曹操在歷史上文武雙全，而他也不是沒有短板的，其中外交的短板就是非常明顯，而歷史上曹操的外交有多糟糕呢？比大多數人想的都要糟糕的多。
【糟糕的外交】
曹操的一生中和他有過關聯的諸侯是比較多的，其中相對重要的有袁紹、袁術、呂布、陶謙、劉備、劉表、張繡、孫權、劉璋、馬超、韓遂、張魯等諸侯。
在建安之前，袁紹和劉表實際上都是曹操的盟友，尤其是袁紹，前期對於曹操可以是仁至義盡，但最終曹操卻是相繼和兩人結怨。
袁紹和曹操的關係本來很好的，後來曹操搶在袁紹之前迎天子，遷都許昌，袁紹錯過後希望曹操能把天子遷到曹操的原大本營鄄城，離自己近一，結果曹操卻生硬的拒絕了袁紹的要求，並且一度藉助天子的名義下詔書批評袁紹，把袁紹氣了個半死，兩人的關係也由此從好變壞，後來曹操在宛城吃了鱉，袁紹作為報復很是嘲諷了曹操一番。
而且曹操控制朝廷後先準備任自己大將軍而讓袁紹擔任太尉，結果激起了袁紹的憤怒，為了安撫袁紹曹操不僅不得把大將軍的職位讓給袁紹，還讓袁紹監管北方四州，為袁紹統一北方開了綠燈。
至於劉表，實際上劉表和曹操的關係一般，他倆能成為盟友主要是袁紹的緣故，所以曹操再和袁紹的關系惡化後就把劉表也視為了敵人。由於許昌和荊州的南陽郡距離過於接近，所以曹操對於南陽是志在必得，然後曹操簡單粗暴的就討伐南陽去了，就這樣和劉表結怨。
當時，南陽郡被劉表交給張繡守衛，作為荊州北方的門戶，而張繡和他的主要謀士賈詡都是親曹派，相反張繡的叔叔張濟卻是死在了討伐南陽郡的路上，如果當時曹操派人出使宛城的話談談的話，很可能不費一兵一卒就能輕易招降張繡，控制南陽，曹操沒有這麼做，而是親自率軍討伐張繡。
結果卻是張繡也投降了，然後曹操搶寡婦又把其逼反，曹操在宛城下弄了一個灰頭土臉，張繡和劉表再次聯合，後面曹操︾︾︾︾，m.＠.c＄om在南陽耗了一年多的時間，也沒得到什麼。最後袁紹都知道派人去拉攏張繡，如果不是賈詡的話，張繡在曹操和袁紹官渡對峙之時，給許昌來一下子，曹操未必受的了。
袁術、陶謙、呂布等人都是曹操前期的主要對手。
袁術和曹操的關係一直就很差，袁術稱帝後，曹操已經完全沒有必要和他搞好關系。
在曹嵩死前，陶謙和曹操實際上結怨並不大，但在曹嵩死後，曹操為父報仇，大舉血洗徐州，沒有資料顯示曹操和陶謙進行了交涉。
趁著曹操討伐徐州之際，呂布在張邈、陳宮等人的邀請下進入兗州，給曹操製造歷史上最大的危機，曹操好不容易才將其趕出兗州。
後來，在陳登父子的誘導下呂布和袁術反目成仇，呂布開始主動向曹操靠攏，但曹操是怎麼對待呂布的呢？不給徐州牧，讓和呂布有仇的劉備擔任豫州牧，在沛城看著呂布，派陳登等人做內應，所以後來呂布與袁術又和好了。
曹操在一段時間內面臨著四面皆敵的局面和其“出色”的對外交涉水平是密不可分的。
劉備和孫權則是曹操後期的主要敵人。
曹操對於劉備可以是很不錯的，但劉備有自己的野望，所以這沒什麼好的。
而孫權，實際上曹操是能避免的。在曹操南下荊州的初始，曹操幾乎成功的控制了荊州，但曹操在劉備和孫權交通之際無動於衷，想著孫權和公孫康一樣把劉備的人頭送給自己，結果就看著諸葛亮把孫權拉倒了劉備一邊，拉倒了自己的敵對面。如果曹操同樣派出使者去孫權哪裡，就算不能讓孫權直接投降，但也能讓孫權和劉備的聯盟產生很多的變數。
後期孫權曾經轉而向曹操靠攏，但實際上和曹操方面的關系不大，曹操在死前也沒能怎麼利用這個機會。
至於劉璋、張魯、馬超、韓遂等諸侯，馬、韓是曹操努力過的，但劉、張曹操實際上可以做的更好。
建安四年（199），曹操派鍾繇為侍中、代理司隸校尉，持節督關中諸軍，鍾繇成功的服了馬騰、韓遂等關西諸侯，使他們歸順朝廷，但依然保持了獨立性。
後來曹操對他們採取拉攏政策，馬騰在張既的勸下入朝為官，韓遂則等幾年，馬超曾經明確的不願意調任徐州刺史，後不了了之。
然而曹操派遣鍾繇、夏侯淵率領軍隊出河東，試圖經過馬超等涼州軍閥的領地進攻漢中張魯，被馬超、韓遂等人認為是曹操的假道滅虢之計，遂反。
由於張魯的出身問題，曹操雖然曾經迫於形勢任命其為漢寧太守，但實際上一直對其採取排斥政策，多次準備進軍討伐，但張魯在曹操打敗馬、韓後，對於朝廷卻反而是歸心似箭，曹操在那時如果派出一使者很可能就不需要再動刀兵了。
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劉璋在曹操討伐荊州時曾經三度派出使者去見曹操，主動依附，第一次去曹操只是加封劉璋為振威將軍，第二次曹操任命劉璋的使者張肅為廣漢太守，第三次劉璋派張松出使，曹操沒有任何表示，因此劉璋對於曹操失望之極，後來轉而聯和劉備。
在曹操的外交史上，敵人基本不能變成朋友，朋友基本都能變成敵人，當然曹操的目標是爭霸天下，那麼其他諸侯都最終會是其敵人，但這個時機很重要，把握好這個時間，完全可以事半功倍。
曹操在歷史上雖然非常優秀，但並不能掩蓋他表現出來的外交水平渣一般的史實。
當然曹操之所以對於外交方面不上心，也是因為曹操集團的實力強大，曹操對於自己的軍事水平非常自信，所以他不屑於透過外交這種軟手段，更喜歡直接付諸於武力，但這樣的結果卻會往往使得事情變得更加複雜，從而產生很多不必要的波折，甚至會使得事情向相反的方向發展。
所以曹操雖然表現出來的外交能力不行，但未必是他做不到，而是他不盡力，或者他壓根不在意。
歷史上曹操在佔盡優勢的情況下卻最終沒能一統天下，忽略了外交因素是其一大原因。