歷史上劉備被曹操打敗後投靠了袁紹，而這是劉備流浪生涯中的第五站，也是倒數第二站。
【再失徐州】
建安四年（199），劉備奉曹操的命令討伐袁術，趁機奪取了徐州，而後曹操派劉岱、王忠討伐劉備，但未能成功，而後衣帶詔事發。
此時曹操前有袁紹，後有劉備，面臨著兩難的局面，當時袁紹和劉備結盟，袁紹是曹操最大的敵人，劉備雖然弱，但如果
在曹操和袁紹對峙之時趁機襲來那曹操很難應對，而曹操要先討伐劉備的話又怕袁紹趁機大軍壓境，可以曹操自己給自己出了一個很大的難題。
但曹操不愧是曹操。當時曹操已經率軍到達官渡，卻決定先行討伐劉備，這個時候他的部下們都問到：“與您爭奪天下的人是袁紹，如今袁紹要來討戰，您卻棄之不顧，而要東征劉備，倘若袁紹乘機從背後進攻，該怎麼辦呢？”
曹操卻：“劉備是個大英雄，現在不除掉他，以後一定會成為心腹大患。袁紹雖然有遠大的志向，但反應遲鈍，不會馬上出兵。”在曹操力主之下，郭嘉也支援曹操的觀，於是曹操發兵東征劉備。
據《傅子》記載，當時曹操就此事向郭嘉詢問，郭嘉回答道：“袁紹性情遲緩而多疑，他來的一定不會很快。而劉備新起，人心不附，如果我們猛烈攻擊他必定失敗。這是生死存亡的關鍵，我們不可錯過這次機會。”
結局正如曹操、郭嘉等人所料，袁紹沒聽田豐之言，錯過了這次機會，而劉備剛剛再次得到徐州，也不是曹操的對手，當時劉備甚至認為曹操為了防備袁紹，根本就不可能出兵討伐自己，直到曹操大軍壓境，劉備才大吃一驚。
由於劉備準備不足，完全不是曹操的對手，他的部下夏侯博被曹操所捉，妻子也全被曹操抓住，劉備和張飛只得逃往北方袁紹的地盤，後曹操再次進攻下邳，關羽看到劉備北逃後向曹操投降（一被擒），徐州就此被曹操再次平定。
歷史上這次討伐也是曹操在曹嵩死後唯一一次沒有大肆屠戮徐州，至少是現有的資料上沒記錄。而此後，劉備也無機會回到徐州。
【趙雲復歸】
趙雲是劉備後來麾下著名的大將之一，原本他是公孫瓚的部下，當時趙雲受常山國百姓推舉，率領本郡義從吏兵投奔公孫瓚。當時袁紹自稱冀州牧，公孫瓚深為憂慮冀州百姓都投靠袁紹，恰好趙雲此時過來，公孫瓚就對趙雲：“聽冀州的人都想要依附袁紹，怎麼唯獨你能迷途知返呢？”
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趙雲回答：“天下大亂，不知道誰是明主，百姓有倒懸之危，鄙州經過商議討論，要追隨仁政所在，並不是因為我們個人疏遠袁紹而偏向於將軍您。”趙雲自此隨公孫瓚四處征討。
而劉備投靠公孫瓚後，認為趙雲有大才，便與之交心，趙雲感恩於劉備就這樣成為了劉備的部下，後隨劉備南下幫助田楷抵抗袁紹。趙雲隨劉備出征，為劉備掌管騎兵。
後來，趙雲因為兄長去世，向公孫瓚請辭歸鄉，劉備知道趙雲此去便不會再回來，因此握著趙雲的手不捨得分別。趙雲向劉備辭別：“終究不能做有違德操的事情。”
而後公孫瓚被袁紹消滅，劉備又在徐州被曹操打敗，於是北上投靠了袁紹，趙雲知道劉備過來後，就到趙雲至鄴城求見劉備，再次歸附了他，當時劉備將趙雲視為自己的心腹，兩人甚至同床眠臥。
為了積蓄力量，劉備密密派譴趙雲招募兵士數百，對外宣稱是左將軍劉備餘部，此事甚至都瞞過了袁紹。
【投靠袁紹】
劉備在徐州失敗後，逃往青州，而劉備曾舉薦青州刺史袁譚為茂才，由於劉備對自己有恩，所以袁譚親自率領軍隊迎接劉備，劉備隨袁譚到平原，後他派人告訴袁紹，袁紹離開鄴城二百裡來迎接劉備，劉備在此停留了一個多月，劉備被打散的士卒也慢慢的集結於此。
劉備歸順袁紹後，袁紹父子都對劉備傾心敬重，劉備也得到了袁紹的重用。在袁紹南下討伐曹操時，劉備是袁紹麾下大將之一，但由於能力所限，皇叔的表現不是很出色。
袁紹在渡過黃河後，派文丑和劉備率領騎兵挑戰曹操，但他們卻中了荀攸的誘敵之計，被曹操的補給部隊所迷惑，亂了陣腳，被埋伏的曹操騎兵所擊潰，文丑在此戰中陣亡，劉備逃回了大營。
而後汝南黃巾軍首領劉闢等人叛歸袁紹，袁紹隨即派劉備率軍和劉闢寇略許都附近的領土，威脅曹操的後方。關羽知道後，從曹操處離開，迴歸了劉備陣營。
但因為劉備新來乍到，不太熟悉袁紹的部隊，所以不敵曹操麾下大將曹仁，被趕了回去。而劉備和袁紹接觸久了，或許也認為袁紹不能成事，而且劉備一生多次流浪，也比較有危機感，於是就開始找藉口離開袁紹。
當時劉備以聯合劉表共同對抗曹操為理由，袁紹認為劉備的也有道理，但袁紹經過失敗後已經不願意再次分兵，就讓劉備帶走了自己的本隊，劉備就這樣二次南下。
而此後，劉備也在沒能回到北方。
劉備南下後，再次來到汝南一帶，聯合黃巾餘黨龔都，組織了數千人的部隊，曹操派遣蔡陽前來攻打，被劉備所殺。
而後曹操取得了官渡之戰的勝利，轉而揮軍討伐劉備，劉備自知不敵曹操，就向南逃往劉表的荊州，就這樣劉備來到了自己流浪生涯中的最後一站。
而荊州也是劉備自徐州之後的再次的崛起之地，在這裡劉備得到了徐庶、諸葛亮、龐統、馬良、馬謖、魏延、黃忠等多位優秀的文武人才，為日後與曹操長久的對抗奠定了基礎。
但荊州同時也是劉備的傷心之地，劉備集團歷史上兩次關鍵的失利都發生在荊州，關羽、馬良等麾下重要人物也是在荊州喪命。