秀家為秋上久家、高山氏宗、宇喜多詮家三人都配屬極為精銳的備隊，就是要讓他們有足夠的實力可以快速攻下贊岐中部的土地。
而秀家則準備自己帶領鐵炮備、高松備、旗本隊為主，再加上新免宗貫帶領的北條眾、竹內久治帶領的久米勝南眾、有元佐明率領的勝北眾合計8000人向西攻略三野郡、豐田郡。
由於香川家家主香川之景在天霧城被秀家擒獲，想來對於這兩個郡的評定應該不會花費多少工夫，等到秀家評定了贊岐，正好可以進入阿波、伊予，壓縮長宗我部的生存空間。
眾人接過命令後，評定結束，依次散去，秀家看到藤堂高虎留了下來沒有離開，示意他上前對話。
“殿下，請再給和氣備一個機會，讓我參與到贊岐的攻略中來吧。”藤堂高虎直接開門見山的向秀家說道。
“和氣備依然有千餘士卒可堪一站，如今敵大勢以散，些許豪族皆是手到擒來，如今其他乙類備皆有任務，人人都可以博取大功名，因此我代和氣備士卒特來請命，請殿下允我一份任務。”
原來高虎聽聞秀家將他安排修整，心中還是擔心秀家責罰與他，因此向秀家討要差事。
更重要的是，此戰中人人皆有立功，擊潰長宗我部之後，各將獨領一軍分佈平定贊岐，沒道理他們吃肉自己連湯都喝不上啊。
秀家聽了高虎所言，心中明白還是沒能理解將士們渴戰的心聲。
在軍制改革和田畝改革之後，普通足輕也能憑藉軍功獲得世襲罔替的授田。
雖說現在人人皆有田種，但是大多都是臨時性質，只有一代人的露田，身死田收，只有透過軍功獲取了授田才是真正自己的田地，用自己一條命為一家人博取一條前程，是當今日本底層百姓的共同認知。
秀家當然沒有理由拒絕高虎的決定，更重要的是秀家不願意去駁了將士們的戰心，對於秀家而言，沒有經過制度改革的豪族眾的部隊，不僅戰鬥力低下，而且普通士卒本身就不在意軍功。
而直屬備隊的士卒人人都願意為秀家戰死沙場，靠在戰場上的搏殺獲得階級的躍升。
因此略作思考之後秀家說道“既然這樣，我讓竹內久治的久米勝南眾暫時留守天霧城，我將勝北眾交給你，由你負責那珂南部和三野南部黑川、財田、鹽入、等地的攻略。你的備隊人數只有2500餘人，但是對面的是包括長尾高親，財田久常在內的眾多豪族眾，而且那裡多山，行軍戰鬥一定要小心。”
“哈衣，請您放心，我一定評定這塊領地”藤堂高虎聽聞秀家終於將他安排獨領一軍，感到非常高興，當即應承下來。
而秀家只能率領5500人從如意山往西，穿過火上山與東部山之間的平原進入三豐平原，掃蕩香川家的參與實力。
秀家於天正十一年11月11日先一步攻克了，東部山腳的麻城，斬殺大平家守將加地又五郎等人，隨後轉道西北，對詫間、仁尾等地進行攻略。
此時三野郡的左上角三野半島地區，雖然在名義上屬於贊岐，但是常年來背鹽飽水軍佔據，秀家此時和鹽飽水軍依然保持著良好的關係，因此也沒有必要對三野半島發動攻勢。
秀家與11月14日攻克詫間松岐城，控制了詫間港，然後轉道向南連克津中、下高賴等城。
等到11月18日再轉道向西翻過真平山，進入仁尾，也是直到這裡，秀家才算遇到了正在的抵抗。
仁尾本是贊岐細川家的本城，隨著1579年因為抵抗長眾我部家的進攻，細川氏政戰死，贊岐細川氏徹底絕後，其領地也被賞賜給了香川家。
細川賴弘、細川氏政還在世時，怎麼說細川家都是贊岐的守護職，領內的豪族多多少少會給些面子，封面過節會送上供養，使得僅有3000石領地的細川家活的還算滋潤。
其主城乃是在仁尾南部七寶山頂修築的九十九山城，作為細川贊岐家最後的門面，這座城是修的僅次於天霧城和十河城一樣雄偉。
天霧城陷落後，長宗我部家被迫與秀家決戰，最後損失慘重退走，香川親和作為長宗我部元親的次子，同時也是香川家的繼承人，在家主之景生死未卜的情況下，11月15日於高丸城繼承香川家家督的職位。
作為高丸的門戶，九十九山城地勢險要，城池一旦死守，宇喜多軍就將順著上之山、桑山居高臨下俯瞰整個觀音寺平原。
秀家完全可以在桑山山尾設定炮臺，炮轟山腳不遠處的高丸城，因此儘管準備的分侷促，但是香川親和還是讓家老吉田兼近、青野政和率領1200人進駐九十九山城死守。
秀家於20日包圍九十九山城，本陣設在北部的志保山頭，由於山勢起伏，大炮運不上來，對於這座山城的攻略只能進入到最原始的力攻環節。
秀家從柘植三之丞處得知，其家老吉田兼近可是寫了“玉碎狀”向香川親和會堅守至一兵一卒。
等到秀家趕到九十九山城時候，城池已經經過了加固，香川軍距離沿著山勢土垣挖掘豎堀以杜絕宇喜多家的蟻附攻城之法，同時利用山上的木材，臨時建造了數個簡陋箭塔，整個九十九山城宛如一個刺蝟一樣橫在了秀家的南下之路上。
秀家沒有辦法，只能食用老辦法，以鐵炮射擊掩護，由士卒運送火藥桶去城門就近點燃，用城門爆破的辦法攻城。
吉田兼近在秀家到來之前，在屏板之後再設定一層屏板，兩個屏板之間壘砌土壤的方式增築城牆，使得九十九山城的屏板具備了防備鐵炮射擊的效果。
面對這種土夾板城牆，鐵炮備千門鐵炮射擊城頭，效果並不明顯，由於九十九山城地勢險要，相對平緩地區也開挖了豎堀，使得宇喜多家只能走大手口一條路工程。
如今又遇上這些可以防備鐵炮彈丸的土牆，敵軍只需要躲在屏板之後，透過射擊孔對著大手口的通道射擊即可，以至於高松備連攻2日除了付出幾十人的生命外一無所獲，甚至連外丸大手口都沒有攻克。
秀家眼見這樣拖下去不行，命人傳令全軍修整後，讓人將天霧山6磅炮運來，運抵志保山下後，透過馬拉人退的方式運送山上，於12月8日重新佈陣。
早上7時，3門6磅炮對著冠木門和屏板一發齊射，屏板直接被射開了一道口子，但是冠木門被撞擊之後，居然依然挺立。
等到士卒抵進後發現，原來守軍已經用石條將城門封死，面對這種花崗巖石條，秀家手上的6磅炮根本沒有辦法，此刻已經黔驢技窮，無奈從戰略進攻轉入戰略圍困階段。
秀家的大炮拿不下九十九山城，可是山下的香川親和卻不知道，早上7時，他被三聲間隔極近的炮聲驚醒，拔川一戰，這種武器給了他深刻的印象，甚至可以說讓他留下了創傷後後遺症，以至於他非常熟悉這種聲似雷聲的新式武器。
他的第一反應是宇喜多家來攻城了，驚的他從愛妾的被窩中爬出，拔出武器準備應戰，當聽說是宇喜多家炮轟九十九山城後，他又命人前去探查九十九山城情況。
下午時分，斥候回報說：宇喜多家炮轟九十九山城失利，宇喜多少將已經放棄力攻，轉為圍困，九十九山城暫時無憂。
聽到這個休息之後，香川親和終於可以好好睡一覺了，元親離開贊岐時，給他的要求是拒守西贊岐1年，1年之後他將會帶著援軍捲土重來。
這個要求可難壞了香川親和，要知道對面可是連父親元親都不能戰勝的男人，自己又怎麼能拖延1年呢。
如今聽聞宇喜多家強攻九十九山城不成，轉為最為耗時的圍城，以九十九山城的糧食，想來堅守大半年不成問題。
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等到九十九山城開城之後，香川親和已經統合好西贊岐的勢力，可以步步為營，與宇喜多家周旋，自己也終於可以在父親面前被高看一把了。
而此時在志保山的秀家，也在思考著破局之法。