益州牧的劉璋闇弱天下皆知，孫權不取，不代表他的盟友劉備也不取，建安十六年（11），曹操派夏侯淵、鍾繇等人討伐漢中，劉璋知道後大為驚恐，遂聽從張松的意見聯合劉備以對抗曹操，最終引劉備入川。
【連備抗曹】
曹操於建安十三年（08）南下佔據荊州之後，劉璋開始轉變對朝廷的態度，連續派陰溥、張肅、張松等人拜見曹操，但並沒有得到滿意的回覆，尤其是在張松拜見曹操之時，當時曹操已平定荊州、擊走劉備，乾脆就沒對張松加封任用，張松自然因此懷有怨心。結果不久後曹操軍隊就在赤壁失利，還因瘟疫而死亡甚眾。
張松返還後，遂極力詆譭曹操，勸劉璋主動斷絕與曹操的聯絡。他對劉璋：“劉豫州與您為宗室兄弟，可以與他結交聯盟。”劉璋那時已經是第三次派出使者了，本來就耗盡了耐心，聽張松這麼一，當然以為是，遂放棄和曹操聯合，轉而拉攏同宗的劉備。
《漢書春秋》中有類似的記載，據張松去見曹操的時候，曹操正在傲嬌的誇耀自己，完全不注意張松，連官職都沒給張松一個。張松返回後，遂勸劉璋和曹操斷絕關系。
可以劉璋是主動上門找曹操三次，第一次曹操只給了劉璋第四品的振威將軍，劉璋的哥哥劉瑁卻被加封為第三品的平寇將軍，第二次曹操封了使者張肅的官，對劉璋沒任何表示，第三次乾脆什麼都沒有。實際上劉璋就是被曹操拒之門外，活活的推到了自己對手劉備那邊。
如果歷史上曹操趁機穩住劉璋的話，就算不能為後來攻打益州打下一個良好的基礎，至少也不會讓劉璋倒向劉備那邊，使得日後劉璋引狼入室，讓劉備奪取了益州。歷史上劉備能奪取益州，曹操不有一半的功勞，至少也有三分之一的功勞。
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後東晉著名史學家習鑿齒也對此事有評價：昔齊桓一矜其功而叛者九國，曹操暫自驕伐而天下三分，皆勤之於數十年之內而棄之於俯仰之頃，豈不惜乎！是以君子勞謙日昃，慮以下人，功【【【【，m.＄.c∞om高而居之以讓，勢尊而守之以卑。情近於物，故雖貴而人不厭其重；德洽群生，故業廣而天下愈欣其慶。夫然，故能有其富貴，保其功業，隆顯當時，傳福百世，何驕矜之有哉！君子是以知曹操之不能遂兼天下者也。
【引狼入室】
劉璋在張松的建議下最終決定和曹操決裂，轉而拉攏劉備，於是他派法正和孟達前去幫助劉備。
法正，字孝直，扶風郿（今陝西省眉縣法儀鎮）人。孟達，字子敬，後避諱而改為子度，和法正是同鄉。
建安初年，天下饑荒，法正與孟達一道入蜀依附劉璋，過了很久才被任命為新都縣令，後來被召到成都代理軍議校尉。法正既得不到重用，又遭到僑居蜀地的同郡縣人的誹謗，他品行不端，故法正感到很不得志。
然而當時益州別駕張松與法正十分友好，張松暗忖跟著劉璋不會有什麼作為，常常暗自嘆息。張松出使到荊州見曹操歸蜀後，勸劉璋與曹操斷絕關系而與劉備結盟。劉璋問：“誰可為使者前往？”張松於是舉薦法正，法正推辭，最後勉強接受命令前往荊州。當時法正和孟達送去數千兵卒幫劉備抵禦曹軍，最終劉備等人取得勝利，曹仁退還北方，法正完成使命歸還。法正回來後，向張松誇讚劉備有雄才大略，於是兩人密謀商定，決心共同擁戴劉備，但一時找不到機會。
建安十六年(11)，益州牧劉璋打聽到曹操將派遣鍾繇等率軍前來漢中討伐張魯，心中十分恐懼。漢中是益州的門戶，一旦曹操佔據了漢中，隨時都能南下進攻益州，所以劉璋十分憂慮。而張松見此機會便趁機勸劉璋：“曹操兵力強大天下無敵，如果他奪得張魯的地盤再利用其物資糧草攻取蜀地，將無人能夠抵禦他了！”
劉璋：“我正為此事擔憂，但苦於無計可施。”張松：“劉豫州與您同宗，又與曹操是仇敵，他善於用兵，如果請他攻伐張魯，張魯必敗，張魯一敗，則益州實力增強，到時即使曹操親自前來，也不能奈我何。”
據《劉璋傳》中記載，當時張松還到：“現在州中將領龐羲、李異等人都居功自傲，且心懷異志，如不能得到劉豫州的幫助，益州將外有強敵攻擊，內遭亂民騷擾，必定走向敗亡。”
劉璋最終被張松服，並且準備迎劉備入川。但此事在益州內部引起了很大的爭議，當時劉璋的主簿黃權就勸諫：“左將軍劉備有驍勇聲名，現在請他來蜀，想用部下之禮對待他，則不能滿足他的心願；想以賓客之禮對待他，則一國不能容下二位君王。如果客有泰山般的安穩，則主人就會有累卵之危了。現在盡可守緊邊境，等待時局的穩定。”劉璋不聽，反而將黃權外放為廣漢長。劉璋的從事廣漢人王累將自己倒懸在州城城門上向劉璋進諫，劉璋也拒不接納，並指示所到之處招待劉備，使劉備進入益州如同返歸故里。
據《零陵先賢傳》記載，當時劉巴也進諫到：“劉備勇力過人，讓他進入益州必然會造成禍害，不能請他進來。”等到劉備進入益州後，劉巴又向劉璋進言道：“如果讓劉備去討伐張魯，相當於將老虎放歸山林。”但劉璋都沒有聽從劉巴的意見，劉巴唯有閉門稱疾。
歷史上劉璋軍戰力一般，甚至連叛變的張魯都無法平定，而當時劉璋集團內部也是憂患多多，所以在面對曹操強大的壓力時，劉璋最終選擇了聽從張松的意見引劉備入川，並且再次派出法正去迎接劉備。
當時法正領兵四千去荊州迎請劉備，前後還賄送上億的禮物。法正由是藉機向劉備陳述奪取益州的方略。
法正向劉備轉述了劉璋的意圖後，即私下向劉備獻計：“憑將軍的英才，利用劉璋的懦弱；張松，州里的得力人才，讓他在成都作內應；然後將軍藉助益州的富庶和天府之國的險要地勢，以此等條件來成就霸業，實為易如反掌。”劉備遂聽從了法正的計策入川，謀求益州。