在歷史上劉備是繼承陶謙的位置得到徐州的，所以要談劉備時期的徐州集團就必須先看一下陶謙時期的徐州集團。
陶謙是在中平五年（188）入主徐州的，他在成為徐州刺史後先重用臧霸、孫觀等人平定了黃巾軍的叛亂，然後任命陳登為典農校尉實行屯田恢復民生，可以在軍事政治都很有一手，在曹操入侵徐州之前，徐州可以是一個世外桃源般的存在。
那時陶謙麾下文有趙昱、王朗、麋竺、陳登、笮融等人，武有劉備、曹豹、臧霸、孫觀、曹宏、許耽、呂由等人。
趙昱是琅琊人，以正直而出名。陶謙一開始徵召他的時候他並沒有答應，後來陶謙再三徵召甚至威脅進行刑罰趙昱才應召。在趙昱與王朗的提議下陶謙派趙昱入朝朝拜天子，天子對趙昱等人非常滿意，就讓陶謙擔任了徐州牧、安東將軍，任命趙昱為廣陵太守。趙昱在歷史上還是張昭的恩主，在趙昱死於笮融之手後（注1），張昭才離開徐州南下。
王朗是東海郡人，在歷史上被陶謙舉為茂才，後來王朗擔任廉治中，與那時的徐州別駕趙昱一同對陶謙勸到：“《春秋》的要義認為，求助諸侯不如為王事盡力。現在天子遠在西京，應該派遣使者去接受皇上的命令。”陶謙答應了，王朗後來也因此成為了會稽太守。
笮融是陶謙的麾下，職務為下邳國國相，歷史上笮融曾經將廣陵、下邳和彭城三郡國之地的糧食和封國進貢物品中飽私囊。後曹操入侵徐州，笮融帶領手下士兵和部屬男女共一萬多人南下廣陵郡，殺死了廣陵太守趙昱，後又殺彭城相，薛福然後投靠了原彭城相薛禮。
笮融對於佛教影響很大，甚至被認為是漢末佛教領袖之一，下邳的浮屠寺、九鏡塔均為其所建，後來他跑到南方之後也是到處傳教，有學者認為南京地區的佛教就是笮融傳進來的。歷史上以殘忍、貪婪出名的笮融卻是一個虔誠的佛教徒，這不得不是一個諷刺。
曹宏在《三國志》和《後漢書》中都被記載為一個人，但他本人的具體事例在現今已知的資料中都毫無痕跡。
呂由是陶謙麾下的部將，在曹操第一次討伐徐州時被曹仁所擊敗。
在曹操兩度入侵徐州之後，陶謙終於再也承受不住，他把徐州託付給劉備之後去世，劉備在眾望所歸之下成為了漢末的第二位徐州牧。
可惜劉備在興平元年（196）成為徐州牧，僅僅兩年後他就被袁術、呂布等人趕下了臺。
時間雖然短，但當時劉備麾下也算是人才濟濟的，那時劉備麾下武有關羽、張飛、許耽、曹豹、臧霸等人，文有陳群、陳登、麋竺、簡雍、孫乾。
關羽、張飛都是中平元年黃巾大起義之際追隨劉備的。那時劉備在涿縣組織起了一支義勇軍，張飛與關羽一起加入，隨劉備輾轉各地。三人情同兄弟，寢則同床，劉備出席各種宴會時，張飛和關羽終日侍立在劉備身旁。
後來關羽、張飛隨著劉備投奔了公孫瓚，並和青州刺史田楷一起對抗冀州牧袁紹，劉備成為平原相後，張飛與關羽在劉備手下任別部司馬，分統劉備部曲。曹操入侵徐州後，關羽、張飛等人追隨劉備一起支援陶謙，在劉備成為徐州牧後，兩人也成為了徐州的大將，後來劉備和袁術作戰，留張飛守當時的徐州治所下邳，結果張飛和曹豹鬧翻，給了呂布可乘之機，導致下邳被奪，此後，劉備基本不派張飛鎮守重鎮。
曹豹是陶謙麾下的大將，曾經和劉備一同抗擊曹操，後來劉備成為徐州牧之後，由於新老交替可能地位有所動搖，在劉備出兵對抗袁術之際，曹豹可能本來就準備趁機反叛，也可能是和張飛發生了矛盾，於是迎呂布進入下邳，據《英雄記》記載曹豹被張飛所殺。
許耽在《英雄記》中是劉備麾下的中郎將，在張飛殺曹豹後派章誑迎呂布進入下邳。歷史上丹陽兵原來都是陶謙的親軍，和陶謙都是老鄉人，後來被陶謙交給劉備統帥，陶謙死後，劉備為了安撫陶謙的這些老鄉的確可能把丹陽兵的首領許耽提為中郎將。
陳群是在劉備被陶謙表為豫州刺史時成為了他的別駕。在陶謙死後多數人都是支援劉備繼承其位的，但陳群卻反其道而行之，他對劉備道：“眼下袁術的力量還很強大，如果現在就東取徐州，一定會與袁術發生爭鬥。要是呂布乘機襲擊我軍的後方，那時即使將軍得了徐州，事情也一定不會有圓滿的結局。”
但劉備不聽陳群的勸告，還是當上了徐州牧，後來果然如陳群所料袁術北上，劉備不得已與之交戰，呂布也是乘亂襲取了下邳，然後又派兵支援袁術，把劉備打得落花流水，劉備這時候才悔恨當初沒聽陳群的勸告。
麋竺原來是徐州的鉅商，他的先輩世代經商，家中僕役、食客上萬人，財產也是過億，後來徐州牧陶謙徵召他為州別駕從事。陶謙去世後，麋竺奉陶謙遺命，前往沛迎請劉備。
在下邳被呂布所奪，劉備率軍轉往廣陵郡海西縣時，麋竺將自己的妹妹嫁給劉備做夫人，同時獻上二千奴僕，以及許多金銀財產助劉備作軍需費用，才使得劉備得以重新振作。
簡雍，字憲和，涿郡人，和劉備是老鄉，年少時便與劉備很有交情，後來一直追隨劉備轉戰周旋。
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孫乾，字公祐，北海郡人。最初被大儒鄭玄推薦於州裡，後來劉備成為徐州牧，闢孫乾為從事。呂布奪取了劉備的徐州之後，孫乾跟隨劉備四處流亡。
歷史上劉備在涿郡涿縣集結義兵時，身邊的集團已經初步萌芽，後來他又當上了平原相、豫州牧，身邊的人才越來越多，陶謙將徐州交給劉備之後，劉備正式的成為了一方諸侯，麾下文武兩列已經齊整，但那時劉備雖然武已經有了關羽和張飛，但他的孔明還沒有來啊！
注1：現有歷史資料上對於笮融殺趙昱之事有不同的記載