建安五年（00）孫策決定北上討伐曹操勢力，然而就在此刻，他在出遊之際遭遇了許貢的刺客，重傷不治，最終一命嗚呼。
另有孫策因為於吉而死的記載。
【許貢】
許貢因為孫策之死在多數人心中影響不好，而實際上他也的確不是一個好人，曾經試圖迫害自己的上司盛憲，並且還殺害了周氏兄弟的周喁，本身就不是一個仁義之輩，後來孫策放過了他和嚴白虎一馬，他卻私自向朝廷密報，企圖將孫策調離揚州。
許貢是名士許靖的好友，當初許靖為躲避董卓之亂逃到江東，就是許貢等人收留了他。後袁術進入揚州，擊敗了袁紹麾下的周氏三兄弟，其中的周喁在逃回會稽老家的途中，被許貢所殺害。
當時許貢的上司、任吳郡太守的是會稽人盛憲，許貢最初擔任的是吳郡都尉，但後來盛憲因病離任，許貢就接替他成為了吳郡太守，而吳郡都尉的位置就給了朱治。
因為盛憲是因病離任的，許貢為了保住自己的地位於是開始迫害盛憲，這下吳郡名士高岱就看不下去了，於是他幫助盛憲躲藏到許貢部下許昭的家中。許貢為了對付高岱，就捉住了高岱的母親，以此引出高岱準備加害之。最終高岱在朋友的幫助下機智逃脫。
之後孫策南下擊敗了揚州牧劉繇。許貢在由拳也被擊潰，其後投靠了同在吳郡割據的山賊嚴白虎。不久後嚴白虎又被孫策擊敗，兩人只得投奔在餘杭的許昭。孫策：“許昭有義於舊君（指盛憲），有誠於故友（指嚴白虎），此丈夫之志也。”因此沒有繼續對他們趕盡殺絕。
然而許貢並沒有死心，也因此最終被孫策所殺。
【刺殺孫策】
孫策殺死心懷不滿的許貢後，許貢的兒子與門客逃亡隱居在長江邊。後孫策決定率軍北上，有次孫策單身匹馬外出，猝然與許貢的門客相遇，門客擊傷了他，孫策傷重，最終去世。
據《江表傳》記載，當時的廣陵太守陳登把治所設在射陽，他是陳瑀哥哥的兒子，在孫策西征之際，陳登卻暗中派出使者，綬印給嚴白虎的餘黨，陰謀作亂，以報陳瑀失敗的恥辱。孫策回來之後，於是準備再次討伐陳登，率軍到了丹徒，等待糧草。然而孫策本人非常愛好打獵，於是就帶了一些部下出去遊獵，因為孫策本人所騎的是精駿，所以他的部下就在遊獵中被甩在了後面。
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當初原吳郡太守許貢向漢獻帝上表：“孫策驍雄，與項籍相似，宜加貴寵，召還京邑。若被詔不得不還，若放於外必作世患。”企圖讓孫策離開江東，但許貢的奏章卻被孫策得到了，於是孫策請來了他，當面對質，責問許貢，許貢就推辭自己沒有幹，孫策怎麼可能信，遂讓武士將其絞殺。
許貢死後，其門客潛藏在民間，尋機為他報仇。其中三人就在孫策遊獵中出手，當時孫策問：“你們是什麼人？”三人回答：“我們是韓當的士兵，在這裡射鹿。”孫策：“韓當的士兵我全部認識，從沒見過你們”。完向其中一個射箭，那個人隨著弓弦的聲音而倒下。餘下二人非常恐慌當即彎弓搭箭，向孫策射來。孫策在倉猝間，不及躲避，面頰中箭。這時，後面的扈從騎兵尋找到孫策，將刺客都殺死了。
據《吳歷》記載，孫策受傷後醫生告訴他，這傷可以治，但應好好養護，一百天不能有劇烈活動，也不能動怒。孫策拿過鏡子自照面目，對左右：“臉成了這個樣子，怎麼還能建功立業！”奮起虎威，推幾怒吼，創口迸裂。當夜死去。
在《九州春秋》上還有“聞曹公北征柳城，悉起江南之眾，自號大司馬，將北襲許，恃其勇，行不裝置，故及於難”的記載，另外《傅子》中也有類似的記載，但曹操北征柳城是在官渡決戰之後，該類記載明顯不屬實。
【道士於吉】
關於孫策的死因，還有一種法，他是因為殺死了道士於吉，受到詛咒而死。
於吉在歷史上可能是《太平經》的作者也就是張角太平道教義的創始者。
在《江表傳》和《搜神記》上都有關於於吉的記載，《江表傳》中記載，於吉製作符水以治病，在江東名聲大為流傳，引起了孫策的不滿，將其收押，之後孫策的母親甚至親自為其求情，孫策以為其妖妄而不應，後孫策麾下諸將亦為其求情，孫策遂以張津舊故為由將於吉處死。
但其中記載張津已死與其的死亡時間並不符。
《搜神記》中記載孫策準備渡江襲擊許昌，和於吉同行，當時大旱，水路受堵，所以孫策就催促將士們早過去，結果卻發現大家都去找於吉，孫策因此被激怒，遂收押於吉，後要求於吉求雨，如果成功，孫策表示就會放了於吉，失敗了就直接將其正法，結果大雨傾盆而至，將士們都認為孫策會放了於吉，孫策卻反其道而行之，將於吉處死，其屍體被他人藏了起來，一夜過後，消失不見。
此後，孫策每次一獨坐，都感到於吉好像就在左右，心中惱火。調治箭傷剛有起色，引鏡自照，又見於吉立在鏡中，回頭看，不見於吉，如是再三。孫策摔破鏡子，奮力大吼，傷口崩裂而死。
因為關於於吉的記載都過於玄幻，所以在後文關於孫策之死還是多以許貢門客刺殺為主。
當然除了這些之外，孫策也有可能是被曹魏集團密謀除去的，郭嘉在官渡時就算到孫策會死，有可能就已經參與其中，當時的廣陵太守陳登更是有足夠刺殺孫策的動機。
但是實際上刺殺並不可怕，那些大人物們基本上都被當過刺殺的目標，然而其中能成功的往往屈指可數，孫策這一次會身負重傷，最終喪命，刺客的襲擊只是一方面，更重要的是孫策本身的防備沒有做好。
句不好聽的，孫策命喪黃泉，也是自作自受。