1998-1999賽季是一個縮水賽季，因為NBA的勞資糾紛，整個賽季只打了50場比賽，格蘭特-希爾依舊是球隊的門面球星，場均拿下21.1分7.1個籃板球和6.0次助攻，傑裡-斯塔克豪斯給喬-杜馬斯打替補，場均拿下14.5分，但是投籃命中率只有不堪的37.1%，林奇-亨特場均拿下11.9分和3.9次助攻，喬杜馬斯本賽季場均11.3分，在這個賽季打完38場比賽之後。杜馬斯宣佈退役。
毫無疑問，杜馬斯是與托馬斯一個時代的活塞隊史上偉大的球星，他是一名非常全面而且非常好學的人，初進聯盟的時候只是一名進攻好手，但是在戴利的培養之下，杜馬斯成為了活塞後十年外線的防守大閘，在季後賽與喬丹的四度碰面更是堪稱NBA歷史上的經典，很多年以後，喬丹曾經親口說過，在他面對的所有防守者之中，杜馬斯是防守自己防的最好的一個，杜馬斯除了在球場上兢兢業業，在球場下也堪稱是球員的楷模，待人真誠，溫文爾雅，他這讓杜馬斯在聯盟裡收貨了很多友情和讚譽，退役之後的杜馬斯深的球隊老闆維特森的器重，花費大量的時間培養杜馬斯在球隊管理層方面的經驗，一年之後，杜馬斯成為了活塞隊總裁，全權管理球隊事宜，當然，杜馬斯也沒有令維特森失望，在杜馬斯的妙手之下，一手把活塞隊推向了歷史的第二個高峰。
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目前杜馬斯為活塞隊得到的16401分以及4612次助攻在活塞隊歷史上緊隨以賽亞托馬斯之後，高居第二位，902次搶斷則是在托馬斯和本-華萊士之後，位居第三位，他身披活塞隊隊服出場的1018場比賽，則是隊史第一人！他14年所有的職業生涯都是在活塞隊度過，其中入選了6屆全明星，三次最佳陣容，五次最佳防守陣容，拿到兩枚總冠軍戒指其中還有一尊無比珍貴的總決賽MVP的獎盃！當然，其他榮譽還有1994年肯尼迪公民獎和1996年NBA體育道德風尚獎，由於表彰杜馬斯的體育精神，後面的這個獎項則直接被重名為喬-杜馬斯獎。
2000年，活塞隊退役了杜馬斯的4號球衣，2006年，杜馬斯入選NBA名人堂。
本賽季的活塞隊在金特里的率領之下稍微有了一點點起色，常規賽以29勝21負的戰績以東部第五的身份殺進了季後賽，只可惜首輪被史蒂夫-史密斯和穆託姆博的老鷹斬落馬下。
自從蘭比爾退役，羅德曼出走之後，活塞隊的內線可以說是一潰千里，在此之後的幾個賽季活塞都沒有找到合適自己的內線球員，比如去年被老鷹3:2擊敗，老鷹隊的超級內線肯迪貝-穆託姆博在內線大殺四方，場均拿下14.6分13.6個籃板球和3.0次封蓋，更重要的是進攻手段並不豐富的穆託姆博投籃命中率竟然高達70%！位居全隊第一！
那時候的活塞內線球員叫做克里斯蒂安-萊特納，時間就是這麼湊巧，萊特納原來是老鷹隊的首發內線，巔峰的時候場均能夠掠下18.1分和8.8個籃板球，後來穆託姆博簽約老鷹，老鷹由此組成了恐怖內線雙塔，再後來老鷹決定扶正穆託姆博，萊特納遠走底特律，NBA就是這麼湊巧，萊特納在季後賽就正面碰上了自己的老隊友，穆託姆博，然後被後者毫不留情地打爆了，這一輪系列賽萊特納是什麼成績單呢？五場，比賽，場均10.2分投籃命中率只有42.6%並且作為一個身高高達211公分的大中鋒，場均只能夠搶到2.8個籃板球……
這是被穆託姆博分分鐘虐哭了的節奏……
為了彌補球隊內線的不足，活塞隊簽下了落選新秀 身高高達211公分的中鋒米基-摩爾，後者在活塞隊中打出了不錯的表現，場均7.9分3.9個籃板球，本賽季活塞隊最大的轉變就是傑裡-斯塔克豪斯由替補升任上了首發且82場比賽全勤，場均轟下23.6分，3.8個籃板球和4.5次助攻，與場均拿下25.8分6.6個籃板球和5.2次助攻的格蘭特希爾組成了NBA恐怖的外線火力，本賽季活塞隊拿下了42勝40負的戰績，本賽季的主教練阿爾文-金特里在執教58場比賽28勝30負的戰績讓金特里顏面無光，他主動辭職去了馬刺在波波維奇手下當助教，球隊找來了十年之前曾經執教過印第安納步行者的主教練喬治-歐文執掌帥鞭，之後打出14勝10負的戰績率領活塞隊與密爾沃基雄鹿隊並列第八殺進了季後賽。
本賽季的活塞隊發生了一件非常悲傷的事情，在季後賽前一個周的時間，格蘭特希爾在比賽中扭傷了腳踝，此時球迷對於希爾的口風並不算是很好，因為他被譽為下一個喬丹，但是他這些年始終沒有帶隊證明過什麼，於是，在季後賽，腳傷未愈的希爾決定證明自己，帶傷上陣，結果季後賽對陣熱火的第二場比賽，希爾的腳踝惡化，不得不中途退場，這次受傷之後的勉強復出，成為了希爾後職業生涯的夢魘，之後，希爾娜脆弱的腳踝，成為了他的阿喀琉斯之踵。
季後賽三場比賽，活塞0:3慘敗熱火，傑裡-斯塔克豪斯以場均40.7%的投籃命中率拿下24.7分，除了打了一場半，場均拿下11分的希爾，其他人沒有人得分能夠上雙，而熱火隊的賈馬爾-馬什本和阿倫佐-莫寧兩大肌*子在內線是呼風喚雨，場均轟下接近40分15個籃板球。
賽季結束以後，活塞隊對於希爾再也沒有了任何耐心，幾乎是馬不停蹄地把希爾掛到了交易的面板上，於是，希爾被送到了奧蘭多魔術，在奧蘭多人的期望中與特雷西-麥克格雷迪組成雙子星，換來了昌吉-阿特金斯和本-華萊士，昔日的活塞天之驕子，就這樣以這種幾乎是不堪的方式結束了底特律的職業生涯。
昌吉-阿特金斯身高180，是一名矮個的控球後衛，臉長得跟拉夫-阿爾斯通簡直是一個模子刻出來的，他的速度並不是很快，三分球才是他的殺手鐧，1999年，25歲的阿特金斯並未透過選秀，直接簽約了魔術，並且作為球隊的替補後衛，展現了不錯的潛力，在不到20分鐘的出場時間裡，場均能夠拿下9.5分和3.7次助攻，但是阿特金斯在活塞隊並未兌現他的潛力，來到活塞之後成為了活塞的首發後衛，場均12.0分4.1次助攻。
本-華萊士身高206公分，體重109公斤，但是據傳言，大本的身高只有198公分，他參加了1996年的NBA選秀，但是很遺憾他落選了，由於在大學的時候還有這不錯的履歷，他被凱爾特人隊試訓，但是試訓結束之後又被放棄了，大本無球可打，一度落魄到去遙遠的義大利打球，這是，華盛頓子彈隊的總經理韋斯-昂塞爾德成為了大本的貴人，他給了大本一份訓練營合同，這次大本抓住了機會，成功簽約了子彈隊，當時的大本只是球隊的第三中鋒，首發中鋒是克里斯-韋伯，在奇才隊蟄伏了整整三年，直到韋伯遠走薩拉門託，大本才成為了球隊的首發內線，只不過，大本打出了好狀態的時候，被球隊認為只是曇花一現嗎，不長時間便被送到了奧蘭多魔術，在這裡，大本真正向所有人展示了血性與韌性，他成為了魔術隊的內線屏障，場均4.8分8.2個籃板球，然後，只過了一個賽季，大本便在關於希爾的交易中，被送到了活塞，在活塞隊的第一年，他便撐起了球隊的內線，場均6.4分13.2個籃板球，大本也成為了活塞活塞四大金剛裡第一個來到活塞的球隊。
球隊在2月份交易截止日之前，把“垃圾狗”傑羅姆-威廉姆斯送到了猛龍，從而得到了克里斯-威廉姆斯，後者在後三年，成為了球隊中堅力量，本賽季場均能夠拿下15.2分和6.2個籃板球，不僅如此，活塞隊還用一年225萬美元的合同拿下了去年爆發出“陰陽合同”醜聞的喬-史密斯（史密斯在活塞隊只打了一個賽季，這裡不做細說。）本賽季場均12.3分和7.1個籃板球，兩個人很好的補充了大本攻擊力不足的短板。
本賽季希爾不在，傑裡-斯塔克豪斯徹底瘋狂了，也徹底風光了，這支完全處於過渡期的球隊成為了“瘋狂傑裡”的球隊，他場均能夠轟下29.8分，排名聯盟第二位，但是命中率同樣不高，只有40.2%，2001年4月3日對陣公牛，“瘋狂傑裡”瘋狂轟下賽季最高的57分，打破了1983年由凱里-特里姆卡的記錄，而且還打破了戴夫-賓創下了的單賽季最高總得分，他所出場的80場比賽中，所有得分均上雙，而且有72場比賽得分位居全隊之首，很顯然，本賽季動盪的活塞隊只拿下了32勝50負的戰績，排名東部第十，無緣季後賽。
2001-2002賽季，活塞隊在自由市場以2年1600萬美元斬獲了前開拓者名將克利福德-羅賓遜，羅賓遜綽號“羅大爺”你沒看錯，他的綽號就是羅大爺，他是NBA有名的常青樹，職業生涯縱橫十八載，最好的前八年時光給了波特蘭開拓者，巔峰時期場均也能夠轟下20+的得分，羅大爺身高208公分，體重102公斤，力量不強，有一手精準的三分球，防守端兢兢業業，來到活塞隊的時候羅大爺已經是36歲高齡了，但是仍然入選了NBA最佳防守陣容二隊，羅大爺據傳是NBA頭帶的創始人，1989年，他剛剛在開拓者打球的時候就戴頭套，當時開拓者隊中沒人帶頭套，一年之後，開拓者人頭一套。
本賽季最值得一書的是他們的主教練，裡克-卡萊爾，他是一名典型的學院派教練，注重團隊，防守，和紀律，他師從卡萊西莫，在卡萊西莫身邊呆了三個賽季，本賽季第一次被扶正執教活塞，就取得了令人刮目相看的成績，50勝32負，東部第二！本賽季的活塞隊手牌不算太好，卡萊爾竟然能夠用這一手手牌，打出這樣的成績單，實屬難得，卡萊爾也拿到了本賽季的最佳教練獎盃。
首輪比賽，活塞隊對陣猛龍，這是猛龍隊隊史第三次進入季後賽，兩隊的人員配置啥的半斤八兩，但是很明星活塞隊在卡萊爾的率領之下球隊的戰術素養更高，防守也更加出眾，最終活塞隊3:2險勝猛龍艱難晉級，活塞隊在進攻端只能依靠“瘋狂傑裡”，他場均16.4分已經是隊內最高，但是投籃命中率只有可憐的30.1%，大本在內線展現了驚人的統治力，場均8.2分15.0個籃板球，2.2次搶斷和2.2次封蓋。
傑裡斯塔克豪斯亂槍打鳥的這一套在競爭更加激勵的次輪就不好使了，在此輪對陣凱爾特人的比賽中，傑裡-斯塔克豪斯場均能夠拿下18.8分，但是投籃命中率只有33.7%，克利福德-羅賓遜場均也能夠拿下15.6分，但是投籃命中率也不高，只有37.2%，大本場均6.4分和驚人的17.2個籃板球，凱爾特人雙子星保羅-皮爾斯和安託萬-沃克場均能夠合力轟下40分，搶下15個籃板球，最終活塞1:4不敵凱爾特人，雖然本賽季止步於此，但是從人員配置上講，本賽季的活塞隊已然成功。
在杜馬斯退役之後的這幾年，活塞隊陷入了連續的動盪不安的情況裡，被負於厚望的格蘭特-希爾最終也是黯然退場，此時的活塞，正處於黎明之前的黑暗時期，而驅散這片黑暗帶給活塞光明的人，依舊是喬-杜馬斯！（未完待續）