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建安二十年（15），孫權和劉備重新平分荊州後，他再次親率大軍北上攻打合肥，然而再次敗北，並且在逍遙津還被張遼追上，差殞命。
【攻克皖城】
為了防備孫權，曹操在江淮一帶大舉遷徙百姓，使得合肥之南幾乎再無人煙，當時在合肥南方曹操只留下重鎮皖城以防備孫權。
建安十九年（14年），曹操為充實軍糧，派廬江太守朱光在皖城地區屯兵耕地，種植稻穀。又派間諜招降鄱陽一帶的強盜頭目，作為內應。呂蒙認為“皖縣田地肥沃，如果糧食豐收，他們的兵員就會添增，這樣一連幾年，曹操的優勢就顯露出來了，應該早拿下皖縣。”於是向孫權詳細地陳述了情況。孫權由此親自征討皖縣，召見各位將領，詢問有何計策。呂蒙就推薦甘寧為升城督，在前線督率攻城，呂蒙自己率領精兵緊隨其後。凌晨就進攻，呂蒙親自擊鼓，將士們踴躍登城，到早飯時分即攻破皖城。當時甘寧手持練索，身先土卒，攀緣上城，最終攻下皖城，俘朱光和參軍董和。待張遼率軍趕至夾石時就聽皖城已被吳軍攻破，只好引兵退還。
據《吳書》記載，當時諸將欲修築土山，添置攻城器具。呂蒙：“製造攻城裝置和堆土成山，須多日才能完工。到那時，敵人城防已經鞏固，援兵必定到來，我們將不能奪得皖城。況且我軍乘雨多水大而來，如果曠日久留，大水必定漸漸退走，我們回兵的道路會遇到困難，我以為那是很危險的。現在看來，此城不會十分堅固，我三軍士氣高昂，四面齊攻，很快就可攻克，然後趁大水未退而回軍，這才是大獲全勝的策略。”孫權採納了這一建議。
戰後評功，呂蒙第一，甘寧功居第二，孫權嘉獎呂蒙的功勞，當即升任呂蒙為廬江太守，所繳獲的兵卒車馬都分歸他，另外加賞尋陽屯田客六百人，屬官三十人，甘寧則被拜為折衝將軍。呂蒙回到尋陽≧←≧←≧←≧←，m.＋.co±m後，不及一年廬陵的賊寇又在鬧事，諸將領征討不能擒獲，孫權：“鷙鳥上百隻，不如一隻鵬。”又命令呂蒙前往征討。呂蒙兵至廬陵，擒殺首惡，餘下的全部釋放，讓他們復操舊業。
呂蒙等人佔領皖城後，為孫權後來再次北上進攻合肥打下了堅實的基礎。
【再戰合肥】
建安十八年（1）曹操南伐孫權回朝，命張遼與樂進、李典等率領七千多人去合肥屯駐。後曹操出征張魯，臨行交與護軍薛悌一份手令，讓他帶著這份署名急函往合肥予張遼，在函邊上註明“敵人到了再開啟”。
不久，孫權就帶領十萬兵馬再次包圍了合肥，於是各位將軍一起開啟手令，上面告諭：“如果孫權兵來，張遼、李典二位將軍出戰，樂進守城，護軍薛悌不得參戰。”
眾將都疑惑不解。張遼：“主公在外遠征，等救兵趕到，敵人必定已經把我們打敗了，所以命令我們趁敵人尚未集中的時候立刻迎擊，挫傷他們的氣勢，來安定軍心，以後就可以防守了。勝負的機會，就在這一戰，大家有什麼懷疑的呢？”
當時樂進、李典、張遼基本上是平級，平常都互不和睦，張遼擔心他們不同意，李典慷慨的：“這是國家大事，要看你的計策是否好，（如果可行）我怎麼能夠因為私怨而不顧大局呢！”在得李典的贊成後，張遼徹底的放開了手腳。
於是張遼連夜召募敢死的士兵，得到八百人。殺牛犢犒勞將士，決定明日大戰。天一亮，張遼披甲持戟，率先攻入敵陣，連殺幾十名敵兵，斬殺了兩名敵將，大聲喊著自己的姓名，衝入敵軍營壘，直到孫權的旗幟之下。孫權大驚，手下不知所措，逃上山，用長戟護住自己。張遼喝叱孫權來接戰，孫權不敢動。望見張遼帶領的兵士少，孫權的部下漸漸聚攏，把張遼層層包圍起來。張遼左右突圍，奮勇向前，衝開缺口，部下幾十人隨著衝出。餘下的士兵高聲號叫：“將軍要拋棄我們嗎？”張遼返身再次突破重圍，救出餘下的士兵，孫權的人馬望風披靡，沒有敢阻擋他的。從清晨戰到中午，吳兵的士氣完全喪失了，退回去修築防禦工事。大家的心情才安定下來，眾位將軍都很欽佩張遼。
當時張遼等將領率軍出戰，還擊傷了孫權麾下大將徐盛，隨後是賀齊引兵拒擊，才得到了徐盛被刺傷時丟失的長矛。孫權包圍合肥十多天，看到不可能攻破，便領兵撤退了。
【再敗合肥】
建安二十年（15），孫權第二次領兵北上討伐合肥，親自率大軍十萬人，而當時合肥守軍只有七千餘人，雙方實力相當懸殊，而且那時因為曹操遠在漢中，所以可以預見合肥的援軍也不能及時到來，但就是在這種情況下，孫權卻再次打輸了。
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歸根述源，我個人認為有以下幾原因：
(1)孫權不善於攻城戰。攻城戰在古代是很常見的，一般來防守方藉助堅固的城牆有著很大的地理優勢，甚至可以做到以少敵多。孫權除了兩次討伐合肥失利之外，早先他被孫策派出討伐陳登時包圍匡琦，當時孫權兵力也是陳登十倍以上，但最終孫權卻無功而返。可以看出孫權在攻城戰方面本身就談不上多擅長，再加上孫權又犯了輕敵的錯誤，失利是可以想到的。
()遭遇疾疫。孫權在包圍合肥後，軍中遭遇了疾疫，遂最終決定退軍。在古代，疾疫對於軍中的影響很大，曹操在赤壁之戰中就遭遇了疾疫，並且因此慘敗於周瑜。
()合肥城堅固易守。在嚴象被孫策派人所殺後，曹操任命劉馥為新的揚州刺史，劉馥在任時，將揚州治所遷到合肥，並且積極備戰，儲蓄了大量的物資，建築高城壘作守護，孫權第一次討伐合肥失利和此就有著很大的關係。
(4)曹操早有準備，合肥內團結一心。曹操在出征討伐張魯之時，就有孫權北上的準備，當時他留信給張遼等人，告知了他們對策，而張遼、李典等將領在戰時也能保持團結一致，更給孫權當頭一棒，這使得孫權無機可乘。
總體而言，孫權再次討伐合肥雖然有了巨大的兵力優勢，但他輸的並不冤。
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