在曹操麾下諸位將領之中，夏侯惇的資歷是最老的，他不僅是曹操的親族，還是已知最早追隨曹操的將領，雖然夏侯惇戰績略差，但他在曹魏內部地位很高。
後世因為其盲眼的緣故，夏侯惇的名氣也不，不過在正史上，夏侯惇的能力並不出色。
【從軍生涯】
夏侯惇，字元讓，沛國譙郡人，據是夏侯嬰的後代，夏侯淵的哥哥。十四歲時，跟著一位老師學習，有人汙辱了他的老師，夏侯惇將那人殺了，因此，他以剛烈而聞名於郡裡。
曹操剛剛興兵討伐黃巾時，夏侯惇就是他的裨將，跟隨曹操南征北戰。關東諸侯討伐董卓時，曹操兼任奮武將軍，以夏侯惇為司馬，讓他駐守在白馬一帶，後又任命他為折衝校尉，兼任東郡太守。曹操征討陶謙時，留下夏侯惇守濮陽。
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曹呂兗州之戰時，陳宮、張邈等人背叛曹操，迎呂布進入兗州，荀彧調夏侯惇回防兗州治所鄄城，途中和呂布相遇，交戰後濮陽被其佔領，其後呂布還派人偷襲得到了夏侯惇的輜重，呂布的奸細甚至一度將夏侯惇本人都抓住了，當時是其麾下將領韓浩將他救了出來，之後夏侯惇幫助荀彧防守鄄城，平定內部的騷亂，等到了曹操的迴歸。
曹操回來後，親自帶兵和呂布交戰，夏侯惇被流箭射傷左眼。當時大旱，蝗蟲四起，夏侯惇截斷太壽水做成一個池塘，他親自擔土，帶領將士們一起向老百姓宣傳種稻的好處，老百姓得以渡過了難關。
荊州牧劉表派劉備北伐，雙方在博望坡對峙，夏侯惇一度為其所埋伏，當時劉備偽退，夏侯惇不聽李典的勸諫，執意追擊，結果夏侯惇被劉備伏兵所敗，幸而李典來救，劉備才撤退。
曹操平定河北時，夏侯惇擔任後衛以阻擋後面的追敵。衛固在河東反後叛，與張晟、張琰及高幹等合兵一處，夏侯惇幫助鍾繇平定了叛亂。
【深受重用】
曹呂兗州大戰後，夏侯惇領任了陳留、濟陰太守的職務，為建武將軍，封高安鄉侯。建安元年（196），曹操迎天子遷都許昌，夏侯惇不久又被任命為河南尹。
建安九年（04）曹操攻下鄴城後，升他為伏波將軍，仍擔任河南尹一職，但允許他見機行事，不受各種等級的限制。
建安十二年(07)，曹操將夏侯惇前後的功勞統計了一下，又給他增加封邑一千八百戶，加上以前歷次分封的，共計二千五百戶。
建安二十一年(16)，夏侯惇跟隨曹操去征討孫權，回來後，讓他都督二十六路人馬，留守居巢。又賜給他各種樂器和有名的倡優，：“魏絳聯合西戎有功，尚能得到鐘磬之類的樂器，何況將軍你呢！”
建安二十四年(19)，曹操在摩陂駐軍，時常招呼夏侯惇與他同乘一輛車，夏侯惇也可以出入太祖的內室，太祖對他備加器重，一般將領是代替不了的。又任命他為前將軍，帶領各路人馬回到壽春，又轉移到召陵駐紮。
據《曹瞞傳》及《世語》記載，桓階勸曹操稱帝，夏侯惇認為應先滅蜀，蜀地平定了則江東自會歸服，二方既定，然後遵循舜、禹的道路，登基稱帝，曹操聽從這個意見。
黃初元年（0）曹丕即位魏王，任命夏侯惇為大將軍，他數月後去世。
夏侯惇雖南征北戰，但卻親自迎接老師從業學習，品行清儉，有多餘的財產則分施給眾人，不以權謀私，家中也不置備產業。死後諡為忠侯。兒子夏侯充繼其爵位。文帝追念夏侯惇的功績，想讓他的子孫們都享受“侯”的待遇，分給夏侯惇家眷封邑一千戶，賜給夏侯惇七子二孫關內侯的爵號。
【後事】
夏侯惇的弟弟廉及他的兒子睵也封了列侯。夏侯惇的長子夏侯充在夏侯惇死後繼承了家業，嗣爵高安鄉侯。其死後子夏侯廙繼承。廙薨，由廙子劭繼承。官至關內侯。早先，曹操將女兒清河公主嫁予夏侯惇另一個兒子夏侯楙，夏侯楙歷任侍中尚書、安西鎮東將軍，假以符節。
青龍元年（年）五月壬申日，夏侯惇與曹仁、程昱因功而受到曹叡在曹操廟庭祭祀的禮遇。
【夏侯惇的軍事能力】
歷史上夏侯惇的軍事能力是相當一般的，他在曹魏諸位將領之中，作戰的勝率已經排在倒數了。
除了追隨曹操的幾次作戰外，夏侯惇主要和呂布、高順以及劉備交過手，但均處於下風。
在曹呂兗州大戰之中，夏侯惇率領部隊回援鄄城時一度和呂布交手，就不他因此丟失了濮陽，之後不僅連物資也被呂布襲擊奪走，本人都差被抓走，辛虧部下得力將其救出。之後夏侯惇隨曹操討伐呂布，還失去了一隻眼睛。
建安三年（198）呂布和袁術複合，背叛朝廷，派高順、張遼等人討伐在沛城的劉備，曹操派夏侯惇去支援，結果夏侯惇不僅沒能救出劉備，自身也被高順打敗。
在博望坡之戰中，夏侯惇更是直接輸給了劉備，當時劉備奉劉表的命令出兵北上，夏侯惇中了其伏兵之計，多虧李典及時救援，這才將劉備逼退。
不僅在單獨領兵作戰中，夏侯惇毫不出彩，在隨曹操作戰中，關於他的記載也不多，可見其軍事能力之一般。
【歷史上的盲夏侯】
姓名：夏侯惇
屬性：統率（b-）夏侯惇軍事能力相當一般，基本只比一般人好一
總評（b+）夏侯惇的總評並不算低，這主要是因為他在曹魏集團中地位很高
別名（稱號）：字元讓、盲夏侯
性別：男
官職：大將軍
爵位：高安鄉侯
民族：漢
職業：將領、大臣
諡號：忠侯
家庭出身：豫州夏侯家族
生卒：--0
出生地：沛國譙縣
主要社會關系：兒子（夏侯充、夏侯楙）
主要經歷：
年－0年隨曹操南征北戰，在兗州和呂布對抗中失去一隻眼睛，後來還被高順擊敗
0年－0年博望坡之戰中被劉備所埋伏，曹丕上臺後被任命為大將軍
總結：曹操麾下大將之一，資歷老，本事略遜。