孔融還是魯國一男子，明天便拂袖而去，不再來朝。”
楊彪入獄後，被許縣令滿寵嚴刑拷問，但無果而終，最終滿寵也對曹操道：“拷問楊彪沒有找到罪證。如果要處決他，要找到證據才能執行。此人有名於海內，若找不到證據而把他處決，會大失民心，請主公想清楚。”曹操無奈之下只得釋出楊彪。
曹操在荀彧、孔融、滿寵等人的阻攔下雖然沒有殺掉楊彪，但不代表日後殺不了他的兒子。
【楊修之死】
在早先楊修實際上還是很受曹操重用的，只至於曹丕、曹植都要爭先拉攏楊修，後來楊修選擇幫助曹植，但他恃才放曠，逐漸失去了曹操的信任，曹植在世子之爭中又失敗，曹操遂決定除去楊修。
據《典略》記載，當時“脩總知外內，事皆稱意。自魏太子已下，並爭與交好”，最終楊修決定幫助文采更好的曹植。
但楊修雖然有才，為人卻過於恃才放曠，漢中之戰時曹操就已經因為“雞肋之事”對頗有不滿，之後楊修不知悔改，類似的事情還發生過好幾次。
當然曹操最終決定除去楊修，還和奪嫡之爭有著直接的關係。當時，曹植和曹丕之間競爭激烈，曹丕為了商量對策，多次把吳質藏在舊竹箱中，用車接來，結果被楊修告發，曹丕知道後，告知吳質，吳質於是在下次沒來，楊修沒能監察到人，讓曹操感到懷疑。
楊修還曾經私自就揣度曹操的意圖，預先為曹植草擬十幾條答辭，最後被曹操知曉，曹操因此更加忌憚楊修。
據《世語》記載，後面還有一件事情，讓曹操忍不下去了，當時曹操派魏太子曹丕和曹植各出鄴城一門，卻暗中命令守門人不容許放行，以觀察他們的行為，曹丕無果而返，楊修知道後卻自作聰明的告訴曹植：“若門不出侯，侯受王命，可斬守者”，曹植聽從了，曹操得知後以交構賜死楊修。
《典略》記載，楊修臨死前，謂故人曰：“我固自以死之晚也。”表明楊修自己也知道他的死和曹植有關。
參與嫡子之爭本身就容易引火上身，而楊修又做的太過了，很多事情都犯了曹操的忌諱，曹操沒有追究丁儀兄弟的責任，卻單單處死了楊修就已經很明問題了。
楊修本身出身就受到曹操的忌憚，為人卻還恃才放曠，不知收斂，大肆參與到世子之爭中，數度犯了曹操的忌諱，最終因此被曹操所殺。
【身後之事】
楊修一生著作頗豐，結集成冊的兩文稿已失，著有賦、頌、碑、贊、詩、哀辭、表、記、書凡十五篇。今共存作品數篇，其中有《答臨淄候箋》、《節遊賦》、《神女賦》、《孔雀賦》等。
楊修死後，又一次，曹操在見到其父楊彪時問道：“您為什麼如此消瘦？”楊彪回答道：“我慚愧沒有金日磾的先見之明，到老了還要有老牛舐犢的感情。”曹操聽後臉色直接變了。
注：金日磾的兒子，為漢武帝所喜歡，稱為弄兒。後來漸漸長大了，有一天，金日磾遇見弄兒在殿裡同宮女戲耍，他怕將來連累自己，便把弄兒殺死了。