興平二年（195）孫策率兵南下，只用了短短五六年的時間，他就從無到有，基本一統江東，迅速達到了自己勢力的鼎盛時期。
【一統江東】
初平四年（19年），孫策守孝結束，正式開始向前邁步，當時他先請教了同在江都的張紘，出了自己的人生規劃，兩人之間的這一番對話也就是流傳後世的“江都對”。
其後孫策向袁術尋求自己父親孫堅的舊部，一開始袁術不願意給，讓孫策去自己叔叔丹陽太守吳景哪裡招兵，結果孫策招了部分士卒卻被祖郎的襲擊，差喪命，他迴轉後袁術這才還給了孫策一千餘孫堅的舊部。
孫策在投靠袁術之後，袁術對其是很欣賞的，但又擔心孫策做大，本來許諾讓孫策做九江太守，結果自毀其諾，後答應孫策打下廬江就將廬江交給孫策卻再次食言，孫策因此對於袁術十分的失望，於是準備南下自己闖出一片天地。
袁術當時也很明白孫策的心裡，但當時揚州勢力紛雜，袁術不認為孫策可以成功，另一方面袁術也想結束對劉繇的僵局，遂容許孫策南下。
於是孫策就開始了一統江東的征途。
當時孫策的第一個敵人就是大權在握的揚州牧劉繇，劉繇作為名正言順的揚州牧，實力強大，當時已經和袁術抗衡有了年餘，袁術雖然派出了吳景、孫賁等人，但也久久無法開啟僵局。而孫策南下之後，如秋風掃落葉一般的擊潰了劉繇麾下將領樊能、張英、於麋、笮融等人，迅速的打到了劉繇的老巢曲阿，並且在這裡將劉繇擊敗，將其趕出了吳郡。之後孫策及其麾下掃蕩了吳郡內不服從於孫策的嚴白虎、鄒他、錢銅、王晟以及兩任吳郡太守許貢、陳瑀，將吳郡徹底控制在了手裡。
揚州除了吳郡之外還有會稽、九江、丹陽、豫章、廬江等五郡，其中會稽郡面積廣闊，而且十分富饒，理所當然的被孫策作為了下一個目標。孫策南下之後，會稽太守王朗據城而守，孫策急攻不得，後聽取其叔父孫靜的建議突襲王朗的後方，一舉斬殺其麾下大將周昕，將王朗擊敗，後追上王朗，將其俘虜，就此平定會稽。
建安二年（197），袁術準備自立稱帝，孫策苦勸不聽，遂與之斷絕關系，從袁術陣營分離。當時在袁術麾下的吳景、孫賁、周瑜等人也紛紛來投靠孫策。建安三年（198）孫策派徐琨驅逐了袁術任命的丹陽太守袁胤，迎接剛從袁術處回來的吳景擔任丹陽太守，又擊敗了盤踞在丹陽的祖郎和太史慈，將二人全部擒獲收復，丹陽郡就此也歸孫策所有。
袁術自滅之後，廬江郡太守劉勳奪取了袁術麾下的舊部，實力大大增強，引起了孫策的忌憚，而之前正是劉勳奪走了孫策廬江太守職位，所以孫策對其心生不滿，準備將其消滅，於是他放低姿態，誘其出兵，然後再乘虛而入，一舉奪取了劉勳的大本營皖城，後又再次擊敗了劉勳和黃祖的援兵，將其徹底趕出了廬江，從而獲得了廬江郡。
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劉繇在曲阿被孫策擊敗後，逃往豫章，後在這裡去世，他死後，留下很多的部下，孫策欲將這些士兵收為己有，遂派太史慈收攏，同時打探關於豫章的虛實，結果發現豫章就是一塊沒有防禦的大蛋糕，孫策遂發兵攻打。當時豫章太守華歆採取無為而治的管理，豫章境內都無法控制，面臨孫策的大軍更是連一戰的勇氣都沒有，豫章就這樣到了孫策手裡。
豫章在歷史上面積十分之大，於是孫策將其一分為二，分為豫章和廬陵。當時除了最北方的九江郡之外，揚州已經基本落入孫策手中。
【孫策和曹操】
袁術死後，九江郡的情況是比較復雜的，這和孫策、曹操有著很大的關係。
孫策壯大之後，曹操並沒有給予孫策應當的待遇，反而開始對其警惕起來，當時孫策已經基本佔據江東，揚州基本為其所有，但歸屬於曹操的許昌朝廷卻沒有任何任命孫策為揚州刺史或者揚州牧的意識，曹操不僅沒有承認揚州歸孫策所有，反而下令調孫策的弟弟們進許昌，並且空降嚴象為揚州刺史，佔據揚州治所壽春和九江郡，這對於在揚州呆著的孫策無疑是很大的威脅，由於孫策作為朝廷的外番，為了避免對抗朝廷的權威所以不得不暫時放棄北上奪取九江。
但這不代表孫策就對許昌屈服了，他暗中命令當時的廬江太守李術直接殺死了揚州刺史嚴象，以示不滿，並且作為北伐的準備，這時孫策和曹操的關係已經處於破裂的邊緣。
【江東鼎盛】
孫策平定江東後，曹操因為袁紹威脅無力南下，遂對他採取安撫政策，於是把弟弟的女兒許配孫策的弟孫匡，又為兒子曹彰娶取孫賁的女兒，用禮徵召孫策的弟弟孫權、孫翊來許昌，並令揚州刺史嚴象舉薦孫權為秀才。
據《吳歷》記載，當時曹操評價孫策：“猘兒難與爭鋒也！”
當時，孫策將揚州所控制區域的原有長吏全部更換，他自己兼任會稽太守，又以吳景為丹楊太守，以孫賁為豫章太守，分豫章另置廬陵郡，以孫賁弟弟孫輔為廬陵太守，丹楊人朱治為吳郡太守，汝南人李術為廬江太守。另外孫策拜周瑜為中護軍，兼任江夏太守（江夏當時仍然在黃祖手裡的）。
除此之外，孫策麾下也是文武濟濟，他以彭城人張昭、廣陵人張郃、秦松、陳端等為謀士，武將則包括了太史慈、孫河、徐琨、徐逸、黃蓋、韓當、宋謙、賀齊、董襲、周泰、凌操、蔣欽、陳武、全柔、鄧當、呂蒙等人。
在當時孫策已經成為了一隻不可忽視的力量，除了最強的兩大諸侯袁紹和曹操之外，孫策集團的實力已經不比盤踞在荊州的劉表集團和益州的劉璋集團差了，他已經是那時少數的幾個重量級諸侯之一。