建安十九年（14）皖城失陷後，曹操就曾經為此南下過一次，但沒呆多長時間就返回了，建安二十一年（16）曹操再次南下，並且於次年正式出兵討伐孫權。
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建安二十二年（17）春，孫權請降，兩者之間長達十年的對抗得以告一段落。
【短暫的南下】
皖城失陷後，曹操於同年再次南下揚州，但曹操七月份南下，不到十一月份就回來了，也並沒有相關戰事的記錄。
據《九州春秋》記載，當時參軍傅幹諫曰：“治天下之大具有二，文與武也；用武則先威，用文則先德，威德足以相濟，而後王道備矣。往者天下大亂，上下失序，明公用武攘之，十平其九。今未承王命者，吳與蜀也，吳有長江之險，蜀有崇山之阻，難以威服，易以德懷。愚以為可且按甲寢兵，息軍養士，分土定封，論功行賞，若此則內外之心固，有功者勸，而天下知制矣。然後漸興學校，以導其善性而長其義節。公神武震於四海，若修文以濟之，則普天之下，無思不服矣。今舉十萬之眾，頓之長江之濱，若賊負固深藏，則士馬不能逞其能，奇變無所用其權，則大威有屈而敵心未能服矣。唯明公思虞舜舞幹戚之義，全威養德，以道制勝。”公不從，軍遂無功。
除了傅幹之外，賈逵也有記載勸阻曹操南下，但現在已經無法確定其具體的時間了。
據《魏略》記載，當時曹操欲南征東吳，卻正好趕上雨季，三軍將士大部分都不願意進軍。曹操知道後恐有人要來勸諫，於是下令有諫者處死。賈逵與同寮三位主簿仍執意進諫，曹操大怒，問何人是發起者，賈逵承認，遂被曹操下獄。獄吏因他是丞相主簿，不敢上枷鎖。賈逵對獄吏：“趕快給我上枷鎖。尊者（指曹操）懷疑我在他身邊任職，會以此要挾你寬待於我，過一段時間他將遣人來視察。”獄吏於是給他上了枷鎖。後來曹操果真遣人到獄中探視賈逵。後來曹操認為賈逵無惡意，遂恢復了其職位。
【再戰濡須】
建安二十一→→→→，m.★.c∧om年（16）曹操在第二次合肥之戰後再次南下，這次曹操準備給孫權一個足夠的教訓。
不過關於曹操出兵的具體時間，在《武帝紀》和《吳主傳》中稍有不同。《武帝紀》中記載為“二十二年春正月，王軍居巢，二月，進軍屯江西郝溪。權在濡須口築城拒守”，而《吳主傳》中記錄為“二十一年冬，曹公次於居巢，遂攻濡須。”（前文我以武帝紀為主了，這裡一下）
雙方交戰後不久，孫權命都尉徐詳拜訪曹操，請求歸降，曹操同意修好，立誓重結為姻親。就此曹魏和江東之間的對抗告一段落。
【暫停的對抗】
曹操和孫權在對抗近十年後卻選擇修和停戰，這個當時局勢的改變有著密切的關係，本來曹操是當時最強的諸侯，而孫權是曹操最大的對手，但隨著周瑜的逝去，劉備勢力的不斷擴大，孫權和劉備之間的聯盟已經不再穩固，劉備也有取代孫權成為曹魏最大威脅的趨勢，此時孫權和曹操都到了需要改變的地步了。
對於孫權而言，他雖然和劉備平分了荊州，暫時壓制下去了矛盾，但已經無法改變雙方聯盟已經發生裂痕的事實，孫權在此時已經無法相信自己的盟友劉備了，同時孫權還在北線久久打不開局面，被擋在合肥之外，所以孫權已經不願意在繼續和曹操進行無謂的戰爭了。
當時曹操和劉備之間的矛盾也是一觸即發，劉備那邊已經在磨刀霍霍指向漢中，這時候孫權就有了休養生息的本錢，他可以看著劉備和曹操拼死拼活，然後再決定下一步。
而對於曹操而言，他雖然把孫權擋在了合肥之外，但自己也是很難跨過長江一步，當時孫權雖然屈尊請和，不過曹操實際上也無法渡江南下，同時曹操還要顧及漢中那邊的情況，所以曹操當時放孫權一馬就很正常了。
曹操未必不知道孫權指望自己和劉備火拼的意圖，但單單一個劉備總比劉備加孫權好對付吧。
建安二十二年（17）到黃武元年（），曹魏集團和孫權集團就此進入了一個短暫的平和期。
【曹操和孫氏】
歷史上曹操和江東孫氏集團之間的外交關係大致分為五個階段。
第一個階段是建安二年（197）到建安五年（00），當時孫策從袁術麾下獨立，為了謀求發展的空間，孫策積極靠攏朝廷，以對抗自己的舊主袁術和仇敵劉表，當時曹操也將孫策作為了牽制袁術、劉表的棋子所以兩者關係接近於半盟友。
第二個階段是在建安五年（00），當時孫策已經橫掃江東勢力大增，曹操對於其開始限制，不僅要求孫策的弟弟們入朝，還任命揚州刺史以動搖孫策在江東的統治，而孫策也不是好惹的，他在曹操和袁紹對抗的關鍵時刻準備出兵北上，並且還殺掉了揚州刺史嚴象，不過孫策於同年受到刺殺而去世。
第三個階段是在建安五年（00）到建安十三年（08），曹操接受了張紘的建議沒有趁機南下，而孫權繼位後也逐漸穩定了局勢。後來曹操討伐北方袁氏，孫權進攻荊州劉表，二者關係不冷不談。
第四個階段是建安十三年（08）到建安二十二年（17），曹操在消滅袁氏後，又吞併了荊州，遂將目光轉向江東，孫權為了自保被迫和劉備聯盟以抗衡曹操，此後孫劉聯盟先後在赤壁和江陵大敗曹操軍，雙方的對抗轉入均勢。
曹操和孫權則圍繞江淮一帶展開了近十年的對抗，曹操過不了長江，孫權過不去合肥，隨著劉備勢力的不斷擴張，二者再次談和。
第五個階段是建安二十二年（17）到建安二十五年（0），曹魏集團和孫權集團短暫的結束了對抗，曹操於公元0年去世。