董卓的失敗從各方面來看都是必然的。這些讓我們來慢慢的談。
【文武雙輸】
首先讓我們從文武一手軟一手硬兩方面來。在文德的軟實力方面，董卓可以跪的一塌糊塗。首先他本身就出身在一個邊疆的土豪家庭，從受到的文化教育程度並不高，他自己也不是士大夫階層，簡單來他就是一個軍閥武人，大家本身對他的認同感就不高。
他自從把皇帝控制在手裡執掌大權之後，所體現的政治水準也是低劣之極，僅僅執政兩三個月就敢廢立皇帝，這簡直就是無法無天，那些士大夫們又怎麼可能會認同他。恢復黨人的政治地位，大肆提拔黨人，這本來是一招好棋，但放在董卓手裡就變得臭不可聞，他只把黨人們的“人”給拉過來，至於黨人們的“心”，則被他放在了大漢皇室哪裡。結果就是他吃力不討好，被那些士大夫和黨人們坑得苦不堪言。
在武力方面，董卓未戰先退，和關東聯軍們一仗都沒有打，並將京城從洛陽遷到長安，這不是明擺著告訴天下人———關東聯軍有戲嗎？也不想想遷都花多少時間花了多少精力？把這些時間和精力用在對付關東聯軍上，應該已經打垮了好幾個諸侯了吧？徐榮兩戰兩捷之後，便被董卓棄之不用，結果被孫堅直搗黃龍，一敗再敗，接連三場大敗，丟掉了舊都洛陽，就連董卓最自以為豪的西涼軍，也在這場戰爭中失掉了所有的威風。
德不服人，力不壓人，董卓不跪誰跪。
【短暫的執政】
但董卓從中平六年（189）率兵進入洛陽，到初平三年（19）在長安被呂布殺死，實際上他執掌朝政、禍亂天下的時間也僅僅只有短短三年而已，以西涼軍那強大的實力而言，這個數字實在太少了，不僅比不上那些作威作福三四十年的宦官們，也比不上權傾朝野十數年的大將軍梁冀，甚至就連何進也當了五年的大將軍，這也從另一個方面明，董卓這個朝廷的代言人做得有多糟糕。
（一）是自作孽不可活
董卓的罪孽我就不細了，在他短短三年的執政期內，他便弄得國不將國、天怒人怨，他做下的惡事之多，罪孽之深，就算那些執政十幾年乃至數十年的外戚宦官們遠遠無法與他相比，所以他的報應也來得更快。
（二）用人不明
董卓在上臺之後一直不明白哪些人能被他所用哪些人不能被他所用，他用人完全依靠個人喜好。覺得黨人們被宦官們欺壓很久，就開始同情他們於是大肆重用大肆提拔，結果那些士大夫和黨人們都是身在董營心在漢，董卓一直被他們坑到死為止，估計他到死也不明白為什麼這些人都不幫他。（簡單來就三：1.董卓人品不行；.董卓出身不行；.黨人們本來就是以死忠居多）
不僅如此就連董卓自己帶來的那些部下他也沒有用好。像徐榮如此的良將，董卓在在與孫堅交戰的後期直接將他擱置一旁，像李傕、郭汜等人直接就被董卓扔給了牛輔，還要加上一個涼州本地的謀士賈詡（基本上就是董卓可用的唯一一個謀士了）。董卓就這麼糟蹋人才，輸了真不怪別人。
（三）目光短淺，沒有大志
董卓一開始帶兵去洛陽的時候，他並沒有像彩迷們那樣指望天上掉下一個大餡餅，但結果是老天爺白送他一個皇帝。董卓就這樣被幸運大禮包砸到了，可是他並沒有好好利用這次機遇為自己的未來進行謀劃，而是隨心所欲放縱自己，最終將時間和機會一消磨掉。在遷都長安之後，他還建了一個萬歲塢，然後儲存了多達三十年的糧食和大量的財富，準備用來自保。董卓的目光也就僅此而已了。
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（四）沒有智囊團
實際上沒有智囊團並不是最糟糕的，比它更糟糕的是智囊團的成員們無時無刻都在準備把自己的主公幹掉，還有比這更糟糕的嗎？
（五）致命的決策失誤
董卓在中平六年（189）聽從，伍瓊與周毖、何顒等黨人的建議將韓馥、劉岱、孔伷、張諮、張邈等人封為州郡的長官，還任命袁紹為渤海太守，結果這些人任職以後隨即便以袁紹為盟主起兵反董，這可以是董卓在進入洛陽以後犯下的最為致命的錯誤之一。
但這還不是最致命的，廢立君王才是關東聯軍迅速成立和董卓失敗的最直接原因。
這些都是導致董卓短期內就迅速失敗的一些原因。
就算從長遠來看，固守於雍涼之地的龐大的西涼軍，在後方有狼（馬騰、韓遂等人），前方有虎（袁紹、袁術等人）的情況下，由董卓這種政治能力低下的老大帶著，遲早經濟能力也會承受不住，失敗是必然的。
【董卓的上中下三策】
在董卓進入洛陽之後，在理想化的情況下他實際上有上中下三策可以執行。
上策是和袁氏為首門閥世家聯手，徹底的除去宦官、消除宦官制度，從而進一步消弱皇權，最終將皇帝變得有名無實，自己和那些門閥世家共同掌控天下，甚至於加入他們當中。
中策是學習梁冀大將軍，首先自己要當上外戚（不是那種虛的），然後以外戚的身份執掌朝政，至少這樣會讓反對的聲音減少很多。
下策是做好戰爭準備，逐步廢掉皇帝，風水輪流轉也該輪到自己家了。鎮壓中央，將各路諸侯逐一打倒，逐步收服，然後改朝換代。
歷史上董卓聯合過世家、黨人，卻把他們當成螻蟻，想要做外戚，身份卻靠偽造，自己想做皇帝，但又無法下定決心，可以他上中下三策均有接近過的，但都只是有形而無實罷了。
董卓在歷史上策略和目標都不是很清晰的，大體上他是兵來將擋水來土掩，然後洪水來了把沒有準備好的他給淹死了，“狂傲”和“混亂”也許就是最貼近大魔頭董卓的名片。