永祿四年，五月。隨著上杉軍的攻勢越來越勐烈，今川家的領國也在一天天的縮小。
就在上杉氏虎所統轄的九萬四千餘軍勢以電光火石般的速度攻入今川領的同時，鎮守三河的裡見義堯、八條房繁也接到了八條景定要求出陣遠江的命令。
隨後，裡見義堯就讓長子裡間義弘留守在三河岡崎城，自己則是與八條房繁一同率一萬三千餘軍勢向遠江發起侵攻。裡見義堯率三千餘軍勢攻打浜名郡舟形山城，而八條房繁則是率一萬餘軍勢經井尹谷奔赴左久城。
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很快，裡見義堯和八條房繁這兩路軍勢就分別將舟形山城和左久城攻落，舟形山城城將安形正道（浜名郡尹賀堂館館主）因寡不敵眾被裡見家勐將正木時茂所討取；而左久城城主浜名重政見勢不妙，在稍作抵抗後就交出自己長子浜名賴廣向上杉軍投降了。
隨著舟形山城和左久城的陷落，宇津山城東北面方和西南面的屏障盡失。
而如今的宇津山城城主、宇津山朝比奈家家督是朝比奈泰長之子朝比奈泰充，他雖然想繼承其父的遺志，繼續忠於今川家，但其弟朝比奈真次以及同族的朝比奈三郎左衛門、朝比奈主水左等人卻並沒有這個心思。
在他們看來，作為遠江朝比奈氏一門總領的朝比奈泰朝都拋棄他們逃回了掛川城，為何還要繼續為今川家愚忠呢？宇津山朝比奈家常年為今川家鎮守國境，之前還隨朝比奈泰朝出陣東尾張立下不少戰功，就算沒有功勞也有苦勞。可今川氏真卻完全忽視了他們的功勞和苦勞，屢次徵調宇津山朝比奈家出陣三河和西遠江各地討伐叛離的國人領主。
壽桂尼還在人世之時，宇津山朝比奈家只得乖乖聽命。可如今不一樣了，壽桂尼、朝比奈元長等掌握今川家大權之人相繼病逝，駿河一國也被上杉軍奪取，今川家當主今川氏真逃至掛川城躲避上杉軍兵鋒，關口氏廣、今川氏明、武田信虎、瀨名信輝等今川家一門親族眾大都拋棄了今川氏真向上杉軍投降，可以說今川氏真眼下和孤家寡人沒有什麼區別。
可朝比奈泰充卻執迷不悟，仍然意圖負隅頑抗，並準備堅守宇津山城戰至最後一兵一卒。
為了不讓宇津山城周邊成為一片焦土，也為了讓宇津山朝比奈家不家名斷絕，朝比奈三郎左衛門、朝比奈主水左等人便擁立朝比奈真次為主，發起兵變，將家督朝比奈泰充軟禁，並抓獲協防的今川家家臣小原鎮實、大澤基胤、小野政次、小野貞久、笠井滿秀等人向上杉軍開城投降。
宇津山城陷落之後，今川家旗下的西遠江其餘城池兵砦自然不在話下。很快，大平城、中日向城、志津城、館山寺城、若林城、浜北城、社山城等地紛紛向上杉軍投降。
至此，西遠江的引左郡、浜名郡、豐田郡、玉鹿郡、長上郡、長下郡、敷智郡等地皆被上杉軍奪取，這就使得身在掛川城的今川氏真更加及及可危。
之後，井尹谷城城主井尹直虎、引馬城城主飯尾連龍、犬居城城主天野景泰、久頭鄉城城主奧山吉兼、二俁城城主松井宗恆、見付端城城主堀越氏直（今川家庶流、原遠江守護家）、加賀爪館館主加賀爪政豐、富部城城主久貝正勝等諸多遠江一國的有力國人領主們紛紛響應上杉軍的行動，並主動充當上杉軍的先導役，還為上杉軍獻上糧草輜重。
不過，裡見義堯和八條房繁卻並沒有因此停下腳步。他們在宇津山城外合流以後就留裡見家重臣多賀高明率五百軍勢鎮守宇津山城，之後就看準時機，繼續朝著遠江腹地進發，兵鋒直指掛川城。
正所謂樹倒猢猻散，牆倒眾人推。
自從今川家本據駿府館的陷落，西遠江諸郡的陷落可以說成了壓垮今川氏真的最後一根稻草。今川氏真原本指望宇津山朝比奈家能聯合大原家、浜名家、大澤家、小原家等仍忠於今川家的國人領主，一同堅守西遠江的引左郡、浜名郡等地，只要自己能堅守至冬季不讓上杉軍渡過大井川，那麼今川家就還有一線生機。可事態的發展完全出乎今川氏真的意料。
就在引左郡、浜名郡等地陷落後不久，近臣中川通秀就帶來了一個壞消息——上杉氏虎和八條景定以軍務繁忙為由拒絕接見權大納言山科言繼。
這下今川氏真就意識到上杉家此次是鐵了心要攻滅今川家了。今川氏真深知如今的今川家無法繼續與上杉家相抗衡，就在掛川城的大廣間裡召集還沒有拋棄他的家臣們，並召開最後一次軍議。
“想必諸位大概得知了西遠州諸郡陷落和山科亞相斡旋失敗的事情了吧。”今川氏真雙腿不停的發抖，用著幾乎顫抖的聲音說道，可謂是儀態盡失。
“若是宇津山朝比奈家尚未叛離，局勢說不準還不會惡化至此，這皆是臣之過啊！”朝比奈泰朝開始後悔過早離開宇津山城了，畢竟他是遠江朝比奈氏的一門總領，只要他還在宇津山城，那麼宇津山朝比奈家必然不會動向上杉軍投降的心思。
“上杉軍兵力雄厚，難以匹敵。事已至此，朝比奈備中守就不要自責了。”今川氏真並不打算因此怪罪朝比奈泰朝。
“御屋形殿，據報駿州的上杉軍意圖兵分兩路攻入東遠州，其先導役是由久頭鄉城城主奧山大膳亮、犬居城城主天野安藝守等人擔任。”中川通秀隨即向今川氏真彙報了所探知的最新情報。
“如今之計，還是儘快派遣使者前去上杉軍陣中，與上杉軍商議降服一事吧······”今川氏真算是下定決心要主動降服了。
“御屋形殿······”朝比奈泰朝、小笠原春義（今川氏親女婿）、中川通秀、川井與四郎、天方通稙、黑田義則等人聽到今川氏真決定降服上杉家後皆是泣不成聲，不願接受這個事實。
“與其白白讓家臣、領民枉死，還不如順天應時向上杉軍投降，想必上杉家不會為難你們的，萬方有罪，皆在我一人身上。”今川氏真打算將過錯都由自己一人來承擔。