為了對抗曹操，袁紹也在積極的準備著，拉攏南方的諸侯們，他派出使者去聯合荊州牧劉表和南陽太守張繡，以作為外援。而後左將軍劉備也背叛了曹操，奪取了徐州和袁紹聯合。
【劉表和張繡】
劉表作為袁紹老牌盟友，並沒有拒絕袁紹的求援，但他卻只是表面上答應了，實際上卻準備作壁上觀，既不準備得罪曹操，也不想和袁紹鬧翻，在袁紹和曹操對峙之時個人雖然偏向於袁紹，但基本沒有什麼實際的支援。
而張繡則數次和曹操交戰，還曾經背叛曹操，殺死了曹操的長子曹昂和愛將典韋，並且和袁紹也沒什麼矛盾，可以張繡本來應該是袁紹的天然盟友，而張繡所在的南陽更是和許昌近在咫尺，如果袁紹得到其支援，那麼在討伐曹操時勝算至少能增加兩成。
【鑑於大環境如此，本站可能隨時關閉，請大家儘快移步至永久運營的換源App，huanyuanapp.org 】
但這件事情最後卻被賈詡搞黃了。那時袁紹和曹操的戰爭已經一觸即發，雙方已經在官渡展開對峙，因為敵人的敵人就是朋友，所以袁紹派人拉攏張繡,並給賈詡寫信要求結互動援。張繡本來想答應袁紹,但賈詡卻在張繡面前公開對袁紹的使臣:“回去替我辭謝袁本初,兄弟之間不能互相容納,還能容納天下賢才嗎？”
好吧，賈詡就這樣直接替張繡拒絕了袁紹的請求，當時張繡聽到之後非常驚恐，對賈詡:“你怎麼能出這樣的話呢？”但覆水難收，袁紹拉攏張繡就這樣以失敗而告終。
歷史上賈詡不僅使得袁紹拉攏張繡失敗，還再次讓張繡轉向了曹操一方。
袁紹使者離開後，張繡私下裡就此事對賈詡問到:“像這樣,我們應該歸附誰呢？”賈詡的話讓張繡大吃一驚:“不如歸附曹公。”
張繡就很困惑，問到:“袁強曹弱,我們又與曹公曾是仇家,為何要歸從他呢？”賈詡則到:“這正是要歸順曹公的原因。袁紹強盛,我們以這麼少的人去歸附他,必然不會看重我們。曹公的隊伍弱,他得到我們必定高興,這是歸附曹公的第一個原因。曹公奉天子之令行事天下,這是應該歸從曹公的第二個原因。有稱王稱霸志向的人,本來就會放棄私人恩怨,以向天下顯示他的德行,這是原因之三。希望將軍您不要再猶豫了！”
結果在賈詡替張繡拒絕了袁紹之後，他聽從了賈詡的意見,率部歸附了曹操。
而曹操果然如賈詡所，一笑泯恩仇。曹操見到他們,十分高興,牽著張繡的手，一起參加宴會，讓自己的兒子曹均娶了張繡的女兒，並封張繡為揚武將軍。而後來曹均之子曹琬繼嗣曹昂。
曹操還拉著賈詡的手:“使我在全國受到尊重和信任的人,就是您啊!”上奏請任賈詡為執金吾,封為都亭侯,升調為冀州牧。
當時冀州尚未平定,於是賈詡留任參司空軍事。
張繡投靠曹操後，等於平白讓許昌少了一大威脅，反而加強了曹操集團的綜合實力，得到張繡、賈詡一武一文兩員大將後，曹操集團那是如虎添翼。
【劉備和徐州】
建安四年（199）劉備背叛了曹操，進軍下邳，殺死了徐州刺史車胄，奪得了徐州，此後劉備和袁紹結盟，共同對付曹操，此外董承等人也在許昌蠢蠢欲動。
曹操一度派出部下劉岱、王忠討伐劉備，但均被擊退，徐州再次成為了曹操的心腹之患。
建安五年（00），“衣帶詔”事發，曹操將董承等人悉數剷除，得知了劉備亦參與其中，於是最終決定先行討伐劉備，消除後患。而當時袁紹已經有了和曹操決戰的準備，所以極可能乘虛而入。
得知曹操攻打劉備後，袁紹麾下的謀士田豐就立刻對袁紹到：“同您爭奪天下的是曹操，而曹操現在去東邊攻打劉備，雙方交戰不可能很快結束，現在調動全部兵力襲擊曹操的後方，一去就可以平定。軍隊根據時機出動，現在就是時候。”
但袁紹卻以兒子生病為由推脫此事，坐視時機流失，田豐的計策最終沒有被採納。當時田豐因為袁紹的猶豫而憤怒異常，舉著柺杖敲擊地面道：“大事完了！好不容易趕上這樣的時機，竟然因為孩子生病喪失機會，太可惜了！”袁紹聽到以後很惱怒，從此就疏遠了田豐。
而後劉備被曹操擊敗，逃往北方投靠了袁紹。袁紹就這樣白白錯過了一個提前消滅曹操的大好時機。
當時曹操不在官渡前線，雖然他會有所準備，但缺乏主心骨的曹操軍是無法對抗袁紹所率領的主力大軍的，就算袁紹無法趁機徹底消滅曹操，奪回天子，退一步也會對曹操造成重大的壓力，迫使其放棄討伐劉備，回軍救援。
而只要有劉備在側翼威脅，曹操就無法在正面全力的對抗袁紹，必須分出相當一部分力量對付劉備，而劉備所在的徐州和曹操控制下的兗州、豫州都相連，曹操還不太好防劉備，劉備可以支援袁紹北上官渡，也可以直接出兵許昌奪取獻帝，這些都能對
曹操造成非常大的威脅。
而曹操也很明白這一，所以這次討伐徐州時他儘量速戰速決，沒給袁紹多餘考慮的時間，也沒給袁紹支援劉備的機會，而袁紹則因為自己的後知後覺，讓可能的勝利從自己手中溜走。
歷史上在官渡之戰時，袁紹雖然聯絡了劉表、張繡、劉備等諸多盟友，但其效果並不大。劉表雖然偏向袁紹，但沒有給具體承諾，實際上是中立者；而張繡因為力量，袁紹給予的重視還是有些不足，最終讓賈詡把張繡帶到了曹操的一方；而劉備是袁紹的天然盟友，但袁紹卻最終沒能把握機會，坐視自己的盟友被曹操消滅。
所以袁紹再和曹操官渡決戰之時，袁紹沒能得到其他諸侯的一兵一馬的支援，只好親自出馬，準備從正面作戰徹底消滅曹操。