在曹操和孫策初期，他們雖然沒有結盟，但因為各自都需要對方，所以關係緊密，其後孫策勢力發展迅速，曹操抑制不得，孫策遂在曹操和袁紹對抗之際有了北上的心思。
然而孫策死亡之後，曹操有心南下揚州，但當時外部環境還不容許，遂對孫權採取了半拉攏的態度，並且還將張紘放回了江東。而對於孫權而言，當時的曹操擊敗了袁紹，還掌控著朝廷，是天下最強的諸侯，當然不能得罪，所以姿態也擺得很低，但佔據大義的曹操並不是這麼好對付的。
曹操一方面不斷讓孫氏放人，還先後讓孫策送弟進入許昌做官，讓孫權送子作為人質。
【放行華歆】
歷史上曹操先徵召王朗，後在孫策死後又在官渡上書獻帝請召華歆至許昌任職。後來孫策死了，曹操正在官渡於是上表給天子請求徵召華歆。
但孫權並不想讓華歆離開，華歆對孫權：“將軍您奉帝王之命，才與曹公交好，料想情義尚未鞏固，假使我得以為將軍報效忠心，豈不是有益嗎？現在空留下我，將軍您養了個沒用之人，這不是好主意。”
孫權聽過之後覺得很有道理，這才對華歆放行，他的賓朋好友及昔日同事千餘人都趕來相送，並贈送了價值“數百金”的鉅額錢物。華歆都沒有拒絕，暗中卻在贈金上作了標記。到了臨走時卻把各種禮物都聚在一起，對眾賓客：“我本來沒有拒絕各位的心意，但所接受的終究太多。念我單車遠行，將因懷藏美玉而得罪，希望各位賓客替我考慮。”眾人於是各自收回了自己的贈品，對華歆的德行表示佩服。
後華歆到了曹操那裡，拜官議郎，參司空軍事，任尚書。
在朝廷任命的揚州諸郡官僚中王朗和華歆最終都得以返回許昌，但盛憲運氣就沒有這麼好了。
盛憲，字孝章，被評價為器量雅偉，他原來是吳郡太守，後來因為疾病離職，孫策佔據吳郡之後，因為盛憲素有名望，所以對其十分忌憚。當初盛憲和孔融有舊，於是孔融就寫信給曹操，希望曹操能下詔調盛憲回北方，但詔書還沒到，盛憲就已經被孫權所害。
【拒不質子】
曹操勢大之後，雖然對孫權採取半拉攏的態度，但並不是就不是其做出限制了，早先曹操徵召孫策的弟弟去許昌未成，孫權上臺之後，曹操再次要求孫權將兒子送到許昌這裡來做人質。
據《江表傳》記載，曹操在官渡之戰打敗袁紹後，在建安七年（0），下書責令孫權，讓孫權把兒子送到曹操這裡來做人質。孫權不願受制於人，便召集群臣會商。大臣們眾紛紜，張昭、秦松等重臣也是猶豫再三，不能決斷。
孫權本意雖不想送人質，但由於沒有得到強有力的支援，也有舉棋不定。於是，他只帶周瑜一人到母親面前議定此事。周瑜立場堅定，堅決反對送人質，他給孫權分析利害：“當年楚君剛被封到荊山的邊上時，地方不夠百里。他的後輩賢能，擴張土地，開拓疆域，在郢都建立根基，佔據荊揚之地，直到南海。子孫代代相傳，延續九百多年。現在將軍您繼承父兄的餘威舊業，統御六郡，兵精糧足，戰士們士氣旺盛。而且，鑄山為銅，煮海為鹽，人心安定，士風強勁，可以所向無敵，為什麼要送質於人呢？人質一到曹操手下，我們就不得不與曹操相呼應，也就必然受制於曹氏。那時，我們所能得到的最大的利益，也不過就是一方侯印、十幾個僕人、幾輛車、幾匹馬罷了，哪能跟我們自己建立功業，稱孤道寡相提並論呢？為今之計，最好是不送人質，先靜觀曹操的動向和變化。如果曹操能遵守道義，拯救天下，那時我們再歸附也不晚；如果曹操驕縱，圖謀生亂玩火必**，將軍您只要靜待天命即可，為何要送質於人呢？”
周瑜這番話，到了孫權心裡。孫權的母親也認為該這樣做，她對孫權：“公瑾的話有道理，他比你哥哥只一個月，我一向把他當兒子對待，你該把他當成兄長才是。”孫權便沒給曹操送人質。
【孫權和曹操】
在孫策時代初期，東吳集團剛剛成立所以急需要朝廷或者曹操的支援，其後孫策發展迅速，勢頭猛進，而曹操則陷入了對袁紹的苦戰中，這也是歷史上唯一一次孫吳集團對曹魏掌控了主動權，然而人算不如天算，江東之主孫策在此時被刺殺，大好機會不得不白白錯過。
孫權繼承大業之後，大局幾乎已定，曹操已經打敗袁紹，是當時最接近一統天下的男人，相對於強大的曹操集團而言，孫權太弱了，更不幸的是揚州理所當然也是曹操的目標之一，然而幸運的是當時曹操的主要敵人還輪不到孫權。
當時曹操知道孫權想割據一方，甚至再進一步，但曹操自己也要先平定北方的袁氏，再消滅荊州的劉表，因為孫權和劉表有著殺父之仇，所以可以幫助曹操牽制劉表，這也是曹操對於孫權集團比較寬容的主要原因之一，哪怕孫權拒絕送人質。
而對於孫權而言，他也是需要時間穩固內部、發展自身勢力，這個時候孫權的力量還遠遠不足與曹操對抗，更不會主動向曹操挑釁，當時孫權首要目標是佔據長江以南的荊州，所以當時兩者之間的矛盾基本比較緩和。
孫權和曹操雖然都暫時沒有撕破臉，但他們都很明白那一天早晚會來的，其實他們都是在和時間賽跑，孫權只要在曹操平定北方袁氏之前佔領荊州，就可以擁有足夠的力量抵禦曹操的進攻，甚至有希望反攻。而曹操只要消滅了袁氏，南下及時佔據了荊州，那麼孫權幾乎就基本等於結束了。
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孫權很明白這一，所以他在穩定內部之後，重只幹了一件事情，就是討伐荊州。
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