【歸附朝廷】
歷史上劉備被呂布奪走徐州之後，再次開始了寄人籬下的生活，先是屈於呂布之下，後再次被呂布所打敗，直接去許昌歸附了朝廷，而當時朝廷就是曹操，曹操就是朝廷。
所以劉備就這樣成為了曹操的部下。
而在曹操集團之中是有人對於劉備有意見的，認為他最終不會屈於人下，甚至要求曹操提前處理掉劉備，但曹操不僅沒有聽從這些，反而對劉備加以重用，對其更為欣賞了。
為了牽制呂布，曹操任命劉備為豫州牧，還給與他兵馬糧草。但後來呂布再次背叛朝廷，派高順攻打劉備，曹操也派夏侯惇支援，但不敵高順，劉備守衛的沛城也最終被高順攻破，劉備丟棄妻子狼狽逃走。
建安三年（198）劉備追隨曹操討伐呂布，呂布被逼到絕境後向曹操投降，而後來劉備以丁原、董卓等人的例子勸曹操殺死呂布，導致呂布最終命喪黃泉，回到許昌後，曹操再次封劉備為左將軍，對劉備越加看重。
歷史上在劉備投靠曹操後，曹操對劉備還是很不錯的，而劉備也不是一感恩之心沒有。曾經有一次劉備、關羽等人一起陪
曹操去打獵，關羽當時就勸劉備殺掉曹操，但劉備此時認為當時的曹操是要匡扶漢室的，覺得殺了他可惜，就沒有答應關羽，這事後來曹操討伐荊州的時候關羽還提過一次。
但經歷過“衣帶詔”和“論英雄”事件後劉備和曹操的決裂已經不可避免。
【是敵非友】
建安四年（199），車騎將軍董承得到了漢獻帝的衣帶詔，決心消滅曹操，但他僅憑自己的力量是無法對付曹操的，於是他就去找別人幫忙，當時董承就找到了劉備，希望劉備和他一起對付曹操，但皇叔一開始並沒有答應。
直到有一次曹操和皇叔一起吃了一頓飯，這也是被後世久為傳的“煮酒論英雄”事情的原型。
當時曹操對劉備到：“要數當今天下英雄，只有你和我曹操，至於袁紹那些人，一不足為懼。”劉備當時正在吃飯，聽完後，筷子都嚇得掉了下來。恰好來了一道雷擊，劉備做為掩飾，就對曹操：“聖人雲‘急雷暴風變’，確實是有原因的。一個地震的威力，就可以到這裡了！”
歷史上關於這件事的記載很簡單，但背後的意義卻頗為深刻。
曹操本身性格就是一個非常難以捉摸的人，程昱要求曹操先行處理劉備，可能反而讓曹操對劉備產生了興趣，於是曹操就抱著遊戲的心態對於劉備進行了一番試探，劉備的反應則成功的瞞過了曹操，但也正是曹操的試探讓劉備徹底下定了決心。
當時劉備表面上是被曹操的話嚇了一跳，然後藉助天雷給曹操打了個哈哈，但實際上劉備也是有著大抱負的男人，他就像程昱所言是不甘心屈於人下的。
早在劉備時候，他就放過豪言壯語，希望乘坐皇帝專用的羽葆蓋車，而在成為徐州牧後劉備更是品嚐過權力的滋味，現在的劉備雖然他人已經不再是諸侯，但他的心還是，而曹操的一席話則喚起了劉備的野望。
而當時曹操挾天子而令諸侯，把漢獻帝徹底的變為了傀儡，劉協那時也已經成年了，所以希望奪回權力，而在這場政治分波中董承則是充當了先鋒軍，而劉備作為漢室後裔站在天子一方那也是必然的。
當初曹操對於劉備有恩，所以劉備可能不好意思背叛曹操，但現在劉備感到曹操已經看出了自己的大志，那麼曹操同學，只好對不起了。
在這種情況下，劉備很快就重新和董承聯絡，加入了董承一派，相互聯合決定一起對付曹操。
【再奪徐州】
但劉備和董承聯手之後，還沒準備好對付曹操，就又發生了一件事情。
當時已經窮途末路的袁術準備北上投靠自己的侄子袁譚，袁譚也有出兵接應袁術的意圖，袁術去青州路上要經過徐州下邳，曹操準備阻止此事，於是就派劉備與朱靈一起攻擊袁術（注1）。
知道曹操把劉備派出去後，程昱與郭嘉立刻覺得不好，對曹操到：“明公前日不除掉劉備，是我等不如您，但您今天向他借兵，他必定會有異心的。”曹操聽到後，也立刻後悔了，派人去追但已經晚了。
曹操派劉備攔截袁術，可能就是看到劉備原來是徐州刺史，對於徐州的情況熟悉。但畢竟劉備是懷有大志之人，而且程昱都和曹操過這一，所以當初劉備的哪一嚇是真的把曹操給蒙了過去，讓曹操失去了對劉備的戒心，否則曹操那麼精的人會讓劉備去徐州。
在《三國志·董昭傳》中也記載了這件事情，當時董昭勸曹操：“劉備英勇而志向遠大，關羽、張飛作他的輔佐，恐怕劉備的心思還真不好啊！”結果曹操回答：“我已經答應他了。”這明劉備有可能是主動請纓的。
劉備作為原徐州之主，自己又是準備背叛曹操，徐州人也因為曹操多次屠戮徐州對他沒有什麼歸屬感，所以讓劉備回徐州，那等於放虎歸山，歷史上這次曹操是百分百的決策失誤。
劉備則抓住了這次機會，他在袁術死後進軍下邳，殺死了曹操任命的徐州刺史車胄，留關羽守下邳，讓他行使太守的職責，自己回到沛。劉備過往在徐州聲望不低，於是東海昌豨以及徐州諸郡縣多歸順劉備，劉備自此有了數萬兵馬，再次獲得了徐州，以作為自己的根據之地，並積蓄實力作為董承等人的外援。
為了對抗曹操，劉備選擇與北方的袁紹聯合。而當時，袁紹已經基本一統北方，曹操為了對付袁紹不敢輕易親自率軍討伐劉備，於是他派司空長史沛國人劉岱、中郎將扶風人王忠率軍討伐劉備，但兩人均被劉備所擊敗。
歷史上曹操的這一次失誤是非常致命的，劉備奪取徐州時正是袁紹和曹操對峙的關鍵時刻，而徐州和袁紹麾下的青州，曹操控制下的兗州、豫州均相連，劉備選擇在袁紹陣營後，等於曹操後院起火，所以在與袁紹決戰之前，曹操一定先要把劉備解決掉，否則劉備將成為曹操的心腹大患。
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而另一方面，董承等人的動作也終於被曹操察覺到了。
注1：此事在胡衝《吳歷》中有其他的記載，並與《三國志》矛盾