臉上一道令人觸目驚心的疤痕成為了傑克醒目的特徵，這條醜陋的疤痕固然令他看起來頗為猙獰，但是也為他平添了幾分兇惡與威嚴。
當傑克生氣時，臉上那道冗長的疤痕就會緊縮，宛若大地上一條險峻的峽谷，令他顯得格外的殘暴，部下立馬就會噤若寒蟬，像遇到豺狼的綿羊般溫順。
傑克臉上的那道疤痕頗有傳奇色彩，至少傑克是這麼宣稱的。傑克在一次酒後無意吐露道，他年少時為一名叫做肯塔基亞的老大做事，可謂忠心耿耿，重情重義，且因為能力出眾的緣故，在進入幫派不久後，就成為了肯塔基亞的左膀右臂。
有一次，傑克所在的幫會與一個叫做紅牛的幫派發生了生意的糾紛，用通俗易懂的話語解釋就是搶地盤，雙方互不相讓、僵持不下，火藥味愈來愈濃烈，手底下的人擅自開戰已經造成了好幾次不小的傷亡。傑克所在的青刺幫和紅牛幫會，當時是城內最大的兩個幫會，積怨已久，隨著這次衝突的加劇，他們的矛盾幾乎到了無可調和的地步，但是城內並不是只有他們倆個幫派，還有許多蠢蠢欲動的幫會在盯著那條街，垂涎著。若是兩者在這次衝突中造成了巨大的傷亡，那麼難保地位不保，便宜了那些虎視眈眈的豺狼。
於是肯塔基亞老大就與紅牛幫的老大多芬尼決定，雙方各帶十人相約在城南的一角展開搏鬥，誰輸了誰就退出。這是個不錯的主意，兩人立約達成了協議。
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作為肯塔基亞的得力心腹，傑克被肯塔基亞老大選上了，參加這次決定街道所屬權的鬥毆。
那場搏鬥的過程，傑克並不願意多講，他故作嘆息，想來裡面有頗多的恩怨。只是有一點，那場搏鬥中，從一開始青刺幫就牢牢的處於上風，將紅牛幫那些膀大腰圓的壯漢打得抱頭鼠竄，狼狽不已。見潰敗在即時，同樣參與這場搏鬥的多芬尼老大的兒子小多芬尼，憑著自己的那份暴戾、以及兇惡，竟然違反規則拔出自己隨身攜帶的匕首朝肯塔基亞老大刺去，在匕首的劍尖離肯塔基亞老大只剩下0.01公分時。
“記住，是0.01公分。”傑克強調道。
從一旁，剛剛放倒了第三個對手的傑克發現了肯塔基亞老大危險的處境，他立馬飛奔而至，將小多芬尼擊倒在地，在劇烈的纏鬥中，傑克不慎被小多芬尼的匕首從臉上割了一刀，從左上的額頭直右下角的下巴，這條醒目的傷疤就在那個時候留下的，但是一道傷疤還不至於喪命，傑克反手奪過了小多芬尼的匕首，刺入了他的身體裡，小多芬尼嗚呼一聲，就喪命了。
但是這次，傑克英勇、忠誠的舉動不但沒有能得到肯塔基亞老大的嘉獎，反而遭到了可恥的背叛。多芬尼老大看見自己培養作繼承人的獨子就這麼喪命了，幾乎理智全無，威脅肯塔基亞老大交出殺死他兒子的兇手，否則就和青刺幫全面開戰，“我以一個父親的身份保證，如果你們不能答應我的條件，那些青刺和紅牛從此就只能剩下一個。”
傑克原以為作風強悍的肯塔基亞老大肯定無法忍受對方這般傲慢的羞辱，一定會與紅牛幫開戰的，正磨拳擦腳、躍躍欲試。但是誰知，隨著年齡的增長，肯塔基亞心中的勇氣就和他頭頂上的頭髮般愈來愈少，直到苦思冥想一夜後的肯塔基亞老大謝頂了，他作出了妥協，現在的他太愛惜自己的性命和拼勁一生得來的地位了，已經像地窖裡裡老鼠般膽小，他答應了多芬尼的條件，將傑克交了出去。
落到了多芬尼手中的傑克遭受到了慘無人道的折磨，飲著糞水在地牢裡腐爛，傑克在多芬尼的地牢裡遭受了近半年的折磨後，在一次守衛疏於看管時，趁機逃出生天。
仇恨的種子在傑克遭到肯塔基亞老大背叛的那一刻就種在了傑克的心裡，經過長達半年的醞釀，如今愈是強烈。
出了牢獄的傑克，率先殺死樂折磨他許久的多芬尼老大，用匕首捅死多芬尼老大後，傑克將多芬尼老大的屍體丟入了糞坑裡，一個星期後人們才從惡臭不堪的糞坑裡撈出多芬尼早已長滿蛆蟲噁心的屍體。
至於肯塔基亞老大，他是傑克最為憎惡的物件，在地牢裡，每當傷心沮喪絕望之際，傑克就會摸一摸臉上的疤痕已提醒自己，那份忠誠換來的背叛，刻骨銘心的仇恨。
肯塔基亞老大失蹤了一個星期的時間，在一個冷清的早晨，在一個偏僻的街角，人們發現了一具不能稱之為人類屍體的畸形屍體，畸形的屍體上覆著一層冷霜，他的鼻子被人割掉了，他的眼睛被燻瞎了，他的舌頭被割掉了，他本應放著眼睛的的確如今變成了一個漆黑的洞穴，兇手徒手硬生生的挖掉了遇害者的眼睛，還有兩隻耳朵也不見蹤影了，腦袋的兩側變成了平坦的草原，原本應是耳朵的地方血肉模糊的一片。
還有四肢，遇害者的四肢被硬生生的拿砍樹的鋸子割掉了。或許有人要問了，為何不是遇害者本身就是殘疾呢？因為啊，在畸形的屍體旁的一個黑色布袋裡，就放著遇害者被挖掉的眼球、被割掉的耳朵、鼻子、舌頭，以及殘缺的四肢啊。
這被折磨的以至於不成人形的屍體，最終也只是憑藉著身上的衣物，家屬才勉強確認了這就是失蹤了一個星期的肯塔基亞。多麼歹徒的惡徒啊，這件殘暴的兇殺案甚至一度在城內引起恐慌，至今那座城裡還流傳著變態兇手的傳聞。
至於真正的兇殺到底是誰？不言而喻，就是滿腔怨火，飽受仇恨折磨的疤臉傑克，為了躲避多芬尼與肯塔基亞部下的復仇，以及城主衛隊的追捕，傑克來到了怒浪城，在哪裡建立了一個黑心組的幫派，從此以疤臉傑克自居。