在曹操年少的時候，歷史記載一共三個人給他過評價。
第一個人是原太尉喬玄。喬玄（即橋玄）在歷史上為人正直、剛正不阿，更是曾經出鎮邊疆，擊退了鮮卑、南匈奴、高句麗侵擾，保境安民。光和元年（178）漢靈帝升他為太尉，喬玄看到國家日益衰弱，而自已無能為力，於是託病被免職，任太中大夫。現在還有不少人認為他是“江東二喬”的義父，可惜喬玄在黃巾起義的時候就已經去世了，真的當不了大喬的養父了。
建安七年（0），曹操經過並前往喬玄的墳墓，感到悽愴並祭祀他。親自撰文：“原任太尉喬公，品德高尚，仁愛寬容。國家感念您的訓誡，讀書人緬懷您的教誨。您的在天之靈，我們緬懷不止。我從年輕時候，就去過您的府上，那時以頑劣的品質，接受您的會見。您對我褒獎稱讚，就像孔子稱讚自己不如顏淵，李生讚歎賈復。士為知己者死，我一直記著這句話。又想起我們的誓約：‘我死之後，你如果經從這裡經過，如果不拿一斗酒一隻雞來祭奠我，車馬過去三步以後，你得肚子疼不要怨我。’雖然是當時開玩笑的話，如果不是關係密切，怎麼會出來這樣的話？懷念舊事，想起來就感覺悽愴。如今我奉命東征，駐紮在鄉里，向北望著土地，心思在您的陵墓上。所以用薄禮祭奠您，願您享用！”
黃初六年（5），魏文帝曹丕徵吳會師自譙經過梁，遣使以太牢禮祀喬玄。
曹操和喬玄的相交是很深的，那時候曹操還不是很出名，而喬玄則已經當過三公之一的太尉，曾經是全國的最高軍事長官，可以兩人的身份地位差距是十分明顯的，而且兩人的年齡差距也很大，曹操才是二十歲左右的夥子，而喬玄已經是古稀之年了。
但最終兩人成為忘年交，喬玄非常欣賞曹操，甚至認為曹操是大漢的救世主，對曹操過：“如今天下將要發生動亂，能夠安定天下的豈不是你嗎？”喬玄在死之前還將自己的家族託付給曹操，曹操也常常感嘆喬玄是他的知己。可見曹操在年少時就他的才能就已經被人認可了。
第二個人是許劭，《三國演義》曹操是治世的能臣，亂世的奸雄的就是這位。
許劭在歷史上和演義中所描繪的差不多，都是以鑑察人的品行﹑才能而出名。
許劭字子將,是汝南郡平輿縣人，他有著很好名聲,十分講究操守，和袁紹、袁術是老鄉。有一次，袁紹自濮陽令離職回家,車馬徒眾,十分豪華,將入郡境,結果袁紹卻把賓客都給打發走了,對著僕從們到:“我這樣的車馬裝束,難道可以讓許子將看見嗎?”就只乘著一輛車子回了家。
許劭曾經到潁川，與他同遊的都是一些有道德學問的長者，只有他不去看望當地的名士陳寔。而陳蕃的妻子去世後回鄉安葬，鄉里人都去參加葬禮，只有許劭沒有去。有人問他是什麼原因，許劭：“太丘（陳寔）道術太廣，太廣就難以周到；仲舉（陳蕃）性情嚴峻，嚴峻就不能通達。所以我不去。”他當時品評人物大都如此。
許劭的叔祖父許敬,許敬的兒子許訓,訓子許相,都是三公大臣。許相因為諂媚宦官,所以官到臺司封侯,多次派人請許劭,許劭以許相沒有德行為可惡,始終沒有去看他。
許劭那時享有盛名，和許靖一起喜歡評論鄉黨人物，每月換一個題目，所以汝南有了“月旦評”的風俗。
前文也了，曹操一開始名聲不顯，所以他就置辦厚禮很謙遜地求許劭為他談相。許劭看不起他,不肯,曹操找了個空子威脅許劭,許劭不得已,:“君清平之奸賊，亂世之英雄。”（注1）曹操極為高興地走了。
這是什麼意思呢？和治世之能臣，亂世之奸雄的意思正好反了過來，許劭認為曹操是清平之世的奸賊,亂世的英雄。
第三個人是何顒，如果大家記憶不錯的話，應該對他還是有一印象的。
何顒是什麼人呢？兩個字回答“黨人”。在第二次黨錮之爭中竇武、陳蕃、李膺等人失敗後，和他們相善的何顒很快也成為了宦官們的打擊目標，但何顒跑的很快，他變更姓名躲到了汝南一帶。
為什麼躲到汝南去呢？並不是因為那是何顒的老家，何顒是南陽襄鄉人，因為那是老袁家的地盤，門閥的勢力十分強大，宦官的手伸不到哪裡去。
何顒在荊豫一帶很有聲望，袁紹便慕名而來，私下裡相互來往。那個時候，宦官專權，黨錮越演越烈，在袁紹的幫助之下，不少黨人得以逃出。後來，何顒被董卓徵召，為董卓提出了不少“好意見”，也大大幫助了袁紹一把。
何顒對人的評價很準，他就曾經過“潁川荀彧，王佐之器”。對於曹操他見到之後更是不由感嘆：“漢家將亡，安天下者必此人也。”
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透過喬玄、許劭、何顒對曹操的評價就可以看出來，那個時候經過外戚、宦官們多年來的肆意妄為，在加上恆帝和靈帝兩位君王的昏暈無能，大漢王朝已經是搖搖欲墜，大廈將傾了，一些有能之士都認為朝廷已經不可維持，亂世將至。
這時候的曹操雖然名聲不顯，但他已經展現出了自己的部分天賦，並且被很多人認可，甚至認為他會平定亂世，成為英雄，將會是救世主般的存在。這和我們印象中的曹操奸雄形象完全不同，畢竟歷史人物的形象和文學作品中人物的形象完全是兩回事，文學作品中摻雜著個人情感因素太多了，當然不同的時期一個人所表現出的形象也可能會完全不同，我們對於一個人的評價至少要客觀綜合他的一生。
縱觀曹操一生的話，他到底是一個奸雄還是一位英雄，我們姑且不談。但不看其他的，曹操在年少時的所作所為也完全可以稱的上是一個不畏強權、為國為民的少年英雄。
但以現在的標準來看也就到少年英雄為止了。
注1：《三國志》中裴松之的註上為治世之能臣，亂世之奸雄。與《後漢書》相矛盾，雖然後者有詳細記載，但前者是第一手的材料，所以無法判定那個更為準確。