初平四年（公元193年）四月初，劉備、呂布、郭貢、臧霸十餘萬大軍圍曹操於鄄城。
劉備將曹休押到城下，命人向曹操呼喊：“孟德！定陶已破，曹文烈現在城下；冀州有變，袁本初已不可恃。念君掃黃巾、討董卓，所在有功，也曾為國效力，且放君一條生路，北門已解圍，君可帶兵自去。如仍頑抗，勢必化為齏粉！”
曹操在城頭遠遠望著曹休的身影，心如刀割，大笑道：“劉備！今日之情形，與黃巾攻君之漯陰何其相似！爾頓兵於堅城之下，前方無路，後退無依，士族思鄉，糧草難繼，不亡何待？昔日黃巾為爾所破，今日爾必為吾所擒！”大嗓門曹兵將曹操所說大聲喊出。
劉備看了一眼曹休。曹休嘴為麻繩勒住，無法出聲。周貫建議：“此前曹休曾言願說服曹操投降，不如令其上前喊話？”
劉備道：“周君何其天真！諸曹豈會投降？曹文烈性剛，更非貪生怕死之輩。來人！將曹休梟首，懸示城上！”
耿奇一揮手，幾名武衛營士兵將曹休押到城下，兩腳踢在他後膝，曹休不由自主跪倒在地。曹休仰望城頭，眼中灑出兩行熱淚。
城頭上曹操望見城下情形，雖有心理準備，仍舊悲怒交加，心臟如同被一隻無形的手給攥住，喝道：“劉備！將士們各為其主，既已被俘，又為何肆行殺戮？”
劉備喝道：“爾屠徐州，人神共憤，有何臉面說這等話？殺！”
一名武衛抽刀一揮，立將曹休斬首，頸血噴濺。可憐！千里駒卻為虛話，大司馬終成泡影！
其餘武衛將曹休頭顱掛在高竿之上，高高挑起。
曹操心中一疼，向後便倒。曹洪、夏侯淵等急忙將他救起，曹操咬牙發誓道：“不殺劉備，誓不為人！”
只聽得鼓聲雷動，夏侯惇已怒髮衝冠，殺出外營，只撲劉備。
劉備命揮動旗幟，關羽、太史慈、呂虔、牽招四將迎上。夏侯惇含怒而來，攻勢如烈火席捲，以關羽四將之能，也只能勉強擋住。兩方殺得難分難解。
兩軍絞殺在一起，一時關羽向前突進一些，一時呂虔被逼後退一些，相交的陣線扭曲得不成樣子。人人喊殺，個個拼命，經常是劉兵甲殺了曹兵乙，被曹兵丙所殺，丙又被劉兵丁所殺，你來我往，傷亡快速擴大。
夏侯惇為人剛烈，御下極嚴，他所帶出的曹兵也如他一般風格，剛猛無比，宛如瘋虎。夏侯惇居中指揮，發現關羽與太史慈兩軍之間出現一絲縫隙，急指揮殺入。夏侯惇披重甲，執精鐵長矛，親自衝陣。關羽和太史慈急向中夾擊，然已不及，夏侯惇衝到曹休懸首高竿處，斬斷竹竿，將曹休頭顱取下，看了一眼，塞入懷中，用力裹緊，向跟隨他的曹兵道：“殺回去！”重又向自己本陣殺去。跟隨他衝陣而過的約有數百人，皆是他親自帶出來的精銳。聽了之後，毫不猶豫，跟隨夏侯惇再次殺過去。
這次夏侯惇搭眼一掃，卻是從太史慈與呂虔兩軍間衝入。望見右前方軍中一人，正指揮士兵向自己圍堵，夏侯惇索性直衝他而去。那人正是呂虔。呂虔軍中多泰山勁卒，猛將衛靚也傷愈歸隊，兩人見夏侯惇直直奔襲而來，叫了一聲來得好，衛靚正面抵住夏侯惇，呂虔側面照應，合力抵住夏侯惇。夏侯惇左衝右突，始終難以擊傷衛靚、呂虔，更難以擊破呂虔軍陣。
看看鏖戰近一個時辰，夏侯惇萌生去意。虛晃一招，避過衛靚，從側面衝了過去。太史慈遙遙望見夏侯惇橫衝直撞，人皆難當，急從背後摘下弓來，拈弓搭箭，一箭射去。
雖然距離極遠，但角度刁鑽，夏侯惇避讓已是不及，正中左目。夏侯惇疼得慘叫一聲，下意識伸手將箭拔了出來，將一顆血淋淋的眼珠帶出眼眶。左右親兵驚呼：“將軍！”
夏侯惇右眼一瞪，不由惡向膽邊生，大呼道：“父精母血，不可棄之！”舉箭把眼珠送入嘴中，大嚼嚥下，眼眶、嘴角鮮血流淌，宛如凶神惡鬼。呂虔和太史慈與夏侯惇交戰的軍士皆駭然。夏侯惇舞動長矛，衝陣而過。
關羽急分開眾人趕來時，夏侯惇已回本陣，這才裹傷，還要再戰。城上曹操已鳴金，令夏侯惇收兵，夏侯惇方帶兵傲然回營。
關羽對呂虔、衛靚等大為不滿，道：“夏侯惇如此之狂，而諸君竟放其從容離去，實可羞也。”
呂虔憤怒，反詰道：“夏侯惇從關君之側穿行，關君竟無力阻攔，亦足可羞。”
關羽勃然大怒，踏步上前。
呂虔“有膽策”，卻不懼他，也走上前。
關羽身高九尺，呂虔身高七尺，足足矮了一頭還多。關羽居高臨下，泰山壓頂，呂虔仰頭怒視，氣衝斗牛。兩人頂在一起，不肯相讓。
關羽麾下朱樟、應舉，呂虔麾下衛靚、蘇茲，忙各自將己方主將拉開。
關羽冷哼一聲，轉身而去。應舉和衛靚對視一眼，各自露出苦笑。兩人均出自泰山太守應劭麾下，應舉為應劭之侄，關係莫逆。泰山軍變成兩部後，兩人分隸關羽和呂虔，劉備攻入兗州，兩人方有敘話機會，沒想到兩方主將卻鬧起彆扭。
呂虔也自帶兵回營，黝黑的臉上看不出表情。關雲長仗著自己勇武過人，輕傲同僚，早就耳聞，沒想到今日更覺其格格難入。若劉公一視同仁、公正對待還則罷了，如果持論不公，哼，此地不留人，自有留人處！
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劉備聽聞此事，大怒，令人將關羽喚來，劈頭蓋臉一頓訓斥。如今關羽還沒到斬顏良、誅文丑的高光時刻，劉備罵他，他也只得聽著，等他日後名震九州，劉備也不便責罵他了。劉備又道：“欲成大事，首在得人。人聚則事成，人散則事敗。君素輕士大夫及自以為不如君之人，此取敗之道。君固超群，或能出其不意於萬軍之中取敵將首級，然若陷入萬軍重重包圍，尚能從容脫困麼？單打獨鬥，匹夫之勇。能御眾、能用人，方為真萬人敵。呂子恪膽策非凡，文武兼資，豈可輕慢？”
關羽愧道：“劉公所言甚是，關羽敢不從命！自今而後，必三省吾身，絕不自矜慢人！”
劉備道：“君能即改，自然大善。若不能遽改，則應常思今日之議。”
關羽退下後，劉備又召見呂虔，深加慰勉，最後撫其背曰：“破曹在望，盼君砥礪猛進，再建奇功！我軍升賞全憑戰功，無關私交。君其勉之！”
呂虔肅然道：“虔必竭誠盡命，死戰不避！”