5月27日下午三點鐘，在橋野鎮戰鬥酣戰之時，日軍左翼第十九旅團遇到了大麻煩。指揮日軍左翼第十六師團第十九旅團的人，恰恰是第十六師團的代師團長兼第十九旅團長長岡外史中將。
長岡外史，畢業於日本陸軍士官學校第2期，1885年以成績倒數第一名畢業於日本陸軍大學校第一期，畢業後進入參謀本部，甲午戰爭時任大島義昌混成旅參謀，1897年軍務局第二課長，後德國留學，1902年任步兵第九旅旅團長。長岡外史的部下二宮忠八為了研究飛行器而申請經費，他以經費緊張人是不可能飛上天空作戰的而拒絕，結果萊特兄弟發明飛機以後他後悔的去找部下道歉。1904年長岡外史任參謀本部次長，他親手給了明石元二郎100萬日元的敵後活動經費，讓明石元二郎成為了日本特工之王並名震全世界。
日俄戰爭中，包圍旅順的時候又是他下令把日本的海岸重炮拆下來運到旅順，1905年5月在對馬海戰取得壓倒性勝利後，為了談判的時候對日本有利，上書建議佔領庫頁島，但海軍不同意，他寫信求助於老師兒玉源太郎，結果在兒玉的干預下，7月決定成立樺太佔領軍，9月5日樸次茅斯條約規定了南樺太歸日本。
1906年任步兵第二旅旅團長，1908年任陸軍省軍務局長，翌年升為陸軍中將，1910年任第十三師團長，在新瀉縣高田（現上越市）和奧地利軍人勒爾希少校交好，引進了高山滑雪技術，當時蔣中正也在他下屬的高田聯隊當兵，很受他關照。1912年2月，第十六師團長山中信義中將因年事已高，僅僅擔任第十六師團名譽師團長，由長岡外史擔任第十六師團代師團長，兼任第十九旅團旅團長。
長岡外史在軍中的資歷其實比上原勇作毫不遜色，但一直以來他不怎麼走運，總是走在別人身後，此次對於上原勇作擔任討伐軍司令，長岡外史心裡是很不屑的。然而在他親自指揮的這一次左翼的進攻，卻遭到了水面的襲擊。
日軍發起進攻的水面部隊並非大清海軍，而是是南方革命政府海軍軍官、水手和江北軍第11守備團。由於此次南方革命政府的不表態原因，海軍將士們異常惱怒，於是紛紛自願支援江北。南方革命政府官員們並未制止，大約有七十幾個南方海軍來到江北。方鹹五將他們分給了第11守備團，而第11守備團的駐防地點恰恰是揚中縣。
第11守備團僅有士兵九百餘人，大多數都是揚中縣的漁民，因此南方海軍志願兵的到來，讓第11守備團如虎添翼。在海軍士兵的幫助下，他們利用河道和傳播對日軍第十九旅團進行了騷擾，尤其是對日軍的輜重部隊，更是無時無刻地發起進攻，迫使第十九旅團不得不四處分兵。
當第十九旅團抵達張崗鎮的時候，後勤輜重物資已經跟不上腳步了，但長岡外史並沒有在意後方的“跳蚤”的騷擾，他在觀看了張崗鎮中國守軍陣地之後，認為如果不立即進攻，中**隊修建的工事講給他們帶來更大的麻煩。於是長岡外史立即下令，第十九旅團立即對此時江北陸軍第二師張崗鎮陣地發起進攻。
比起右翼的第十七師團，第十九旅團更加驍勇，在炮火掩護下，日軍對張崗鎮展開猛烈進攻。第十九旅團的炮火摧毀了張崗鎮內外構造簡單的陣地，守軍傷亡極大。
隨後第十九旅團之橫山聯隊直接衝入了張崗鎮，與張崗鎮內的江北陸軍第二師第二團展開巷戰，雙方在這個只有四條巷子的小鎮上反覆爭奪，並多次近身肉搏，雙方均死傷慘重。在戰鬥中，日軍的戰鬥經驗凸顯出來，而第二師因為補充新兵過多，第二團漸漸被趕出張崗鎮。
為了支援第二團，第二師師長李祖植以第六團做援軍正面支援，以第三團喝第四團分別從左右兩翼包抄，而他通知第11守備團，不惜一切代價對日軍後方進行猛攻。
第十九旅團的火力非常強大，第三團和第四團的包抄被第十九旅團抵擋下來，而城內第二團與第六團也與日軍展開了反覆爭奪，張崗鎮成了斷壁殘垣，沒有一處完整的房子。大火著了起來，恰巧風向朝東南吹，火勢向日軍的方向燒去。第二團團長俞正雄立即下令反擊，一舉將日軍趕出了張崗鎮。
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時間到了晚上，中**隊第11守備團發現日軍炮兵陣地，於是對日軍炮兵陣地發起進攻。日軍守軍極為頑強，多次擊退第11守備團的進攻。其後日軍的援軍抵達，第11守備團只能撤離。第11守備團988人，從日軍炮兵陣地撤離的時候，僅剩下了551人，這群剛剛放下漁具的漁民，以驍勇的表現證明他們沒有給揚中縣人民丟人。
為了儘早佔領張崗鎮，長岡外史下令連夜進攻，大炮不斷將炮彈砸在張崗鎮中，將原本已經殘破不堪的張崗鎮徹底炸成了灰燼，甚至於張崗鎮內連能被點燃的東西都沒有了。炮擊停止之後，一個大隊的日軍士兵手持刺刀，衝向了張崗鎮的廢墟。
然而讓日軍萬萬沒想到的是，在廢墟之中依舊藏有中國守軍，他們在日軍靠近一百五十米左右的時候，從各個角落開始同時向日軍開槍。日軍前排的士兵被擊中倒在地上，其他士兵趁著黑夜嚎叫著衝了上來，試圖爭奪這片廢墟。
幸虧中國守軍手榴彈準備的足夠多，當日軍人數較多的時候，守軍便會扔出手榴彈，如果日軍較少，則士兵們跳出陣地用刺刀將日軍拼回去。雙反的機槍同時向對方掃射，士兵們甚至沒有時間躲藏，一時之間雙方的屍體反覆疊在張崗鎮的東側，鮮血染紅了土地。
長岡外史見進攻受挫，立即投入三個大隊從三個方向對張崗鎮守軍發起夜襲，甚至於他將第十九旅團中僅有的騎兵也派了出來，準備趁著黑夜一定要拿下張崗鎮陣地。