曹操擔心劉備奪取江陵，遂大軍南下襄陽，得知劉備已經出發，遂親率五千精銳騎兵急速追擊，一晝夜行進三百餘裡，至當陽縣長坂時即追上了皇叔。零點看書當時劉備麾下雖然人數眾多，但多是百姓，隊伍龐大戰力卻不強，完全無法抵禦曹操，當時劉備丟下妻子兒女，與諸葛亮、張飛、趙雲等數十人乘馬前奔，這才逃過一劫，曹操於是奪取了他的大批人馬輜重。
這一戰後雖然是以劉備慘敗告終，但亦有著趙雲救阿斗、張飛喝阻曹軍的記載，而徐庶也是在此之際離開了劉備。
【逃離當陽】
建安十三年（08），曹操帶著曹純等將士南征荊州，劉琮被迫納表請降。其後曹操聽劉備南走，深怕他得到江陵軍實，於是放棄輜重，與曹純率領虎豹騎五千，以日行三百裡的速度在長坂追上了劉備，將其擊潰並繳獲了輜重無數，收降了劉備軍的離散士兵。
當時劉備聞知曹操突然趕到，拋下妻子兒女自己前逃，並令張飛率領二十名騎兵斷後。張飛守住河岸、拆毀河橋，怒目圓睜，手執長矛大叫：“我是張益德，誰敢前來與我決一死戰！”曹軍無人敢近，故劉備等得以逃脫。
當時趙雲抱著劉備的幼子，即後主劉禪，保護甘夫人，即劉禪的母親，捨命拼殺使他們母子倖免遇難。
據《雲別傳》記載，劉備兵敗後，趙雲往北方而去，有人就向劉備：“趙雲已向北逃走。”劉備大怒，將手戟向那人扔過去，：“趙子龍不會丟下我逃跑。”過了一會兒，趙雲抱著劉備的兒子劉禪來到。
當陽慘敗，劉備只是勉強保住了自己的安危，本來徐庶和諸葛亮一同和劉備南下，但在這一戰中能逃出來的人太少了，徐庶的老母親就被曹操軍所俘虜，於是徐庶去見劉備，向劉備告辭，指著自己的心：“我本來打算與將軍共同建立王霸大業，是靠此方寸之地，現在失去老母，方寸已亂，留下無益於事，請從此與將軍分別。”徐庶就此離開劉備，和石韜一起歸順曹操。
其後劉備等與●●●●，m.¤.co→m關羽的船隊會合，得以渡過沔水，遇到劉琦及其所率領的一萬餘人，與劉琦一起到達夏口。這一戰劉備失利之後，失去控制江陵的機會，曹操則趁勢進入江陵，荊州已經基本落入其手。
【徐庶虛高的歷史地位】
在《三國演義》之中，徐庶是劉備得到的第一個重要謀士，幫助其大破八門金鎖陣，直取樊城，大敗曹仁，可以是威風凜凜，戰功赫赫。其後還被曹操麾下重要謀士程昱評價徐庶是自己十倍之才，曹操因此挾持其母親，逼其歸順自己。
而徐庶不得已，只能投靠曹操，但他走之前卻向劉備推薦了諸葛亮作為自己的繼承者，隨後發生的就是我們耳熟能詳的三顧茅廬了。
可以在《三國演義》之中，諸葛亮是徐庶的替代者，徐庶本人的才能也幾乎不遜色於諸葛亮，因此在後世徐庶的評價也是極高，被認為是當時少數幾個級謀士之一。
但在正史之中，徐庶的地位和能力完全不能和諸葛亮相提並論。
首先，諸葛亮並不是徐庶的替代者，徐庶的確向劉備推薦了諸葛亮，但當時徐庶還沒有離開劉備，劉備請出諸葛亮之後，兩人是一同輔佐劉備的，諸葛亮來了以後和劉備是如魚得水，其地位也明顯高於徐庶，所以諸葛亮從來都不是徐庶的替代品，徐庶僅僅只是諸葛亮的推薦人而已。這和曹操找郭嘉代替戲志才，荀攸代替荀彧是完全不同的。
其次徐庶在歷史上所表現出的能力並不出色，他在劉備身邊所幹的唯一一件事情就是向劉備推薦了諸葛亮，劉備能擊敗夏侯惇也是靠的自己，當時徐庶很大可能都還沒有投靠劉備。
而曹操在當時也不是特意針對徐庶，俘虜其母親，只不過是順勢抓住而已，當時曹操很可能都沒有聽過徐庶之名，程昱評價徐庶之才勝其十倍那更完全是裡的劇情。
徐庶儘管因為老母親之事離開了劉備，但不可否認，徐庶離開的時候，劉備處於絕對的困境之中，是正需要幫助之時，而那時曹操則剛剛佔領荊州，氣勢正旺，徐庶在此時離去對於劉備是一個很大的傷害。
最後，徐庶總體而言和陳登一樣都不能算是劉備陣營之中的人物，他們雖然都投靠過劉備，但明顯在曹魏集團做事的時間更長更久。
徐庶投靠曹操後，並沒有展現出多麼出色的能力，關於其記載也不多，黃初四年（年），徐庶在魏國被任命為右中郎將、御史中丞。
太和二年（8）諸葛亮率軍北伐，聽聞徐庶與石韜（郡守、典農校尉）官職都不太高，於是感嘆道：“難道是魏國的謀士太多了嗎，為什麼不重用徐庶與石韜兩人呢？”
總體而言，徐庶的歷史地位在如今虛高了不少。
【兵敗當陽】
當陽慘敗之後，劉備的謀劃徹底被打亂，本來皇叔準備趕在曹操之前佔據江陵，奪取哪裡的物資，在以此為據對抗曹操，可是劉備沒想到自己的聲望如此之高，附近的百姓和士大夫居然紛紛來投，結果大大拖慢了行軍速度，而劉備本人也過於仁慈，非得和大部隊一起南下，沒有迅速搶先佔據江陵，導致曹操追來之後無力對抗，一舉慘敗。
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這一仗會輸劉備需要負主要的責任，他的仁義不僅害了自己，還害了追隨自己的百姓和士大夫。
但從另一方面來，這也體現了劉備當時在荊州巨大的聲望。不過百姓和士大夫們會來投靠劉備，除了劉備本人的吸引力和影響力之外，還有劉琮的不得人心，再加上荊州百姓對於曹操的畏懼，畢竟當時曹操屠城的事情沒有少幹，還實行嚴格的屯田之策，瘋狂的剝削百姓，聲望會受到不的影響。
不過話回來，在三國時代裡得人心到這種程度的，恐怕除了劉備就只有劉虞了。